Synthesis and creation of functional organic conjugated compounds which respond to external stimuli

• Project/Area Number: 16K05896
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic and hybrid materials
• Research Institution: University of Hyogo
• Principal Investigator: Nishida Jun-ichi 兵庫県立大学, 工学研究科, 准教授 (70334521)
• Research Collaborator: Kawase Takeshi
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2018)
• Budget Amount: ¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000); Fiscal Year 2018: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2017: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2016: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
• Keywords: 有機光学材料 / 有機半導体 / 分子集合体 / 発光材料 / 分子メモリ / 固体物性 / 分子内電荷移動 / 圧電性 / 有機発光材料 / イミド化合物 / 分子不斉 / 光物性 / 半導体物性 / 先端機能デバイス / 誘電体物性 / 有機工業化学

Outline of Final Research Achievements

Donor-Acceptor (D-A) type organic conjugated compounds which show intramolecular charge transfer (ICT) emission have been synthesized, and their possibility for application to organic electronics was investigated. Phthalimide derivatives linked with suitable electron donating units show ICT emission. N-Trifluoromethylphenylphthalimide derivatives form noncetrosymmetric molecular arrangements and show emission upon mechanical stimuli. We succeeded in preparing the extended derivatives exhibiting high solid quantum yields and thermally activated delayed fluorescence. Other D-A type compounds with dibenzophosphole oxides and acenaphthylene compounds have also been synthesized and their photophysical properties were investigated.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

電子ドナーアクセプター型の構造を持つ強い分子内電荷移動型発光を示す化合物を得るための合成検討を行った。固体状態で発現する新しい発光機能の研究を行った。力のエネルギーを発光エネルギーに変換できる化合物の開発や、発光寿命が長い熱活性遅延蛍光材料の開発を行うことができた。有機発光素子 (OLED) などのデバイスへの応用や、外的刺激に応答するセンサー分子としての応用が期待できる。

Research Products

• [Journal Article] Synthesis and photophysical studies of dibenzophosphole oxides with D-A-D triad structures (2019)
  • Author(s): Jun-ichi Nishida, Yoshihiro Kawakami, Shun Yamamoto, Yashinori Matsui, Hiroshi Ikeda, Yasukazu Hirao, Takeshi Kawase
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: -
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Highly Polarized Benzo[k]fluoranthene Imide Derivatives: Large Solvatofluorochromism, Dual Fluorescence and Aggregation Induced Emission Associated with Excited-State Intramolecular Charge Transfer (2019)
  • Author(s): Kohji Katayama, Ikumi Kawajiri, Yotaro Okano, Jun-ichi Nishida, Takeshi Kawase
  • Journal Title: ChemPlusChem Volume: -
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Characterization of Soluble Directly 2,2′-Linked Tetracene Dimer (2019)
  • Author(s): Tasuku Honda, Masaya Nagahara, Naohiro Taka, Jun-ichi Nishida, Takeshi Kawase, Katsuhiko Ono, Takashi Kobayashi, Hiroyoshi Naito, Chitoshi Kitamura
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: - Pages: 2107-2114
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and properties of p-extended fluoranthene derivatives from 1,2-diarylacenaphthylene derivatives (2019)
  • Author(s): Kazuma Matsuura, Jun-ichi Nishida, Takaaki Ito, Ruri Yokota, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 75 Pages: 278-285
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] π拡張フルオレン（テトラベンゾフルオレン）の構造、反応そして特異な光物性 (2019)
  • Author(s): 川瀬 毅・井上翔悟・西田純一
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 Volume: -
  • NAID: 130007689066
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Fluoranthene and its π-Extended Diamides: Construction of New Electron Acceptors (2018)
