Total synthesis of 10-14 membered ring fused dimacrolides, potent narrow antimicrobial activities

• Project/Area Number: 18K06586
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kitasato University
• Principal Investigator: Hirose Tomoyasu 北里大学, 感染制御科学府, 准教授 (00370156)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2020)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2020: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2019: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
• Keywords: Luminamicin / 全合成 / 微生物発酵 / ラクトン / シスデカリン / 構造活性相関 / 10員環ラクトン / 14員環ラクトン / リレー合成 / 天然物 / Clostridioides difficile / 抗嫌気性菌 / 抗菌活性 / 抗生物質 / 抗嫌気性菌活性 / リレー全合成 / ルミナミシン

Outline of Final Research Achievements

Luminamicin, is not found in other natural products, has a 14-membered lactone that contains an enol ether conjugated to maleic anhydride, and also possess a cis-decalin skeleton containing an oxygen bridge structure connecting to a 10-membered lactone with a trisubstituted olefin. Therefore, Luminamicin is an attractive target from the viewpoint of organic synthetic chemistry.
As a result, we completed the synthesis of the key intermediate for the total synthesis was completed from a commercially available starting material. On the other side, the key intermediate was also obtained by degradation of the natural product, which was supplied by the mass cultivation of a luminamicin-producing strain. Finally,the total synthesis of luminamicin was achieved by the reconstruction of the Luminamicin-skeleton from key intermediate.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

現在までに承認された医薬品の約6割が天然物由来であるという事実からも、天然物をシード化合物とする創薬研究は依然として重要な研究領域である。このことから新規な骨格をターゲットとする本研究は天然物創薬において意義がある。
これまで他の研究グループによるLuminamicinをターゲットにした全合成研究、創薬研究は報告は無く、世界的に細菌感染症の耐性化が問題視されている現状から、Luminamicinの有する一部の細菌のみへの選択的な抗菌活性の作用メカニズムを解明することは、耐性菌発現を誘導しない抗菌剤創製に繋がる。本研究成果を基盤として、その創薬研究が加速するものと期待できる。

Research Products

• [Journal Article] Unified enantioselective total synthesis of 3,6-dioxygenated diketopiperazine natural products, diatretol and lepistamides A, B and C (2021)
  • Author(s): Shu Takahashi, Aoi Kimishima, Tomoyasu Hirose, Takeshi Yamada, Akihiro Sugawara, Tatsuya Shirahata, Yoshihiko Noguchi, Masato Iwatsuki, Rei Hokari, Aki Ishiyama, Yoshinori Kobayashi, Toshiaki Sunazuka
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 67 Pages: 152895-152895
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2021.152895
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Towards the total synthesis of aurodox: preparation of the key hemiacetal-lactone (2021)
  • Author(s): Motoyoshi Ohara, Akari Ikeda, Asuka Nakajuma, Takanori Ono, Yoshihiko Noguchi,Akito Watanabe, Tomoyasu Hirose, Toshiaki Sunazuka
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 66 Pages: 152799-152799
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2020.152799
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Structure, solubility, and permeability relationships in a diverse middle molecule library (2021)
  • Author(s): Kayoko Kanamitsu et al.
