Synthetic Study of Super-Carbon-Chain Compound Symbiodinolide Aiming at Structural Elucidation

• Project/Area Number: 19710184
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Living organism molecular science
• Research Institution: Okayama University
• Principal Investigator: TAKAMURA Hiroyoshi Okayama University, 大学院・自然科学研究科, 助教 (70422798)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,760,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2008: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2007: ¥2,200,000 (Direct Cost: ¥2,200,000)
• Keywords: 天然物有機化学 / 海洋天然物 / 超炭素鎖有機分子 / シンビオジノライド / 合成 / 構造解明 / フラグメント合成 / 立体化学

Research Abstract

海洋から得られる天然物、いわゆる海洋天然物は医薬シーズとして注目を集めている。海洋天然物の一つであるシンビオジノライドはカルシウムイオンチャネル開口活性や抗HIV活性を有するため、医薬品としての利活用が期待されている。本研究においてはシンビオジノライドの構造解明を目的とした合成研究を行った。その結果、分子の約4分の1にあたる各フラグメントの合成を完了し、絶対立体構造式を合成化学的に解明することができた。

Research Products

• [Journal Article] Uemura Daisuke、Synthesis and Structural Determination of the C33-C42 Fragment of Symbiodinolide (2009)
  • Author(s): Takamura Hiroyoshi; Kadonaga Yuichiro; Yamano Yoshi; Han Chunguang; Aoyama Yoko; Kadota Isao;
  • Journal Title: Tetrahedron Lett 50 Pages: 863-869
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Structural Determination of the C33-C42 Fragment of Symbiodinolide (2009)
  • Author(s): Takamura, H, et.al.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 50 Pages: 863866-863866
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Uemura Daisuke、Stereocontrolled Synthesis of the C79-C96 Fragment of Symbiodinolide (2008)
  • Author(s): Takamura Hiroyoshi; Ando Junki; Abe Takashi; Murata Takeshi; Kadota Isao;
  • Journal Title: Tetrahedron Lett 49 Pages: 4626-4629
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stereocontrolled Synthesis of the C79-C96 Fragment of Symbiodinolide (2008)
  • Author(s): Takamura, H, et.al.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 49 Pages: 46264629-46264629
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Uemura Daisuke、Synthesis and Structural Revision of Symbiodinolide C23-C34 Fragment
  • Author(s): Murata Takeshi; Sano Masayuki; Takamura Hiroyoshi; Kadota Isao;
  • Journal Title: J. Org. Chem. (掲載決定済)
  • Peer Reviewed
• [Presentation] シンビオジノライドC79-C96フラグメントの立体選択的合成 (2009)
  • Author(s): 阿部享史
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] シンビオジノライドC33-C42フラグメントの合成および構造決定 (2009)
  • Author(s): 角永悠一郎
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] シンビオジノライドC24-C33フラグメントの合成 (2009)
  • Author(s): 佐野将之
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] シンビオジノライドC33-C42フラグメントの合成研究 (2009)
  • Author(s): 青山陽子
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] シンビオジノライドC79-C96フラグメントの立体選択的合成 (2009)
  • Author(s): 阿部享史
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
• [Presentation] シンビオジノライドC33-C42フラグメントの合成および構造決定 (2009)
  • Author(s): 角永悠一郎
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
• [Presentation] シンビオジノライドC24-C33フラグメントの合成 (2009)
  • Author(s): 佐野将之
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
• [Presentation] シンビオジノライドC33-C42フラグメントの合成研究 (2009)
  • Author(s): 青山陽子
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
• [Presentation] 超炭素鎖有機分子シンジオジノライドの合成研究 (2008)
  • Author(s): 高村浩由
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学文教キャンパス
  • Year and Date: 2008-11-16
• [Presentation] 海洋生物由来超炭素鎖有機分子の全合成研究 (2008)
  • Author(s): 高村浩由
  • Organizer: 岡山大学理学部化学科有機化学と無機化学の交流シンポジウム
  • Place of Presentation: 岡山大学
  • Year and Date: 2008-07-29
• [Presentation] シンビオジノライドの合成研究(1) (2008)
  • Author(s): 村田健史
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] シンビオジノライドの合成研究(2) (2008)
  • Author(s): 佐野将之
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] 構造解明を目的とした超炭素鎖有機分子シンビオジノライドC34-C41フラグメントの合成研究 (2008)
  • Author(s): 角永悠一郎
  • Organizer: 第24回若手化学者のための化学道場(徳島2008)
  • Place of Presentation: かんぽの宿徳島
• [Presentation] シンビオジノライドC1'-C25'フラグメントの合成と絶対立体配置の決定 (2008)
  • Author(s): 高村浩由
  • Organizer: 第43回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: ホテル阪急エキスポパーク
• [Presentation] 新規超炭素鎖有機分子Symbiodinolideの合成研究 (2008)
  • Author(s): 村田健史
  • Organizer: 名古屋大学グローバルCOEプログラム「分子性機能物質科学の国際教育研究拠点形成」第1回物質科学フロンティアセミナー
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
• [Presentation] 超炭素鎖有機分子シンジオジノライドの合成研究 (2008)
  • Author(s): 高村浩由
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学
• [Presentation] 新規超炭素鎖有機分子Symbiodinolideの合成研究 (2008)
  • Author(s): 村田 健史
  • Organizer: 名古屋大学G-COEプログラム第1回物質科学フロンティアセミナー
  • Place of Presentation: 名古屋大学
• [Presentation] シンビオジノライドの合成研究 (1) (2008)
  • Author(s): 村田 健史
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
• [Presentation] シンビオジノライドの合成研究 (2) (2008)
  • Author(s): 佐野 将之
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
• [Presentation] 超炭素鎖有機分子symbiodinolideの合成研究 (2007)
  • Author(s): 村田健史
  • Organizer: 第6回新規素材探索研究会
  • Place of Presentation: 新横浜フジビューホテル
  • Year and Date: 2007-06-08
• [Presentation] Synthetic Studies on Symbiodinolide (2007)
  • Author(s): 村田健史
  • Organizer: 第3回日独共同セミナー
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
  • Year and Date: 2007-04-20
• [Presentation] Synthetic Studies on Symbiodinolide (2007)
  • Author(s): 村田健史
  • Organizer: The 4th Korea-Japan Young Scientist Meeting on Bioorganic and Natural Products Chemistry
  • Place of Presentation: Gyeongju, Korea
• [Presentation] Symbiodinolide C1'-C25'カルボン酸フラグメントの合成研究 (2007)
  • Author(s): 村田健史
  • Organizer: 第42回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 秋保リゾートホテルクレセント
• [Presentation] Symbiodinolide C24-C33ビスエポキシドフラグメントの合成研究 (2007)
  • Author(s): 佐野将之
  • Organizer: 第42回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 秋保リゾートホテルクレセント
• [Presentation] Synthetic Studies on Symbiodinolide (2007)
  • Author(s): 村田 健史
  • Organizer: 第3回日独共同セミナー
  • Place of Presentation: 名古屋大学