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Lewis acid-chiral Lewis base cooperative catalyst for enantioselective dihalogenation

Research Project

Project/Area Number 17K14484
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

Horibe Takahiro  名古屋大学, 工学研究科, 特任助教 (20756655)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywordsジハロゲン化反応 / ヨードクロロ化反応 / ブロモクロロ化反応 / Lewis塩基 / エナンチオ選択的反応 / カルコゲン触媒 / 不斉触媒反応 / ジハロゲン化 / ハロゲン導入 / 酸塩基触媒
Outline of Final Research Achievements

The goal of this project is controlling halogens for constructing 1,2-dihaloalkanes, which are present in many natural products and pharmaceuticals. We found that Lewis base-Lewis acid cooperative catalysts controlled iodine monochloride for diastereoselective iodochlorination. As a result, our reaction condition did not produced byproduct, which was obtained from free iodine monochloride.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

海洋性天然物や医農薬品に多く含まれる1,2-ジハロアルカンは、アルケンのジハロゲン化反応により構築できる。一方、ハロゲン分子の制御が難しいために、副反応が進行してしまう制御の難しい反応の一つである。本成果では、Lewis塩基-Lewis酸協奏的触媒により、ハロゲン分子の制御を行うとともに副反応の抑制ができることを明らかにした。本研究成果は、これまでほとんど開発の行われてこなかったハロゲン分子制御の可能性を示す重要な研究成果であると言える。

Report

(3 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (28 results)

All 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (23 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Structure and Reactivity of Aromatic Radical Cations Generated by FeCl32019

    • Author(s)
      Takahiro Horibe, Shuhei Ohmura, and Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 141 Issue: 5 Pages: 1877-1881

    • DOI

      10.1021/jacs.8b12827

    • NAID

      120006643277

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    • Author(s)
      Takahiro Horibe , Yasutaka Tsuji, and Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      ACS Catal.

      Volume: 8 Issue: 7 Pages: 6362-6366

    • DOI

      10.1021/acscatal.8b01565

    • NAID

      120006529622

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    • Author(s)
      Horibe Takahiro、Ohmura Shuhei、Ishihara Kazuaki
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 19 Issue: 20 Pages: 5525-5528

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02613

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      http://www.ishihara-lab.net/english/staff-members/takahiro-horibe/

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      http://www.ishihara-lab.net/english/staff-members/takahiro-horibe/

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Published: 2017-04-28   Modified: 2020-03-30  

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