Development of a novel antifouling method using a combination of antifouling compounds and settlement-inducing peptides

• Project/Area Number: 16K07867
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Aquatic life science
• Research Institution: Tokyo University of Agriculture and Technology
• Principal Investigator: KITANO Yoshikazu 東京農工大学, (連合)農学研究科(研究院), 准教授 (10302910)
• Research Collaborator: NOGATA Yasuyuki
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2018)
• Budget Amount: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2017: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2016: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
• Keywords: 海洋付着生物 / 付着阻害 / 付着防汚 / 付着誘起 / 付着誘引 / フジツボ / 生理活性 / 有機化学 / 水産学

Outline of Final Research Achievements

Environmentally friendly antifouling techniques were developed with active antifouling compounds and settlement-inducing peptides. The field tests of antifouling amino acid-isocyanides showed that they were promising antifouling agents. In addition, some 6-residue peptides showed an effective settlement-inducing activity against the barnacles at the cypris larvae stage.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、海洋付着生物であるフジツボの付着を殺生することなく防ぐ付着忌避物質を開発するとともに、フジツボ幼生の付着を誘引する化合物を創製した。開発した付着忌避物質については、現在使用されている環境汚染の懸念されている付着防汚物質に変わり、今後環境調和型の付着防汚剤として利用されることが期待される。また、付着誘引物質については、海洋生物が付着すると望ましくない海洋構築物のそばに置くことによって、フジツボトラップとして利用されることが期待される。

Research Products

• [Journal Article] A New Method for the Preparation of Bis(alkylamino)maleonitriles from Aliphatic Isocyanides with TMSCN and Bi(OTf)3 (2019)
  • Author(s): Kitano Yoshikazu、Tafuku Sayaka、Fukuda Takuya、Chiba Kazuhiro
  • Journal Title: Synthesis Volume: 印刷中 Issue: 11 Pages: 2318-2322
  • DOI: 10.1055/s-0037-1610865
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Development of new antifouling active isocyano compounds: Structure–antifouling activity relationship studies using 3-isocyanotheonellin as lead compound (2018)
  • Author(s): Kitano Yoshikazu
  • Journal Title: Sessile Organisms Volume: 35 Issue: 1 Pages: 1-6
  • DOI: 10.4282/sosj.35.1
  • NAID: 130007403960
  • ISSN: 1342-4181, 1883-4701
  • Year and Date: 2018-06-24
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Isocyanides Derived from α,α-Disubstituted Amino Acids: Synthesis and Antifouling Activity Assessment (2018)
  • Author(s): Inoue Yuki、Takashima Shuhei、Nogata Yasuyuki、Yoshimura Erina、Chiba Kazuhiro、Kitano Yoshikazu
  • Journal Title: Chemistry & Biodiversity Volume: 15 Issue: 3
  • DOI: 10.1002/cbdv.201700571
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Confirmation of the absolute configuration of Stachybotrin C using single-crystal X-ray diffraction analysis of its 4-bromobenzyl ether derivative (2018)
  • Author(s): Kuroda Yu、Hasegawa Keiko、Noguchi Keiichi、Chiba Kazuhiro、Hasumi Keiji、Kitano Yoshikazu
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: 印刷中 Issue: 6 Pages: 584-591
  • DOI: 10.1038/s41429-018-0042-2
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Synthesis of Bis(alkylamino)maleonitriles from Alcohols and TMSCN with Bi(OTf)3 (2017)
  • Author(s): Iku Okada, Takuya Fukuda, Yu Kuroda, Keiichi Noguchi, Kazuhiro Chiba, Yoshikazu Kitano
  • Journal Title: Synthesis Volume: 49 Issue: 06 Pages: 1301-1306
  • DOI: 10.1055/s-0036-1588661
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] イソニトリルを用いたビス（アルキルアミノ）マレオニトリルの合成 (2019)
  • Author(s): 田福咲椰佳、福田拓也、千葉一裕、北野克和
  • Organizer: 日本農芸化学会2019年度大会
• [Presentation] β-シトロネロール誘導体イソチオシアナート化合物の合成とフジツボキプリス幼生に対する付着阻害活性の評価 (2018)
  • Author(s): 中嶋菜摘、野方靖行、吉村えり奈、千葉一裕、北野克和
  • Organizer: 2018年度日本付着生物学会総会・研究集会
• [Presentation] α,α-二置換アミノ酸誘導体イソニトリルの合成と フジツボキプリス幼生に対する付着阻害活性の評価 (2018)
  • Author(s): 井上祐来、髙嶋脩平、野方靖行、吉村えり奈、千葉一裕、北野克和
  • Organizer: 2018年度日本付着生物学会総会・研究集会
• [Presentation] アルコールからのビス（アルキルアミノ）マレオニトリル化合物の合成 (2017)
  • Author(s): 黒田湧、岡田郁、福田拓也、野口恵一、千葉一裕、北野克和
  • Organizer: 日本農芸化学会2017年度大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学、京都
  • Year and Date: 2017-03-18
• [Presentation] 3-Isocyanotheonellinをリード化合物とした付着阻害活性に関する構造－活性相関の考察と新規付着阻害物質の創製 (2017)
  • Author(s): 北野 克和
  • Organizer: 2017年度付着生物学会シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] Synthesis of α,α-Disubstituted Amino Acid-Isocyanide Derivatives and Structure-Activity Relationship Studies toward Antifouling Activity (2016)
  • Author(s): Shuhei TAKASHIMA, Yasuyuki NOGATA, Erina YOSHIMURA, Kazuhiro CHIBA, Yoshikazu KITANO
  • Organizer: 18th International Congress on Marine Corrosion and Fouling
  • Place of Presentation: Toulon, France
  • Year and Date: 2016-06-21
  • Int'l Joint Research
• [Remarks] 東京農工大学生物有機化学研究室
  • URL: http://web.tuat.ac.jp/~bio-org/