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Synthesis of Heterocycles by Utilizing Characteristic Features of N-N bond

Research Project

Project/Area Number 18K06590
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionKobe Pharmaceutical University

Principal Investigator

Ueda Masafumi  神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (00340935)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywordsヘテロ環合成 / ドミノ反応 / アミド / ピロール / ピラゾール / ピラゾロン / ヒドラゾン / ヒドラジド / 縮環型ヘテロ環 / シクロプロペン / 環化異性化反応 / カルバモイル化 / ラジカル反応 / クロロホルム / インドール / アルキン / 環化反応
Outline of Final Research Achievements

With the aim of creating drug candidate compounds and establishing efficient synthetic methods, we have developed the following new domino reactions and new synthetic methods for heterocycles. Aminocarbonylation reaction of amines and aromatic compounds via acylation using chloroform as a phosgene equivalent have been developed, and we succeeded in applying it to the synthesis of biologically active compounds. We also developed a highly atom ecomomical cycloisomerization reaction using a transition metal catalyst, and established a method for synthesis of pyrrole and N-N fused pyrazolone. Furthermore, we succeeded in constructing a pyrazole skeleton using ambiphilic reactivity of hydrazone.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

天然物をはじめ多くの生物活性化合物に含まれる重要な部分構造の一つであるアミドの新規構築法を開発に成功したことから、本手法を利用した新たな機能性分子の合成が期待できる。触媒を用いたヘテロ環合成においては、原料に存在するすべての原子が生成物に導入される原子効率の非常に高い、かつ廃棄物をほとんど産出しないクリーンな反応を開発できたことから、本研究は環境に調和した次世代型の有機合成化学の発展に寄与できる。また、ヒドラゾンの極性転換を含む多彩な反応性を国内外に示したことから、本研究が発端となり社会に貢献できる様々な応用研究が展開されることが期待できる。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (24 results)

All 2021 2020 2019 2018

All Journal Article (9 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 9 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Heterocycles Utilizing N-Alkoxyimines and Amides2020

    • Author(s)
      Yasui Motohiro、Takeda Norihiko、Ueda Masafumi
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 100 Issue: 3 Pages: 321-369

    • DOI

      10.3987/rev-19-918

    • NAID

      40022216094

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper-Catalyzed Sequential Cyclization/Migration of Alkynyl Hydrazides for Construction of Ring-Expanded N?N Fused Pyrazolones2020

    • Author(s)
      Konishi Keiji、Yasui Motohiro、Okuhira Hitomi、Takeda Norihiko、Ueda Masafumi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 17 Pages: 6852-6857

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c02378

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Pyrazoles Utilizing the Ambiphilic Reactivity of Hydrazones2020

    • Author(s)
      Matsuzaki Haruo、Takeda Norihiko、Yasui Motohiro、Ito Yuta、Konishi Keiji、Ueda Masafumi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 23 Pages: 9249-9252

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c03465

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sequential Nucleophilic Arylation/Ring-Contractive Rearrangement of N-Alkoxylactams2020

    • Author(s)
      Takeda Norihiko、Kobori Yukiko、Okamura Kohei、Yasui Motohiro、Ueda Masafumi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 24 Pages: 9740-9744

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c03821

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  • [Journal Article] γ-C (sp3)-H bond functionalisation of α,β-unsaturated amides through an umpolung strategy2020

    • Author(s)
      Futaki Erika、Takeda Norihiko、Yasui Motohiro、Shinada Tetsuro、Miyata Okiko、Ueda Masafumi
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 18 Issue: 8 Pages: 1563-1566

    • DOI

      10.1039/d0ob00125b

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  • [Journal Article] Copper-Catalyzed Cycloisomerization of Cyclopropenylimine for Synthesis of Pyrroles2019

    • Author(s)
      Konishi Keiji、Takeda Norihiko、Yasui Motohiro、Matsuzaki Haruo、Miyata Okiko、Ueda Masafumi
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Issue: 21 Pages: 14320-14329

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02178

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      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Reagent-controlled regiodivergence in the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-(acyloxy)enamides2019

    • Author(s)
      Takeda Norihiko、Arisawa Narumi、Miyamoto Misaki、Kobori Yukiko、Shinada Tetsuro、Miyata Okiko、Ueda Masafumi
    • Journal Title

      Organic Chemistry Frontiers

      Volume: 6 Issue: 22 Pages: 3721-3724

    • DOI

      10.1039/c9qo01109a

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    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Acylative Coupling of Amine and Indole Using Chloroform as a Carbonyl Group2018

