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Creation and Development of (sigma + pi) Double Aromatic and Double Delocalized Systems

Research Project

Project/Area Number 18H03908
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
Research InstitutionSaitama University

Principal Investigator

Saito Masaichi  埼玉大学, 理工学研究科, 教授 (80291293)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 藤井 慎太郎  東京工業大学, 理学院, 特任准教授 (70422558)
畑中 美穂  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 准教授 (80616011)
木口 学  東京工業大学, 理学院, 教授 (70313020)
Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥44,980,000 (Direct Cost: ¥34,600,000、Indirect Cost: ¥10,380,000)
Fiscal Year 2020: ¥11,050,000 (Direct Cost: ¥8,500,000、Indirect Cost: ¥2,550,000)
Fiscal Year 2019: ¥11,050,000 (Direct Cost: ¥8,500,000、Indirect Cost: ¥2,550,000)
Fiscal Year 2018: ¥22,880,000 (Direct Cost: ¥17,600,000、Indirect Cost: ¥5,280,000)
Keywords二重芳香族性 / σ及びπ混合非局在系 / セレン / ベンゼン環周縁部 / σ及びπ混合非局在電子系 / セレン原子官能基 / 酸化反応 / 共平面二重共役電子系 / 単分子電導度 / 量子化学計算 / σおよびπ二重芳香族性 / 励起三重項分子 / ヘキサテラニルベンゼン / ビフェニル / 共平面二重共役 / 単分子電気伝導度 / 理論化学 / σおよびπ二重芳香族分子 / ヘキサセラニルベンゼン / テルル / ヨウ素 / ナフタレン / ジカチオン / テトラカチオン / 共平面非局在電子系 / 単一分子電気伝導度
Outline of Final Research Achievements

The authors have already reported on an originally designed (sigma+pi)-double aromatic compound that has a sigma-aromatic moiety on the periphery of a benzene platform. In this study, to generalize the concept of (sigma+pi)-double aromaticity, we have synthesized a variety of (sigma+pi)-double aromatic compounds that bear heavy atoms on the periphery of a central benzene ring. We have newly designed and synthesized compounds bearing (sigma+pi)-mixed conjugation systems, where a sigma-delocalized system can interact with a coplanar pi-delocalized system. We have found that non-bonded interactions between heavy chalcogen atoms on the periphery of a benzene ring can regulate properties of the compounds.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

新しい非局在電子系の創製は、化学の発展に欠くことのできない基本的なかつ重要な研究課題である。今回、極めて研究例が限られているσおよびπ二重芳香族性の概念が一般化できることを示唆する結果を得た。また、σおよびπ混合非局在系という新しい非局在電子系の創出にも成功した。これらの成果は、化学の教科書に新しいページを加えるという学術的に大変意義深いものである。このような新しい非局在電子系は将来物性科学に貢献する可能性があり、社会的に意義深い技術創出のための基礎概念になると期待される。

Report

(4 results)
  • 2021 Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • Research Products

    (34 results)

All 2022 2021 2020 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (5 results) Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (25 results) (of which Int'l Joint Research: 11 results,  Invited: 7 results) Remarks (2 results)

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    • Author(s)
      S. Fujii, M. Iwane, S. Furukawa, T. Tada, T. Nishino, M. Saito, M. Kiguchi
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. C

      Volume: 124 Issue: 17 Pages: 9261-9268

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.9b11725

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  • [Journal Article] Double aromaticity arising from σ- and π-rings2018

    • Author(s)
      Furukawa Shunsuke、Fujita Masahiro、Kanatomi Yoshihiko、Minoura Mao、Hatanaka Miho、Morokuma Keiji、Ishimura Kazuya、Saito Masaichi
    • Journal Title

      Communications Chemistry

      Volume: 1 Issue: 1 Pages: 60-60

    • DOI

      10.1038/s42004-018-0057-4

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      斎藤雅一(埼玉大院理工)、藤田雅大(埼玉大院理工)、渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)
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    • Author(s)
      斎藤雅一(埼玉大院理工)
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      渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
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      高橋洸稀(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
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      日本化学会第100春季年会
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      渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
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  • [Presentation] Hexaselenylbenzene Dication Salt: a Bench-stable σ- and π-Double Aromatic Compound2019

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      斎藤雅一(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、藤田雅大(埼玉大院理工)、鈴木拓実(埼玉大院理工)、金冨芳彦(埼玉大院理工)、箕浦真生(立教大理)、畑中美穂(奈良先端大)、諸熊奎治(京大福井謙一研究セ)、石村和也(分子研)
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      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
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  • [Presentation] カルコゲン原子の特性を活かした(σ+π)混合非局在系の創製2019

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      高橋洸稀(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
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      第46回有機典型元素化学討論会
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      渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
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  • [Remarks] 斎藤雅一研究室

    • URL

      http://www.chem.saitama-u.ac.jp/msaito-lab/index.html

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  • [Remarks] 常識外の分子:二重芳香族化合物の創製に成功(大学院理工学研究科 斎藤雅一教授)

    • URL

      http://www.saitama-u.ac.jp/topics_archives/2018-0927-1419-9.html

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Published: 2018-04-23   Modified: 2023-01-30  

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