  • Journal Title: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Volume: 37 Pages: 127847-127847
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2021.127847
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Pd-catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrostannylation of an Alkyl Ethynyl Ether/One-Pot Stille Coupling Enables a Synthesis of 14-Membered Macrolactone of Luminamicin (2021)
  • Author(s): Akihiro Sugawara, Hirokazu Takada, Tomoyasu Hirose, Aoi Kimishima, Takeshi Yamada, Masaki Toda, Toru Kojima, Takanori Matsumaru, Toshiaki Sunazuka
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 23 Issue: 5 Pages: 1758-1763
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00183
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Absolute structure and anti-oxidative activity of chaetochiversin C isolated from fungal strain Neocosmospora sp. FKI-7792 by physicochemical screening (2020)
  • Author(s): Hirotaka Matsuo, Tomoyasu Hirose, Takayuki Mokudai, Kenichi Nonaka, Yoshimi Niwano, Toshiaki Sunazuka, Yoko Takahashi, Satoshi Omura and Takuji Nakashima
  • Journal Title: Journal of General and Applied Microbiology Volume: 66 Issue: 3 Pages: 181-187
  • DOI: 10.2323/jgam.2019.06.001
  • NAID: 130007891102
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] RAPID EXPLORATION OF NOVEL ANTHELMINTIC AGENTS FROM ALKYNE-BEARING AVERMECTIN DERIVATIVES VIA CLICK CHEMISTRY (2020)
  • Author(s): Tomoyasu Hirose, Akari Ikeda, Ayumi Tsutsui, Satoshi Omura, and Toshiaki Sunazuka
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 101 Issue: 1 Pages: 116-125
  • DOI: 10.3987/com-19-s(f)18
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Efficient synthesis of a ryanodine binding inhibitor verticilide using two practical approache (2020)
  • Author(s): Watanabe, A., Noguchi, Y., Hirose, T., Monma, S., Satake T., Arai, M., Masuda, K., Murashima, N., Shiomi, R., Omura, S., and Sunazuka, T.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 61 Issue: 13 Pages: 151699-151703
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2020.151699
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of pyripyropene derivatives and their pest-control efficacy (2019)
  • Author(s): Kimihiko Goto, Ryo Horikoshi, Satoshi Nakamura, Masaaki Mitomi, Kazuhiko Oyama, Tomoyasu Hirose, Toshiaki Sunazuka, Satoshi Omura
  • Journal Title: Journal of Pesticide Science Volume: 44 Issue: 4 Pages: 255-263
  • DOI: 10.1584/jpestics.D19-032
  • NAID: 130007748678
  • ISSN: 1348-589X, 1349-0923
  • Year and Date: 2019-11-20
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Kozupeptins, Antimalarial Agents Produced by Paracamarosporium Species: Isolation, Structural Elucidation, Total Synthesis, and Bioactivity (2019)
  • Author(s): Hayashi Yumi、Fukasawa Wataru、Hirose Tomoyasu、Iwatsuki Masato、Hokari Rei、Ishiyama Aki、Kanaida Masahiro、Nonaka Kenichi、Take Akira、Otoguro Kazuhiko、Omura Satoshi、Shiomi Kazuro、Sunazuka Toshiaki
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 21 Issue: 7 Pages: 2180-2184
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00483
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives. Part II-Invention of afidopyropen (2019)
  • Author(s): Kimihiko Goto, Ryo Horikoshi, Masaaki Mitomi, Kazuhiko Oyama, Tomoyasu Hirose, Toshiaki Sunazuka and Satoshi Omura
  • Journal Title: J. Antibiot. Volume: 72 Issue: 9 Pages: 661-681
  • DOI: 10.1038/s41429-019-0193-9
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Jietacins, azoxy natural products, as novel NF-kB inhibitors: discovery, synthesis, biological activity, and mode of action (2019)
  • Author(s): Mariko Watanabe, Akihiro Sugawara, Yoshihiko Noguchi, Tomoyasu Hirose, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka, Ryouichi Horie
  • Journal Title: Eur. J. Med. Chem. Volume: 178 Pages: 636-647
  • DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.05.079
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Fusaramin, an antimitochondrial compound produced by Fusarium sp., discovered using multidrug-sensitive Saccharomyces cerevisiae (2019)
  • Author(s): Sakai, K., Unten, Y., Iwatsuki, M., Matsuo, H., Fukasawa, W., Hirose, T., Chinen, T., Nonaka, K., Nakashima, T., Sunazuka, T., Usui, T., Murai, M., Miyoshi, H., Asami, Y., Omura, S., and Shiomi, K.
