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precise control of crystal structure and solid-state properties by employing tetrakis(alkylphenyl)benzo moieties

Research Project

Project/Area Number 17K05776
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

Hayashi Naoto  富山大学, 学術研究部理学系, 教授 (90281104)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 樋口 弘行  富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 教授 (00165094)
吉野 惇郎  富山大学, 学術研究部理学系, 助教 (70553353)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2018: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords結晶構造制御 / 構造-物性相関 / 物性制御 / 分子性固体 / 結晶構造 / 固体物性 / 精密制御
Outline of Final Research Achievements

Benzene, naphthalene and anthracene bearing fused 3,4,5,6-tetrakis(alkylphenyl)benzo (TAPB) moiety (which can be referred as naphthalene, anthracene and tetrace derivatives, respectively) have been synthesized. Their X-ray structure revealed that the crystal structure was constructed essentially by aggregation of TAPB moieties principle when the acene moiety was long. As they showed strong fluorescence, those crystals were of promise for application in electronic devices.
Also, phenanthrenes bearing fused TAPB moiety have been synthesized and effect of alkyl substituent on the phenyl group on crystal structure examined. Their X-ray structure was revealed to be categorized into two types depending on the bulkiness of the alkyl substituents.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

固体機能発現においては、分子そのものの機能だけでなく、その結晶構造が重要な意味を持つ。結晶構造を一から予測することは困難であるため、分子構造を適当に修飾し、その部分で配列を制御させる方法が有効である。そのような部位として、本研究ではテトラアリールベンゾ(TAPB)部位の有効性を調べた。TAPB部位を分子末端にもつアセン(ベンゼン環が直線型に縮環した構造)を合成し、X線測定により結晶構造を調べたところ、アセン部位が長いほどTAPB部位の会合により結晶構造が制御できる傾向が強いことがわかった。これらの結晶は強蛍光性であることから、TAPB部位の導入は光電子材料構築に有効な手段となることがわかった。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (28 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (22 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Effect of water of crystallization on aggregation-induced emission in structurally similar crystals2019

    • Author(s)
      Hayashi Naoto、Okamoto Naoki、Onoue Masaya、Yamamoto Kensuke、Yoshino Junro
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 25 Pages: 1663-1666

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.05.040

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  • [Journal Article] N-Ethyl-N′-(3-methylbenzoyl)-S,S-diphenylsulfodiimide2019

    • Author(s)
      Sheikh Md Chanmiya、Yoshimura Toshiaki、Miyatake Ryuta、Hanawa Soichiro、Hayashi Naoto
    • Journal Title

      IUCrData

      Volume: 4 Issue: 7

    • DOI

      10.1107/s2414314619009465

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  • [Journal Article] An Azide-Substituted Triarylborane: A Key Compound for the Facile Synthesis of Fluorescent Triarylboranes Bearing Triazole Moieties as Connectable π-Conjugated System Linkages2019

    • Author(s)
      Yoshino Junro、Konishi Shota、Kanno Ryosei、Hayashi Naoto、Higuchi Hiroyuki
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2019 Issue: 35 Pages: 6117-6121

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901151

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  • [Journal Article] Packing and Thin-Film Structures of 5,7,12,14-Tetra(α-alkylthienylethynyl)pentacenes.2019

    • Author(s)
      Makino, H.; Sato, S.; Yoshino, J.; Hayashi, N.; Okada, H.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 印刷中 Issue: 2 Pages: 1154-1154

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)86

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  • [Journal Article] Microwave spectroscopy of HCOO 13 CH 3 in the second methyl torsional excited state2018

    • Author(s)
      Kobayashi Kaori、Kuwahara Takuro、Tachi Haruka、Urata Yuki、Tsunekawa Shozo、Hayashi Naoto、Higuchi Hiroyuki、Fujitake Masaharu、Ohashi Nobukimi
    • Journal Title

      Journal of Molecular Spectroscopy

      Volume: 343 Pages: 50-53

    • DOI

      10.1016/j.jms.2017.08.006

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  • [Journal Article] Binary amorphous solids consisting of 2,4,6-triarylphenoxyl radicals and their dimers2017

    • Author(s)
      Hayashi Naoto、Ueno Taisetsu、Okamoto Naoki、Mori Takahiro、Sasaki Naho、Kamoto Taku、Yoshino Junro、Higuchi Hiroyuki、Uekusa Hidehiro、Tukada Hideyuki
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 58 Issue: 26 Pages: 2547-2550

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.05.040

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      林 直人
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      Naoto Hayashi
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      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18).
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  • [Presentation] 包接結晶を利用した結晶擬多形間における凝集誘起発光挙動の比較2019

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      林 直人・山越 友寛・吉野 惇郎
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      小嵐 元気, 吉野 惇郎, 林 直人
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      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
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      堀田 宙孝, 吉野 惇郎, 林 直人
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      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
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  • [Presentation] 結晶構造制御を目指したアルキル基を有するテトラアリールベンゾ部位に関する研究2019

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      佐藤 信, 吉野 惇郎, 林 直人
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      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
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  • [Presentation] 双性イオン型ビピリジン-ボロニウム錯体の合成研究2019

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      大矢隼士, 吉野 惇郎, 林 直人
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      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
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  • [Presentation] 種々の有機スルホナートを対アニオンに持つ光応答性ボロニウム錯体の合成と性質2019

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      和田 茉里子, 吉野 惇郎, 林 直人
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      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
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  • [Presentation] フェニル基の 3-位にtert-ブチル基を導入したルブレン誘導体合成の試み2019

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      尾崎 仁, 吉野 惇郎, 林 直人
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      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
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  • [Presentation] より強い凝集誘起発光挙動が期待されるアントラキノン誘導体をホストとした包接結晶2019

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      山越 友寛, 吉野 惇郎, 林 直人
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      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
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  • [Presentation] シリル置換基をもつトリアリールフェノキシルとその2量体からなる平衡混合物のアモルファス固化挙動2019

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      呂 信文, 吉野 惇郎, 林 直人
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      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
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  • [Presentation] 4-(4-tert-ブチルフェニル)ニトロソベンゼンの合成と結晶化挙動2019

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      小林 里奈, 柴 美有紀, 吉野 惇郎, 林 直人
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      林直人・周暁希・小嵐元気・吉野惇郎
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      杉山幸大・吉野惇郎・林直人
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  • [Presentation] 包接結晶を利用した凝集誘起発光挙動の研究2018

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      林直人・杉山幸大・吉野惇郎
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      周暁希・上野太摂・林直人・吉野惇郎・樋口弘行
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      CSJ化学フェスタ2017
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      周暁希・上野太摂・林直人・吉野惇郎・樋口弘行
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      日本化学会平成29年度北陸地区講演会と研究発表会
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      日本化学会平成29年度北陸地区講演会と研究発表会
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  • [Presentation] アントラキノン誘導体をホストとする包接結晶における発光-構造相関2017

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      杉山幸大, 林直人, 吉野惇郎, 樋口弘行
    • Organizer
      日本化学会平成29年度北陸地区講演会と研究発表会
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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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