    • Author(s)
      Nishida Yuika、Takeda Norihiko、Matsuno Kenji、Miyata Okiko、Ueda Masafumi
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2018 Issue: 29 Pages: 3928-3935

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800571

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  • [Journal Article] Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung α-phenylation of methyl ketones2018

    • Author(s)
      Takeda Norihiko、Furuishi Mizuki、Nishijima Yuri、Futaki Erika、Ueda Masafumi、Shinada Tetsuro、Miyata Okiko
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 16 Issue: 46 Pages: 8940-8943

    • DOI

      10.1039/c8ob02480d

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  • [Presentation] N-N結合とシクロプロパンの開裂を伴う[3, 3]-シグマトロピー転位を介した還元的インドール合成法2021

    • Author(s)
      藤岡 広樹、安井 基博、武田 紀彦、上田 昌史
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      日本薬学会 第141年会
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  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いたアルキニルヒドラジドの連続的閉環-転位反応によるN-N縮環型ピラゾロン合成2021

    • Author(s)
      小西 恵地、奥平 仁美、三木 香苗、安井 基博、武田 紀彦、上田 昌史
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      日本薬学会 第141年会
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  • [Presentation] ヒドラゾンのイミノ炭素の求核性を利用したアルキル基を有する1,2,4-トリアゾール合成法の開発2021

    • Author(s)
      松崎 大力、武田 紀彦、岡崎 真由子、鈴木 世晋、安井 基博、上田 昌史
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      日本薬学会 第141年会
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      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] N,N-置換ヒドラゾンのハロ環化による4-ブロモ-1-ブロモアルキル-5-置換ピラゾール合成2020

    • Author(s)
      長谷川万輝、安井 基博、小西 恵地、武田 紀彦、杜 隆嗣、平田 健一、上田 昌史
    • Organizer
      第70回日本薬学会関西支部大会
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      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] Spiro[indole-3,3-pyrrolidine]-2-(thi)oneの実践的合成法の開発2020

    • Author(s)
      石川 真帆、吉田 龍仁、安井 基博、武田 紀彦、長尾 誠弥、阿部 匠、上田 昌史
    • Organizer
      第70回日本薬学会関西支部大会
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  • [Presentation] 連続的閉環-開環反応によるイソキサゾロン合成法の開発2020

    • Author(s)
      中尾 琴音、安井 基博、長谷川万輝、田中 義展、武田 紀彦、上田 昌史
    • Organizer
      第70回日本薬学会関西支部大会
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      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] ヒドラゾンの求核性を利用した新規トリアゾール合成法の開発2020

    • Author(s)
      岡崎 真由子、松崎 大力、武田 紀彦、鈴木 世晋、安井 基博、上田 昌史
    • Organizer
      第70回日本薬学会関西支部大会
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      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] ヒドラゾンの極性転換を利用した含窒素ヘテロ環の新規構築法の開発2019

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      松崎大力、武田紀彦、安井基博、上田昌史
    • Organizer
      第39回有機合成若手セミナー
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      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Copper-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Pyrroles by Cycloisomerization of Cyclopropenyl Oxime Ethers2019

    • Author(s)
      Konishi K., Yasui M., Takeda N., Ueda M.
    • Organizer
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of pyrazoles from conjugated hydrazone through acid-promoted β-protonation/nucleophilic addition/cyclization/aromatization sequence2019

    • Author(s)
      Matsuzaki H., Ito Y., Nokubo N., Yawata M., Takeda N., Ueda M.
    • Organizer
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
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      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ヒドラゾンを利用した形式的[3+2]付加環化反応によるトリアゾール合成2019

    • Author(s)
      鈴木世晋、松崎大力、武田紀彦、安井基博、上田昌史
    • Organizer
      第69回日本薬学会関西支部総会・大会
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      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 共役ヒドラゾンのβ位プロトン化を駆動力とするピラゾール合成2019

    • Author(s)
      松崎大力, 伊藤勇太, 野久保名菜恵, 八幡茉由, 武田紀彦, 上田昌史
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] アルキンを有するヒドラジドの環拡大を伴う閉環反応の開発2019

    • Author(s)
      小西恵地, 奥平仁美, 三木香苗, 武田紀彦, 上田昌史
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 連続するヘテロ原子を活用した複素環合成2019

    • Author(s)
      上田昌史
    • Organizer
      第11回徳島文理大学薬学部 学術講演会
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      2018 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 共役ヒドラゾンの反応性を駆使したピラゾール合成法の開発2018

    • Author(s)
      松崎大力、伊藤勇太、野久保名菜恵、八幡茉由、武田紀彦、上田昌史
    • Organizer
      第68 回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Related Report
      2018 Research-status Report

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Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

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