  • Author(s): Hiroyuki Ishikawa, Kohji Katayama, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 59 Pages: 3782-3786
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and properties of a decacyclene monoimide and a naphthalimide derivative as a three-dimensional acceptor-donor-acceptor system (2018)
  • Author(s): Yuma Yamamoto, Miu Yoshida, Takuya Morii, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Chemistry - an Asian Journal Volume: 13 Issue: 7 Pages: 790-798
  • DOI: 10.1002/asia.201701668
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Charge-Transfer and Arrangement Effects on Delayed Photoluminescence from Phthalimide Cocrystals (2018)
  • Author(s): Yasuyuki Kita, Jun-ichi Nishida, Shota Nishida, Yasunori Matsui, Hiroshi Ikeda, Yasukazu Hirao, Takeshi Kawase
  • Journal Title: ChemPhotoChem Volume: 2 Issue: 1 Pages: 42-52
  • DOI: 10.1002/cptc.201700112
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Construction of new fluorophores by Diels-Alder reaction of Diacenaphthothiophenes (2017)
  • Author(s): Yuma Yamamoto, Yoshiaki Fukuoka, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 73 Issue: 38 Pages: 5725-5730
  • DOI: 10.1016/j.tet.2017.08.016
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Bicyclo[6.3.0]undeca-1(11),2,4,6,8-pentaen-10-ylidene: An Aromatic Carbene with Ambiphilic Properties (2017)
  • Author(s): Hiroyuki Ishikawa, Jun-ichi Nishida, John W. Jones Jr., Lawrence T. Scott, Takeshi Kawase
  • Journal Title: ChemPlusChem Volume: 82 Issue: 7 Pages: 1073-1077
  • DOI: 10.1002/cplu.201700069
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] A new fluorophore displaying remarkable solvatofluorochromism and solid-state light emission, and serving as a turn-on fluorescent sensor for cyanide ions (2017)
  • Author(s): Yosuke Kimura, Ikumi Kawajiri, Masanori Ueki, Takayuki Morimoto, Jun-ichi Nishida, Hiroshi Ikeda, Mirai Tanaka and Takeshi Kawase
  • Journal Title: Organic Chemistry Frontiers Volume: 4 Issue: 5 Pages: 743-749
  • DOI: 10.1039/c7qo00029d
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] 3,14-Bis(4-formylphenyl)-17,17-di(n-pentyl)tetrabenzo[a,c,g,i]fluorine showing solvatochromism and crystallochromism in fluorescence (2017)
  • Author(s): Masanori Ueki, Yusuke Kimura, Yuma Yamamoto, Jun-ich Nishida, Chitoshi Kitamura, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 73 Issue: 8 Pages: 1170-1176
  • DOI: 10.1016/j.tet.2017.01.014
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] π-Extended fluoranthene imide derivatives: synthesis, structures, and electronic and optical properties (2017)
  • Author(s): Ikumi Kawajiri, Masaya Nagahara, Hiroyuki Ishikawa, Yuma Yamamoto, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Canadian Journal of Chemistry Volume: 95 Issue: 4 Pages: 371-380
  • DOI: 10.1139/cjc-2016-0488
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Fulvalene derivatives containing a tetrabenzofluorene unit: new nonplanar fulvalenes with high electron affinity (2016)
  • Author(s): Kenta Yamada, Hiroshi Shibamoto, Yusuke Tanigawa, Hiroyuki Ishikawa, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Synlett Volume: 27 Issue: 14 Pages: 2085-2090
  • DOI: 10.1055/s-0035-1561478
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] 2,3-Diphenylphenanthro[9,10-b]furan derivatives as new blue fluorophores (2016)
  • Author(s): Taketo Kojima, Ikumi Kawajiri, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 89 Issue: 8 Pages: 931-940
