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Development of Asymmetric Halogen-Bonding-Donor Catalysts

Research Project

Project/Area Number 18K14226
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionChiba Institute of Technology (2019)
Chuo University (2018)

Principal Investigator

Haraguchi Ryosuke  千葉工業大学, 工学部, 助教 (80781369)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Keywordsハロゲン結合 / ヨウ素 / 不斉合成 / 有機分子触媒 / 不斉触媒
Outline of Final Research Achievements

In this work, we synthesized an asymmetric halogen-bonding-donors bearing a chiral ferrocenyl group. The synthetic method is based on [3+2] cycloaddition of a triazene with a planar chiral ferrocenyl alkyne followed by the deprotonative iodination of the triazolium salt. We found that this halogen-bonding-donor work as a catalyst to efficiently promote the cyanosilylation of aldehydes.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ヨウ素は日本が産出国世界第2位であり, 日本にとって貴重な資源であるにも関わらず, 日本発の高付加価値ヨウ素含有材料の開発は十分になされていないのが現状である. 本研究では, 環境調和性に優れた次世代型ルイス酸触媒として期待される有機ヨウ素触媒について, 不斉触媒への展開を目指し, 新規キラルヨードトリアゾリウム塩の合成法を開発した. また, 合成した有機ヨウ素触媒がアルデヒドのシリルシアノ化や二酸化炭素とエポキシドとの環化付加反応を効率的に促進することを見いだした.

Report

(3 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2019 2018

All Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (8 results)

  • [Journal Article] Bulky iodotriazolium tetrafluoroborates as highly active halogen-bonding-donor catalysts2018

    • Author(s)
      Ryosuke Haraguchi,* Shun Hoshino, Munenori Sakai, Sho-go Tanazawa, Yoshitsugu Morita, Teruyuki Komatsu, Shin-ichi Fukuzawa*
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 54 Issue: 73 Pages: 10320-10323

    • DOI

      10.1039/c8cc05309j

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Bulky Iodotriazolium Salts as Halogen-Bonding-Donor Catalysts2019

    • Author(s)
      原口亮介, 鳥田康樹, 剱持智志, 福澤信一
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ハロゲン結合供与体によるアルデヒドの触媒的シリルシアノ化反応2019

    • Author(s)
      鳥田康樹, 原口亮介, 福澤信一
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] カルボニル基を有する新規ヨードトリアゾリウム塩の合成法の開発と触媒機能評価2019

    • Author(s)
      剱持智志, 原口亮介, 福澤信一
    • Organizer
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 二点活性化型ハロゲン結合供与型触媒によるアルデヒドのシリルシアノ化反応2019

    • Author(s)
      原口亮介, 鳥田康樹, 剱持智志, 福澤信一
    • Organizer
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] カルボニル基を有する新規ヨードトリアゾリウム塩の合成法開発2019

    • Author(s)
      原口亮介, 剱持智志, 早川峻輔, 秋元丈志, 阿保隼人, 鳥田康樹, 福澤信一
    • Organizer
      第22回ヨウ素学会シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 二点活性化型ハロゲン結合供与体による単純アルデヒドの触媒的シリルシアノ化反応2019

    • Author(s)
      鳥田康樹, 原口亮介, 金本 和也, 福澤信一
    • Organizer
      第9回 CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Late-Stageアミド化法に基づくハロゲン結合供与体の構造多様化2019

    • Author(s)
      早川峻輔, 原口亮介
    • Organizer
      第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Bulky Iodotriazolium Salts as Highly Active Halogen-Bonding-Donor Catalysts2019

    • Author(s)
      原口亮介
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report

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Published: 2018-04-23   Modified: 2021-02-19  

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