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Development of bis-substituted fullerene derivatives for high efficiency organic photovoltaics

Research Project

Project/Area Number 17K05971
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Energy-related chemistry
Research InstitutionOsaka Research Institute of Industrial Science and Technology

Principal Investigator

Ito Takatoshi  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究部長 (60416295)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 岩井 利之  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (20416291)
松元 深  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (50416301)
隅野 修平  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究員 (60783272)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywordsフラーレン / 選択的合成 / ヒドラゾン / 硫黄イリド / 有機薄膜太陽電池 / メタノフラーレン / フラーレン誘導体 / アクセプター材料 / 高選択的合成 / 光電変換効率
Outline of Final Research Achievements

In the development of fullerene derivatives, which are used as acceptor materials for organic solar cells, we synthesized a 56π-conjugated molecule in which two methano-bridges are arranged on the one six-membered ring in the fullerene molecule. Bis-substituted methanofullerene derivatives were synthesized with high yield and selectivity by using an addition precursors which have a tosylhydrazone and a sulfonium salt in the same molecule. The bis-substituted methanofullerene derivatives obtained have improved reduction potential and Voc compared to PCBM (Phenyl-C61-Butyric-Acid-Methyl-Ester) as a standard mono-substituted methanofullerene derivative.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

有機薄膜太陽電池のアクセプター材料の一つとして利用されているフラーレン誘導体において、新たな二置換誘導体を提供できた。また、一般にフラーレン分子の二置換誘導体化は、異性体を生じるため選択性が低いが、2段階法を用いることにより高い選択性で誘導体化できることを見出した。今回開発された方法により様々なフラーレン誘導体の合成に適用されるものと期待でき、また、有機薄膜太陽電池の開発が促進されると、エネルギー問題の解決に寄与できるものといえる。

Report

(7 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2022 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (1 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] 有機薄膜太陽電池用標準アクセプター材料~フラーレン誘導体(PCBM)の最新合成法~2018

    • Author(s)
      岩井利之、伊藤貴敏
    • Journal Title

      科学と工業

      Volume: 92 Pages: 155-161

    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] フラーレン有機二付加体を利用した官能基変換による誘導化2022

    • Author(s)
      伊藤貴敏、隅野修平、松元深、岩井利之
    • Organizer
      日本化学会第102回春季年会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] フラーレンへの選択的有機二官能基化反応を利用した各種誘導体合成2020

    • Author(s)
      伊藤貴敏、岩井利之、松元深、隅野修平、大野敏信
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] フラーレンへの位置選択的付加反応によるビスメタノフラーレン誘導体の合成2019

    • Author(s)
      伊藤貴敏、岩井利之、松元深、隅野修平、森脇和之、大野敏信
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] アクセプター材料を指向した新奇56π電子共役系フラーレン誘導体合成2018

    • Author(s)
      隅野修平、岩井利之、松元深、森脇和之、伊藤貴敏、大野敏信
    • Organizer
      第45回有機典型元素化学討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 高度に位置制御されたビスメタノフラーレン誘導体の合成2018

    • Author(s)
      伊藤貴敏、隅野修平、岩井利之、松元深、森脇和之、大野敏信
    • Organizer
      第45回有機典型元素化学討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Two Methods for Continuous Flow Syntheses of Methanofullerene Derivative PCBM : Hydrazone in Aqueous Two-phase System and in situ Generated Sulfur Ylide System2018

    • Author(s)
      Toshiyuki Iwai, Takatoshi Ito, Shuhei Sumino, Fukashi Matsumoto, Takumi Mizuno, Toshinobu Ohno
    • Organizer
      第14回国際有機化学京都会議(IKCOC-14)
    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 単一構造異性体を目指したビスメタノフラーレン誘導体合成2018

    • Author(s)
      隅野修平、岩井利之、松元深、森脇和之、伊藤貴敏、大野敏信
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 新規なビスメタノフラーレン誘導体の合成検討2017

    • Author(s)
      高木貴恵、岩澤哲郎、岩井利之、伊藤貴敏、隅野修平、松元深、森脇和之、水野卓巳、大野敏信
    • Organizer
      第37回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Regioselective synthesis of methanofullerene derivatives for bulk-heterojunction solar cells2017

    • Author(s)
      Takatoshi Ito, Fukashi Matsumoto, Toshiyuki Iwai, Kazuyuki Moriwaki, Yuko Takao, Takumi Mizuno, Toshinobu Ohno
    • Organizer
      13th IUPAC International Conference on Novel Materials and their synthesis
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2024-01-30  

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