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One-pot multi steps synthesis of heterocycles using alcohols as starting materials

Research Project

Project/Area Number 17K05952
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Green/Environmental chemistry
Research InstitutionNihon University

Principal Investigator

AOYAMA Tadashi  日本大学, 理工学部, 准教授 (90349960)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2019: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2018: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywords環境調和型反応 / ワンポット合成 / 複素環 / 環境調和型 / アルコール
Outline of Final Research Achievements

In this study, we have developed novel methods for the synthesis of indanes and chromans from two different alcohols by applying and extending our previous method for the synthesis of substituted olefins in the presence of acid. And developed a synthesis of isoxazolines by a concomitant generation of both nitrile oxides and olefins in the reaction vessel.
In all reaction, alcohols were used as starting materials and gave expected compound, only H2O was formed as a byproduct.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

近年の有機合成の発展は目覚しいものがあるが、一方で、試薬や触媒の廃棄の際に、環境汚染が問題とされている。本課題では出発原料にアルコールを、触媒として無機固体酸を使用して、医薬品化合物の基本骨格となる化合物を合成した。本合成手法では副生する化合物が水のみとなり、また、使用した触媒は反応後、ろ過により容易に分離可能で再利用することも可能であり、従来の合成手法よりも環境にやさしい合成手法と言うことができる。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazolines from Alcohols and α-Nitro Ketones in the Presence of NaHSO4/SiO22018

    • Author(s)
      Aoyama Tadashi、Itoh Ken-ichi、Hanzawa Takuya、Meguro Natsumi、Osanai Miki、Hayakawa Mamiko、Ouchi Akihiko
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2018 Issue: 45 Pages: 6363-6368

    • DOI

      10.1002/ejoc.201801196

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis of chromans using alcohols in the presence of NaHSO4/SiO22019

    • Author(s)
      青山忠 早川麻美子 大内秋比古
    • Organizer
      20th Tetrahedron Symposium
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 酸触媒存在下α-ニトロケトン及びアルコールを用いたイソオキサゾリン類の合成2019

    • Author(s)
      半沢拓也、早川麻美子、青山忠、伊藤賢一、大内秋比古
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] NaHSO4/SiO2存在下α-ニトロケトン及びアルコールを用いた2-イソオキサゾリン誘導体のone-pot合成2018

    • Author(s)
      半沢拓也、長内美樹、早川麻美子、青山忠、伊藤賢一、大内秋比古
    • Organizer
      反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] NaHSO4/SiO2を用いる2-イソオキサゾリン誘導体の簡便な合成法の開発2017

    • Author(s)
      半沢拓也、早川麻美子、青山忠、伊藤賢一、大内秋比古
    • Organizer
      第47回複素環化学討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] NaHSO4/SiO2存在下α-ニトロケトン及びアルコールを用いた2-イソオキサゾリン誘導体のone-pot合成2017

    • Author(s)
      半沢拓也、早川麻美子、青山忠、伊藤賢一、大内秋比古
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report

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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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