  • Journal Title: Journal of Antibiotics Volume: 72 Issue: 9 Pages: 645-652
  • DOI: 10.1038/s41429-019-0197-5
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of the Antimalarial Peptide Aldehyde, a Precursor of Kozupeptin A, Utilizing a Designed Hydrophobic Anchor Molecule (2019)
  • Author(s): Yumi Hayashi, Tomoyasu Hirose, Masato Iwatsuki, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 21 Issue: 20 Pages: 8229-8233
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02966
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Azithromycin, a 15-membered macrolide antibiotic, inhibits influenza A(H1N1)pdm09 virus infection by interfering with the virus internalization process (2019)
  • Author(s): Tran Huu Dat, Ryuichi Sugamata, Tomoyasu Hirose, Shoichi Suzuki, Yoshihiko Noguchi, Akihiro Sugawara, Fuyu Ito, Tomoko Yamamoto, Shoji Kawachi, Kiyoko S. Akagawa, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka, Naoki Ito, Masakazu Mimaki, Kazuo Suzuki
  • Journal Title: J. Antibiot. Volume: 72 Issue: 10 Pages: 759-768
  • DOI: 10.1038/s41429-019-0204-x
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Jietacins, azoxy antibiotics with potent nematocidal activity: Design, synthesis, and biological evaluation against parasitic nematodes (2018)
  • Author(s): Sugawara Akihiro、Kubo Masahiko、Hirose Tomoyasu、Yahagi Kyoichi、Tsunoda Noriaki、Noguchi Yoshihiko、Nakashima Takuji、Takahashi Yoko、Welz Claudia、Mueller Dennis、Mertens Christina、Koebberling Johannes、?mura Satoshi、Sunazuka Toshiaki
  • Journal Title: European Journal of Medicinal Chemistry Volume: 145 Pages: 524-538
  • DOI: 10.1016/j.ejmech.2017.12.031
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Synthesis and evaluation of antibacterial activity of bottromycins (2018)
  • Author(s): Takeshi Yamada, Miu Yagita, Yutaka Kobayashi, Goh Sennari, Hiroyuki Shimamura, Hidehito Matsui, Yuki Horimatsu, Hideaki Hanaki, Tomoyasu Hirose, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka
  • Journal Title: Journal of Organic Chemistry Volume: 83 Issue: 13 Pages: 7135-7149
  • DOI: 10.1021/acs.joc.8b00045
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives focusing on the C-1, C-7, and C-11 positions' substituent groups (2018)
  • Author(s): Kimihiko Goto, Ryo Horikoshi, Masaaki Mitomi, Kazuhiko Oyama, Tomoyasu Hirose, Toshiaki Sunazuka, Satoshi Omura
  • Journal Title: J. Antibiot. Volume: 72 Issue: 9 Pages: 785-797
  • DOI: 10.1038/s41429-018-0064-9
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Pestynol, a novel antifungal compound discovered using a Saccharomyces cerevisiae 12geneΔ0HSR-iERG6-based assay (2018)
  • Author(s): Katsuyuki Sakai, Tomoyasu Hirose, Masato Iwatsuki, Takumi Chinen, Toru Kimura, Takuya Suga, Kenichi Nonaka, Takuji Nakashima, Toshiaki Sunazuka, Takeo Usui, Yukihiro Asami, Satoshi Omura, Kazuro Shiomi