  • DOI: 10.1246/bcsj.20160093
  • NAID: 130006770681
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] N-置換2-アザフェナレニルの合成と物性 (2019)
  • Author(s): 片山幸二・掘井康稀・小西彬仁・西田純一・北村千寿・安田 誠・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] オキサグラフェンモデル化合物の合成と物性 (2019)
  • Author(s): 石田拓也・岸本啓汰・北村千寿・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] ジアリールヒドロキシメチル基をもつビアンスリル誘導体の合成と性質 (2019)
  • Author(s): 米田 愛・西田純一・太田克俊・北村千寿・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] フェナントロリン環を用いた大環状ビニル共役系化合物の合成 (2019)
  • Author(s): 藤井玄樹・西田純一・塩木瑠美・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] 17-ジアゾテトラベンゾフルオレン：合成・反応、そして生成物の構造 (2019)
  • Author(s): 大浦弦太・井上翔悟・西田純一・北村千寿・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] N-ピリジル及びピリジニウムフタルイミド化合物の合成と物性 (2019)
  • Author(s): 北口 波・西田純一・橋本明希人・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] トリナフチレン-5,6,11,12,17,18-ヘキサオン誘導体の合成とキャラクタリゼイション (2019)
  • Author(s): 西田圭吾・加藤真一郎・西田純一・川瀬 毅・北村千寿
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] 電子供与性ユニットを導入したジベンゾヘテロール誘導体の合成と性質 (2018)
  • Author(s): 川上喜弘・西田純一・山本 俊・松井康哲・池田 浩・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 第12回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] オキサグラフェンモデル化合物の合成と物性 (2018)
  • Author(s): 岸本啓汰・北村千寿・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第12回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] ナフトキノン環化三量体からの誘導体の合成とキャラクタリゼーション (2018)
  • Author(s): 西田圭吾・加藤真一郎・西田純一・川瀬 毅・北村千寿
  • Organizer: 第12回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] 光反応を利用したジシアノフェナンスレン誘導体の合成と物性 (2018)
  • Author(s): 北口波・西田純一・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 第12回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] N-置換-2-アザフェナレニルの合成と物性 (2018)
  • Author(s): 片山幸二・小柴佑輔・西田純一・北村千寿・川瀬 毅
  • Organizer: 第12回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] 電子供与性ユニットを導入したジベンゾヘテロール誘導体の合成と性質 (2018)
  • Author(s): 川上喜弘・西田純一・山本 俊・松井康哲・池田 浩・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 第29回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 光反応を利用したジシアノフェナンスレン誘導体の合成と物性 (2018)
  • Author(s): 北口波・西田純一・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 第29回基礎有機化学討論会
• [Presentation] N-アリール-1H-ベンゾ[de]イソキノリニウムイオンの合成とメカノクロミズム (2018)
  • Author(s): 片山幸二・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第29回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 高度に分極したベンゾ[k]フルオランテンイミド誘導体の合成と金属イオンセンサーとしての応用 (2018)
  • Author(s): 片山幸二・河尻育美・岡野陽太郎・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第29回基礎有機化学討論会
• [Presentation] アセン及びオリゴマユニットを導入したフタルイミド化合物の光物性と半導体的性質 (2018)
  • Author(s): 橋本明希人・西田純一・喜多泰之・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 第29回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 電子供与性ユニットを導入したジベンゾホスホールオキシド誘導体の合成と性質 (2018)
  • Author(s): 川上喜弘・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] アセン及びオリゴマユニットを導入したフタルイミド化合物の合成と物性 (2018)
  • Author(s): 橋本明希人・西田純一・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] N-置換-1H-ベンゾ[de]イソキノリニウムイオンの合成、反応、発光特性 (2018)
  • Author(s): 片山幸二・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] N,N’-ジアリール-2,7-ジアザピレニウム塩の合成と性質 (2018)
  • Author(s): 盛永康平・片山幸二・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] 共役系を拡張させたビアンスリル誘導体の合成と性質 (2017)
  • Author(s): 太田克俊・西田純一・北村千寿・川瀬毅
  • Organizer: 日本化学会 第97回春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県横浜市港北区日吉）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] アルドール反応を利用した環状カルバゾール誘導体の合成 (2017)
  • Author(s): 辻智弥・西田純一・塩木瑠美・川瀬毅
