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Synthesis of long-axially symmetric dipolar pyrenes and their application to in vivo fluorescence imaging

Research Project

Project/Area Number 18K14193
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 32020:Functional solid state chemistry-related
Research InstitutionKochi University

Principal Investigator

Niko Yosuke  高知大学, 教育研究部総合科学系複合領域科学部門, 助教 (20782056)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywordsピレン / 蛍光 / 二光子吸収 / ナノ粒子 / 蛍光イメージング / ナノエマルジョン / 二光子励起蛍光イメージング / ミトコンドリア / バイオイメージング
Outline of Final Research Achievements

Fluorescent dyes exhibiting efficient near-infrared (NIR) emission is useful for in vivo imaging using animals. In this work, we focused on the long-axially symmetric dipolar pyrenes as potential NIR dyes, and investigated their synthetic procedure. Unfortunately objective pyrene derivatives have not been obtained objective pyrene derivatives, on the other hand, we successfully established the practical synthetic schemes to obtain 1, 3-dibromopyrene, which is expected to be a starting material toward long-axially symmetric dipolar pyrenes. Moreover, we have developed several techniques toward future application where long-axially symmetric dipolar pyrenes are used. For examle, we have established the procedure to prepare the pyrene-loaded nanoemulsions, which are very useful for in vivo imaging. In addition, we have developed the way of surface functionalization of nanoemulsions.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究成果で得られた 1, 3-ジブロモピレンを原料とすることで、本研究の当初の目的であった長軸対称型双極性ピレンなど、これまでにない様々なピレン誘導体の合成が可能となる。もし近赤外領域において高効率に発光するピレン誘導体が得られた場合、筆者らが達成したマウス大脳皮質全層の血管イメージングだけでなく、脳のさらに深い領域、すなわち海馬領域の血管イメージングも可能となる。これが実現すれば、脳神経と血管の機能マッピングが可能となり、様々な難治性神経疾患の病態解明に繋がるかもしれない。

Report

(3 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (16 results)

All 2020 2019 2018

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (13 results) (of which Invited: 3 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] An Azide-Tethered Cremophor ELP Surfactant Allowing Facile Post-Surface Functionalization of Nanoemulsions2020

    • Author(s)
      Saito Airi、Yamamoto Shinkuro、Ochi Rika、Inoue Keiji、Hadano Shingo、Watanabe Shigeru、Nakayama Taku、Niko Yosuke
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 93 Issue: 4 Pages: 568-575

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200014

    • NAID

      130007831634

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Bright and two-photon active red fluorescent dyes that selectively move back and forth between the mitochondria and nucleus upon changing the mitochondrial membrane potential2018

    • Author(s)
      Seki Hitomi、Onishi Shozo、Asamura Naoya、Suzuki Yasutaka、Kawamata Jun、Kaneno Daisuke、Hadano Shingo、Watanabe Shigeru、Niko Yosuke
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry B

      Volume: 6 Issue: 45 Pages: 7396-7401

    • DOI

      10.1039/c8tb02415d

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 二光子励起発光性に優れた高輝度ナノエマルションの開発と in vivo イメージングへの応用2019

    • Author(s)
      竹崎陽, 大西省三, 鈴木康孝, 川俣純, 川上良介, 今村健志, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      高知化学シンポジウム2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] イミノボロネート形成による蛍光性ナノエマルションの表面修飾法2019

    • Author(s)
      齊藤愛梨, 中山沢, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      高知化学シンポジウム2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] イミノボロネート形成による表面修飾を可能とした蛍光性ナノエマルションの開発2019

    • Author(s)
      齊藤愛梨, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      第9回CSJ化学フェスタ
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 脂溶性ピレン誘導体を高密度集積させた高輝度ナノエマルションの開発と応用2019

    • Author(s)
      竹崎陽, 大西省三, 鈴木康孝, 川俣純, 川上良介, 今村健志, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      第34回中国四国地区高分子若手会
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  • [Presentation] 第一級アミンを捕捉する新規界面活性剤の開発とその応用2019

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      齊藤愛梨, 中山沢, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      第34回中国四国地区高分子若手会
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 第一級アミンとの無触媒表面修飾を可能とする蛍光性ナノエマルションの開発2019

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      齊藤愛梨, 中山沢, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      2019年日本化学会中四国支部大会徳島大会
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  • [Presentation] 脂溶性ピレン誘導体を導入した高輝度性ナノ粒子の創成および in vivo イメージングへの応用2019

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      竹崎陽, 大西省三, 鈴木康孝, 川俣純, 川上良介, 今村健志, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      2019年日本化学会中四国支部大会徳島大会
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ピレンを基盤とする蛍光色素合成とその超高輝度ナノプローブへの展開2019

    • Author(s)
      仁子陽輔
    • Organizer
      日本化学会「低次元系光機能材料研究会」第9回サマーセミナー
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      2019 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ピレンを基盤とする高輝度蛍光プローブの開発と生命科学への応用2019

    • Author(s)
      仁子陽輔
    • Organizer
      第26回次世代医工学研究会
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    • Invited
  • [Presentation] ピレンを基盤とする高機能性色素群の開発とその細胞・生体蛍光イメージングへの応用2019

    • Author(s)
      仁子陽輔
    • Organizer
      第16回バイオオプティクス研究会
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      2019 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ピレンを基盤としたミトコンドリア膜電位応答性二光子蛍光プローブの開発2018

    • Author(s)
      関仁望, 大西省三, 浅村直哉, 鈴木康孝, 川俣純, 金野大助, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      2018年光化学討論会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ミトコンドリア膜電位応答性二光子励起蛍光プローブの開発とその機能発現のメカニズム解明2018

    • Author(s)
      関仁望, 大西省三, 浅村直哉, 鈴木康孝, 川俣純, 金野大助, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      高知化学シンポジウム2018
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ミトコンドリア膜電位応答性二光子蛍光プローブの開発とその構造-機能関係の検討2018

    • Author(s)
      関仁望, 大西省三, 浅村直哉, 鈴木康孝, 川俣純, 金野大助, 波多野慎悟, 渡辺茂, 仁子陽輔
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ミトコンドリア膜電位応答性蛍光性化合物2018

    • Inventor(s)
      川俣純,鈴木康孝,浅村直也,仁子陽輔,関仁望
    • Industrial Property Rights Holder
      川俣純,鈴木康孝,浅村直也,仁子陽輔,関仁望
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2018
    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Overseas

URL: 

Published: 2018-04-23   Modified: 2021-02-19  

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