  • Journal Title: J. Nat. Prod. Volume: 81 Issue: 7 Pages: 1604-1609
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.8b00200
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 環状デプシペプチド類の効率的合成を志向した疎水性タグのワンポット化 (2021)
  • Author(s): 関川 章悟、野口 吉彦、廣瀬 友靖、砂塚 敏明
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] 抗トリパノソーマ活性を有するActinoallolide Aの全合成研究 (2021)
  • Author(s): 大野 孝典、野口 吉彦、渡邊 彰人、岩月 正人、稲橋 佑起、廣瀬 友靖、砂塚 敏明
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] 新たな疎水性アンカー分子を用いた抗マラリア活性リポペプチドKozupeptin Aの合成及び構造活性相関研究 (2021)
  • Author(s): 上田 あかり、廣瀬 友靖、林 裕美、岩月 正人、穗苅 玲、石山 亜紀、砂塚 敏明
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] Ⅲ型分泌装置(T3SS)阻害活性を有するAurodoxの全合成研究 (2021)
  • Author(s): 大原 基義、池田 朱里、中嶋 明日香、大野 孝典、野口 吉彦、渡邊 彰人、廣瀬 友靖、砂塚 敏明
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] メタロ-β-ラクタマーゼ阻害物質ODTAAの構造活性相関研究 (2021)
  • Author(s): 中里 貴々、池田 朱里、冨山 昴大、池谷 佳紀、本庄 雅子、浅見 行弘、廣瀬 友靖、砂塚 敏明
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] MEPM耐性克服活性を示す新規Hymeglusin類縁体の単離と不斉全合成 (2021)
  • Author(s): 金井田 將裕、君嶋 葵、江口 修平、岩月 正人、野中 健一、松井 秀仁、花木 秀明、浅見 行弘、廣瀬 友靖、砂塚 敏明
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] 新規抗マラリア薬開発を指向したPuberulic acid類の構造活性相関研究 (2021)
  • Author(s): 中嶋 明日香、齋藤 亮、千成 恒、岩月 正人、石山 亜紀、穗苅 玲、乙黒 一彦、廣瀬 友靖、砂塚 敏明
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] 抗嫌気性菌活性を有するルミナミシンの全合成 (2021)
  • Author(s): 小嶋 透、安藤 博康、君嶋 葵、大原 基義、稲橋 佑起、岩月 正人、渡邊 善洋、廣瀬 友靖、砂塚 敏明
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] 抗マラリア活性を有するDiatretolの不斉全合成と構造活性相関研究 (2021)
  • Author(s): 高橋 脩、君嶋 葵、山田 健、菅原 章弘、白畑 辰弥、野口 吉彦、岩月 正人、穗苅 玲、石山 亜紀、小林 義典、廣瀬 友靖、砂塚 敏明
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] 新規疎水性アンカー分子を用いたKozupeptin A前駆体抗マラリア活性ペプチドアルデヒドの効率的合成法の開発 (2020)
  • Author(s): 林裕美、廣瀬友靖、岩月正人、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第140年会
• [Presentation] 抗嫌気性菌活性を有するエフロトマイシンの全合成研究 (2020)
  • Author(s): 大原基義、池田朱里、中嶋明日香、野口吉彦、渡邊彰人、廣瀬 友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第140年会
• [Presentation] 抗トリパノソーマ活性を有するアクチノアロライドAの全合成研究 -12員環ラクトンの骨格構築- (2020)
  • Author(s): 渡邊彰人、野口吉彦、大西倫、廣瀬友靖、岩月正人、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第140年会
• [Presentation] 抗嫌気性菌活性を有するルミナミシンの全合成研究 (2020)
  • Author(s): 安藤博康、小嶋透、君嶋葵、大原基義、廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第140年会
• [Presentation] イベルメクチン結合タンパク質(IvBP)はdruggableなWnt/β-catenin経路仲介因子である (2020)
  • Author(s): 米澤穂波、池田朱里、高橋亮、廣瀬友靖、岩月正人、大村智、砂塚敏明、上原至雅、西谷直之
  • Organizer: 日本薬学会 第140年会
• [Presentation] Utilization of Hydrophobic TAGs for Synthesis of Unique Peptide Natural Products (2019)
  • Author(s): 廣瀬友靖
  • Organizer: Gordon Research Conference, Natural Products and Bioactive Compounds
