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New Approach to Aryl C-Glycosides Based on SNAr Reaction/Claisen Rearrangement Sequence

Research Project

Project/Area Number 17K15425
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokyo University of Pharmacy and Life Science

Principal Investigator

Fujimoto Yuuki  東京薬科大学, 薬学部, 助教 (30779856)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywords有機合成化学 / 有機反応学 / 芳香族合成 / 天然物 / キサントン / 糖 / プレニル / シグマトロピー転位反応 / 合成化学
Outline of Final Research Achievements

A new synthetic approach to aryl C-glycoside via SNAr reaction/Claisen rearrangement sequence was developed. The SNAr reaction of readily prepared fluoroxanthones with glycals proceeded efficiently and subsequent Claisen rearrangement gave 2-(2,3-dehydroglycosyl)xanthones in highly stereoselective manner.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

アリールC-グリコシド類は,プルラマイシン系抗生物質やSGLT2阻害薬などに代表されるように,その構造的特徴や特異な生物活性といった点で大きな注目を集めている。本研究課題で開発に成功した手法は,これまでに類例のない新たなアリールC-グリコシド合成法であり,Lewis酸によって促進される芳香族求電子置換反応をベースとした従来のグリコシル化法と相補的な利用が可能である。そのため,これまでは合成できなかった新たなアリールC-グリコシドの合成が可能となり,新奇な生物活性分子・機能性分子としての活用など,当該分野における基礎・応用の両面に対して大きな波及効果をもたらすものと考えられる。

Report

(3 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (16 results)

All 2019 2018 2017 Other

All Presentation (14 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Presentation] Aromatic oxy-Cope転位反応の位置選択性に関する考察2019

    • Author(s)
      藤本裕貴,渡部 結,小林諒真,松本隆司
    • Organizer
      日本化学会第99回春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ジェミナル-ビス(プレニル)キサントン類の合成研究2019

    • Author(s)
      小林諒真,渡部 結,藤本裕貴,松本隆司
    • Organizer
      日本化学会第99回春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] プレニル修飾された天然キサントンの合成研究2019

    • Author(s)
      望月美歩,古川千里,高橋 叶,藤本裕貴,矢内 光,松本隆司
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 複数のプレニル側鎖をもつ天然キサントンの合成2018

    • Author(s)
      望月美歩, 古川千里, 高橋 叶, 藤本裕貴, 矢内 光, 松本隆司
    • Organizer
      第75回 有機合成化学協会 関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] フルオロ基の特性を活用するキサントン骨格へのプレニル基導入法2018

    • Author(s)
      望月美歩, 古川千里, 福世祐大, 小林諒真, 藤本裕貴, 矢内 光, 松本隆司
    • Organizer
      第113回 有機合成シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Claisen転位反応を利用するキサントン骨格への選択的置換基導入法2018

    • Author(s)
      藤本裕貴,望月美歩,古川千里,福世祐大,松本隆司
    • Organizer
      第44回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] イソプレノイド鎖でジェミナル二置換されたキサントンの合成法2018

    • Author(s)
      小林諒真, 渡部 結, 高橋 叶, 浅野雅之, 藤本裕貴, 矢内 光, 松本隆司
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] SNAr反応/Claisen転位反応を利用したキサントンのC-プレニル化法2018

    • Author(s)
      望月美歩, 古川千里, 高橋 叶, 藤本裕貴, 矢内 光, 松本隆司
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 位置選択的SNAr反応を基盤とするキサントン類の効率的合成法2018

    • Author(s)
      藤本裕貴, 伊藤宏美,星 大樹,望月美歩,矢内 光, 松本隆司
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] イソプレノイド置換キサントンの合成研究2018

    • Author(s)
      高橋 叶, 望月美歩, 小林諒真, 渡部 結, 藤本裕貴, 矢内 光, 松本隆司
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] イソプレノイド修飾キサントンpruniflorone Iの合成研究2017

    • Author(s)
      高橋叶, 望月美歩, 古川千里, 藤本裕貴, 松本隆司
    • Organizer
      第73回 有機合成化学協会 関東支部シンポジウム
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis of Naturally Occurring Prenylated Xanthones By Utilizing Fluoroaromatic Compounds2017

    • Author(s)
      Fujimoto, Yuuki; Watabe, Yu; Takahashi, Kanae; Furukawa, Chisato; Mochizuki, Miho; Yanai, Hikaru; Matsumoto, Takashi
    • Organizer
      26th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] SNAr反応/Claisen転位反応を経るキサントンのプレニル化2017

    • Author(s)
      藤本裕貴, 高橋叶, 望月美歩, 古川千里, 矢内光, 松本隆司
    • Organizer
      第43回 反応と合成の進歩シンポジウム
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Claisen転位反応を利用する置換キサントンの効率的合成法2017

    • Author(s)
      古川千里, 望月美歩, 高橋叶, 藤本裕貴, 矢内光, 松本隆司
    • Organizer
      第74回 有機合成化学協会 関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Remarks] 東京薬科大学 薬学部 薬品製造学教室

    • URL

      https://www.ps.toyaku.ac.jp/Org_Synth/

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  • [Remarks] 東京薬科大学薬学部 薬品製造学教室

    • URL

      https://www.ps.toyaku.ac.jp/Org_Synth/

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      2017 Research-status Report

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Published: 2017-04-28   Modified: 2020-03-30  

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