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Chemeicalbiological studies on proanthocyanidins which supress metastasis and invasion of cancer

Research Project

Project/Area Number 18K05454
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
Research InstitutionShinshu University

Principal Investigator

Makabe Hidefumi  信州大学, 学術研究院農学系, 教授 (90313840)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 梅澤 公二  信州大学, 総合理工学研究科, 助教 (00609258)
Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywordsプロアントシアニジン / 抗腫瘍 / プロシアニジン / ポリフェノール / 天然物合成 / ルイス酸 / 縮合反応 / 蛍光プローブ / proanthocyaidin / antituor / pyrogallol group / cancer metastasis / 癌転移原因遺伝子 / ピロガロール基
Outline of Final Research Achievements

Syntheses of epigallocatechin tetramer and pentamer were achieved. The key condensation was accomplished using a dimeric epigallocatechin electrophile and dimeric or trimeric epigallocatechin nucleophile in the presence of zinc triflate or TMSOTf. The condensed products were successfully converted to epigallocatechin tetramer and pentamer. These compounds showed significant antitumor activity against prostate PC-3 cell lines.
Synthesis of fluorescent probe of epigallocatechin dimer was achieved. Condensation of carboxylic acid and fluorescein amine afforded fluorescent probe of epigallocatechin dimer in a trace yield. The improvement of condensation yield is now underway.
Synthesis of epicatechin epicatechin 3,3”-digallate was achieved. The self condensation of epicatechin gallate derivative using ytterbium triflate afforded dimer of epicatechin gallate in 73% yield. The condensed product was successfully converted to epicatechin 3,3”-digallate.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では,プロアントシアニジン類のうちでピロガロール部分を有するものが癌細胞増殖阻害活性を持ち,エピカテキンを構成単位とした5量体以上のものがガンの転移に関わる遺伝子の発現を抑制することを明らかにした。ガン細胞の増殖阻害のみに焦点を当てた従来の研究より,転移を抑制する点で優位性がある。また,プロアントシアニジン類は農産物の可食部以外に含まれているので未利用農産物の有効利用に繋がる研究成果である。

Report

(5 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Products Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2022 2021 2019 2018

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results) (of which Overseas: 2 results)

  • [Journal Article] Concise Synthesis of Procyanidin B23,3''-digallate Using Yb(OTf)_3 Mediated Self-Condensation2022

    • Author(s)
      Tanaka, Y.; Kobayashi, S.; Hattori, Y.; Kawamura, A.; Makabe, H.
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 33 Pages: 1071-1074

    • Related Report
      Products Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] プロアントシアニジン類蛍光プローブの合成研究2022

    • Author(s)
      小林 周平, 河村 篤, 真壁 秀文
    • Organizer
      日本農芸化学会2022年大会(京都)
    • Related Report
      Products Report
  • [Presentation] がん転移促進遺伝子を標的とした抗腫瘍性分子の探索と作用機序の解析2019

    • Author(s)
      野々部 修平,戸田 和弥,松本 桐子,川口 耕一郎,轟 拓磨,梅澤 公二,真壁 秀文,藤井 博
    • Organizer
      第42回日本分子生物学会,2019年12月3日,マリンメッセ福岡
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] エピガロカテキン重合体の合成研究2018

    • Author(s)
      山本慎也,市川幹広,石原知里,野々部修平,服部恭尚,梅澤公二,藤井博,真壁秀文
    • Organizer
      第60回天然有機化合物討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ブドウ梗に含まれる proanthocyanidin 類の合成2018

    • Author(s)
      野田礼子 ,森雅貴 ,河原誠一 , 服部恭尚 ,藤井博,真壁秀文
    • Organizer
      日本農芸化学会 中部支部 第 183 回例会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] エピガロカテキンを含むオリゴマーおよびその製造方法2022

    • Inventor(s)
      真壁 秀文、藤井 博
    • Industrial Property Rights Holder
      信州大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Acquisition Date
      2022
    • Related Report
      Products Report
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ガレート型エピカテキン重合体又はガレート型エピガロカテキン重合体の製造方法2021

    • Inventor(s)
      真壁 秀文、田中友梨
    • Industrial Property Rights Holder
      信州大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-099104
    • Filing Date
      2021
    • Related Report
      Products Report
    • Overseas

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Published: 2018-04-23   Modified: 2023-03-30  

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