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 新規抗マラリア活性リポペプチド kozupeptin A の 実用的全合成、絶対立体構造の決定 および抗マラリア活性の評価 (2019)
  • Author(s): 林裕美、廣瀬友靖、深澤航、岩月正人、穂苅玲、石山亜紀、 野中健一、塩見和朗、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第115回有機合成シンポジウム
• [Presentation] 抗マラリア活性を有する(+)-Diatretolの不斉全合成 (2019)
  • Author(s): 高橋脩、廣瀬友靖、君嶋葵、岩月正人、穂苅玲、石山亜紀、山田健、菅原章公、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第116回有機合成シンポジウム
• [Presentation] 抗マラリア活性を有するkozupeptin類の単離、 構造決定、全合成および活性評価 (2019)
  • Author(s): 林裕美、廣瀬友靖、深澤航、岩月正人、穂苅玲、石山亜紀、野中健一、塩見和朗、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第61回天然有機化合物討論会
• [Presentation] 抗嫌気性菌活性を有するエフロトマイシンの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 大原基義、池田朱里、中嶋明日香、野口吉彦、廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第63回 日本薬学会 関東支部大会
• [Presentation] コンビナトリアルライブラリーの構築を指向したエバーメクチン類の全合成研究 (2019)
  • Author(s): 齋藤亮、君嶋葵、中嶋明日香、千成恒、佐藤翔悟、廣瀬友靖、増井悠、高橋孝志、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第63回 日本薬学会 関東支部大会
• [Presentation] メロペネム耐性克服活性を示すヒメグルシン類の創薬研究 (2019)
  • Author(s): 金井田将裕、君嶋葵、廣瀬友靖、江口修平、渡邊善洋、岩月正人、浅見行弘、塩見和朗、砂塚敏明、大村智
  • Organizer: 第63回 日本薬学会 関東支部大会
• [Presentation] 抗嫌気性菌活性を有するLuminamicinのリレー全合成研究 (2019)
  • Author(s): 小嶋透、君嶋葵、大原基義、安藤博康、松本厚子、岩月正人、渡邊善洋、廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第63回 日本薬学会 関東支部大会
• [Presentation] 新規抗マラリア薬開発を指向したPuberulic acid類の構造活性相関研究 (2019)
  • Author(s): 中嶋明日香、齋藤亮、千成恒、廣瀬友靖、岩月正人、石山亜紀、穂苅玲、乙黒一彦、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第63回 日本薬学会 関東支部大会
• [Presentation] 抗マラリア活性を有する(+)-Diatretolの不斉全合成 (2019)
  • Author(s): 高橋脩、廣瀬友靖、君嶋葵、岩月正人、穂苅玲、石山亜紀、山田健、菅原章公、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第63回 日本薬学会 関東支部大会
• [Presentation] インフルエンザ重症化予防薬創製を指向したピルビン酸脱水素酵素キナーゼ4(PDK4)阻害剤の合成研究 (2019)
  • Author(s): 冨山昴大、池田朱里、廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第63回 日本薬学会 関東支部大会
• [Presentation] 抗嫌気性菌活性を有するルミナミシンの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 安藤博康、小嶋透、君嶋葵、大原基義、 廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] 疎水性タグを用いた環状デプシペプチド類の全合成 (2019)
  • Author(s): 野口吉彦、桐沢貴志、野垣祐貴、廣瀬友靖、 村島徳史、佐竹雄大、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] メロペネム耐性克服活性を示すヒメグルシン類の不斉全合成 (2019)
  • Author(s): 金井田將裕、君嶋葵、廣瀬友靖、江口修平、渡邊善洋、 岩月正人、浅見行弘、塩見和朗、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] エバーメクチンの新作用探索を指向した ケミカルツールの合成研究 (2019)
  • Author(s): 高橋亮、池田朱里、廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] 抗マラリア活性を有するジアトレトールの不斉全合成 (2019)
  • Author(s): 高橋脩、廣瀬友靖、君嶋葵、岩月正人、石山亜紀、 山田健、菅原章公、穂苅玲、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] 抗嫌気性活性を有するルミナミシンのリレー全合成研究 (2019)
  • Author(s): 小嶋透、君嶋葵、大原基義、安藤博康、松本厚子、岩月正人、渡邊善洋、廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] 抗嫌気性菌活性を有するエフロトマイシンの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 大原基義、池田朱里、中嶋 明日香、野口吉彦、渡邊彰人、廣瀬友靖、大村智、砂塚 敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] 抗トリパノソーマ活性を有するアクチノアロライド Aの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 大西倫、野口吉彦、渡邊彰人、岩月正人、 稲橋佑起、石山亜紀、廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] 新規抗マラリア薬開発を指向したプベルリックアシッド類の構造活性相関研究 (2019)