  • Organizer: 日本化学会 第97回春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県横浜市港北区日吉）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] N-ピリジル置換フタルイミド化合物の合成と物性 (2017)
  • Author(s): 橋本 明希人・喜多 泰之・西田 純一・平尾 泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会 第97回春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県横浜市港北区日吉）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] デカシクレンモノイミド、トリイミドおよびその関連化合物の合成と性質 (2017)
  • Author(s): 山本祐真・吉田美佑・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第28回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 電子供与性ユニットを導入したジベンゾホスホールオキシド及びシロール誘導体の合成と性質 (2017)
  • Author(s): 川上喜弘・西田純一・伊藤孝晃・川瀬 毅
  • Organizer: 第28回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 共役ユニットを拡張させたフタルイミド化合物の合成と性質 (2017)
  • Author(s): 橋本明希人・西田純一・喜多泰之・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 第28回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 高度に分極したベンゾ[k]フルオランテンイミド誘導体の合成と光学特性 (2017)
  • Author(s): 片山幸二・川尻育美・岡野陽太郎・西尾夏澄・西田純一・池田 浩・川瀬 毅
  • Organizer: 第28回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 有機半導体と有機摩擦発光材料の研究 (2017)
  • Author(s): 西田純一
  • Organizer: 第11回有機π電子系シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] アセナフテンキノンイミドを出発物質とする含窒素縮合多環状共役系イミド類の合成と物性 (2017)
  • Author(s): 石河宏之・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第11回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] 1,2-Di(1-naphthyl)ethene骨格を有したフルオロフォアの合成と物性 (2017)
  • Author(s): 山本祐真・福岡賢明・尾添弘章・吉田美佑・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第11回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] 直交型ビアンスリル誘導体の合成と性質 (2017)
  • Author(s): 太田克俊・西田純一・北村千寿・川瀬 毅
  • Organizer: 第11回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] 二種類のフタルイミド化合物を含んだ共結晶混合固体からの遅延発光挙動 (2016)
  • Author(s): 喜多泰之・西田純一・西田翔大・池田浩・平尾泰一・川瀬毅
  • Organizer: 第10回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: あうる京北 (京都府京都市右京区京北下中町）
  • Year and Date: 2016-12-16
• [Presentation] フタルイミドを利用した分子集合体構築と遅延発光を示す混合固体の発見 (2016)
  • Author(s): 西田純一・喜多泰之・橋本明希人・西田翔大・池田 浩・平尾泰一・山下敬郎・川瀬 毅
  • Organizer: 第25回有機結晶シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都大学 大学院人間・環境学研究科 地下大講義室（京都市左京区吉田二本松町）
  • Year and Date: 2016-09-18
• [Presentation] フタルイミド化合物を利用したトリボルミネッセンスと遅延発光 (2016)
  • Author(s): 西田純一・喜多泰之・西田翔大・池田 浩・平尾泰一・大浦北斗・山下敬郎・川瀬 毅
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] アセナフチレン-5,6-ジカルボキシルイミドを用いたデカシクレンイミド誘導体の合成 (2016)
  • Author(s): 山本祐真・吉田美佑・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] 5,12-ジフェニルテトラセンの縮環反応を利用した多環式芳香族炭化水素の合成と性質 (2016)
  • Author(s): 辻 航平・川瀬 毅・西田純一・小野克彦・北村千寿
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] 3,4,8,9-フルオランテンジイミド類の合成と性質 (2016)
  • Author(s): 辻 智弥・西田純一・田畑達也・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] テトラブロモビアンスリル及びビアントロンを活用した直交形共役化合物の合成検討 (2016)
  • Author(s): 太田克俊・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] Synthesis and Properties of Thienoquinoid and Bisquinoid derivative with a 3,3-Bithienyl Unit (2016)
  • Author(s): Jun-ichi Nishida, Tatsuya Tabata, Yasukazu Hirao, Takeshi Kawase
  • Organizer: The 12th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-12)
  • Place of Presentation: Kyoto Terrsa (京都テルサ)（京都市南区東九条下殿田町）
  • Year and Date: 2016-04-22
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Remarks] 兵庫県立大学 工学部・大学院工学研究科 HOME ＞学部・研究科案内 ＞ 教員一覧 ＞ 西田 純一
  • URL: http://www.eng.u-hyogo.ac.jp/outline/faculty/jnishida/index.html
• [Remarks] 機能有機化学研究グループホームページ
  • URL: http://www.eng.u-hyogo.ac.jp/msc/msc4/index4.html
• [Remarks] 兵庫県立大学 工学部・大学院工学研究科 HOME > 学部・研究科案内 > 教員一覧 > 西田 純一
  • URL: http://www.eng.u-hyogo.ac.jp/outline/faculty/jnishida/index.html