Enantioselective synthesis of chiral triptycene derivatives by enzymatic desymmetrization

• Project/Area Number: 18K05128
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Tokyo University of Pharmacy and Life Science
• Principal Investigator: MATSUMOTO Takashi 東京薬科大学, 薬学部, 教授 (70212222)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2020)
• Budget Amount: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000); Fiscal Year 2020: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2019: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2018: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
• Keywords: 光学活性化合物 / 有機合成 / 酵素触媒 / 不正非対称化 / キラルテンプレート / 不斉非対称化 / トリプチセン

Outline of Final Research Achievements

1,8-Bis(acyloxymethy)triptycene derivatives possessing a substituent at C13 were desymmetrized by the lipase-promoted hydrolysis into the corresponding optically active mono-ester in a highly enentioselective manner. The obtained optically active triptycenes will find various applications as a novel class of chiral template molecules.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

トリプチセンは，ビシクロ[2.2.2]オクタンに三つのベンゼン環が縮環した堅牢な骨格構造をもち，置換基間の空間的位置関係の明確な種々の誘導体を設計可能である点で魅力的である。しかし，光学活性なトリプチセン誘導体を合成素子として利用する研究は例が無い。それは，偏に，トリプチセン誘導体を光学活性体として合成する効率的手法が欠如していることによる。
本研究で合成可能となった光学活性トリプチセンは，様々な不斉反応剤の設計を可能にする，多用途で新しいタイプのキラルテンプレート分子となることが期待される。