  • Author(s): 中嶋明日香、齋藤亮、千成恒、廣瀬友靖、 君嶋葵、岩月正人、石山亜紀、穂苅玲、 乙黒一彦、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] 抗トリパノソーマ活性を有するアクチノアロライドAの全合研究 -12員環ラクトンの骨格構築- (2019)
  • Author(s): 渡邊彰人、野口吉彦、大西倫、岩月正人、稲橋佑起、石山亜紀、廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] インフルエンザ重症化予防薬創製を指向したピルビン酸 脱水素酵素キナーゼ4(PDK4)阻害剤の合成研究 (2019)
  • Author(s): 冨山昂大、池田朱里、廣瀬友靖、 大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] 抗マラリア活性を有するkozupeptin類の単離、 構造決定、全合成および活性評価 (2019)
  • Author(s): 林裕美、廣瀬友靖、深澤航、岩月正人、 穗苅玲、石山亜紀、野中健一、塩見和朗、 大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] コンビナトリアルライブラリーの構築を指向した エバーメクチン類の全合成研究 (2019)
  • Author(s): 齋藤亮、君嶋葵、千成恒、佐藤翔悟、廣瀬友靖、 増井悠、高橋孝志、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 第11回 北里化学シンポジウム
• [Presentation] 抗感染症薬を指向した 3Z,5E-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride(ODTAA)の全合成と構造活性相関研究 (2019)
  • Author(s): 池谷佳紀、廣瀬友靖、浅見行弘、松井秀仁、野口吉彦、花木秀明、塩見和朗、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第139回年会
• [Presentation] 抗マラリア活性を有するDiatretolの不斉全合成と網羅的構造活性相関研究 (2019)
  • Author(s): 高橋脩、廣瀬友靖、君嶋葵、岩月正人、穂苅玲、石山亜紀、山田健、菅原章公、佐藤達彦、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第139回年会
• [Presentation] 新規抗マラリア活性リポペプチドKozupeptin Aの実用的全合成および絶対立体構造の決定 (2019)
  • Author(s): 林裕美、廣瀬友靖、深澤航、岩月正人、野中健一、穂苅玲、石山亜紀、塩見和朗、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第139回年会
• [Presentation] 疎水性タグを用いた環状デプシペプチド類の全合成 (2019)
  • Author(s): 野口吉彦、野垣祐貴、廣瀬友靖、村島徳史、佐竹雄大、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第139回年会
• [Presentation] 抗嫌気性菌活性を有するルミナミシンのリレー全合成と構造活性相関研究 (2019)
  • Author(s): 大原基義、君嶋葵、安藤博康、廣瀬友靖、野中健一、松本厚子、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第139回年会
• [Presentation] 抗嫌気性菌活性を有するルミナミシンの全合成研究；10員環ラクトンの構築 (2019)
  • Author(s): 安藤博康、大原基義、君嶋葵、廣瀬友靖、金井田將裕、宮本岳洋、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第139回年会
• [Presentation] 抗トリパノソーマを有するActinoallolide Aの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 渡邊彰人、野口吉彦、大西倫、廣瀬友靖、岩月正人、稲橋佑起、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第139回年会
• [Presentation] コンビナトリアルライブラリー構築を指向したエバーメクチン類の全合成研究 (2019)
  • Author(s): 齋藤亮、君嶋葵、千成恒、佐藤翔悟、廣瀬友靖、増井悠、高橋孝志、大村智、砂塚敏明
  • Organizer: 日本薬学会 第139回年会
• [Presentation] 大村天然物をターゲットとした効率的全合成と有用生物活性物質のリード探索 (2018)
  • Author(s): 廣瀬友靖
  • Organizer: 岩手医科大薬学部セミナー
  • Invited
• [Presentation] 薬剤感受性出芽酵母を用いた微生物二次代謝産物からの抗真菌薬シード化合物の探索 (2018)
  • Author(s): 坂井克行，廣瀬友靖，岩月正人、知念拓実、木村徹、須賀拓弥，野中健一、中島琢自、砂塚敏明、臼井健郎，浅見行弘、大村智、塩見和朗
  • Organizer: 第101回 日本細菌学会関東支部総会
• [Book] 天然有機化合物の全合成 (2018)
  • Author(s): 日本化学会
  • Total Pages: 208
  • Publisher: 化学同人
  • ISBN: 9784759813876