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Photochemistry and application of "molecularly encapsulated dyes" shielded from outside using rotaxane formation

Research Project

Project/Area Number 19H02699
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

Inouye Masahiko  富山大学, 大学本部, 理事・副学長 (60211752)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 大石 雄基  富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 助教 (00778467)
Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥17,420,000 (Direct Cost: ¥13,400,000、Indirect Cost: ¥4,020,000)
Fiscal Year 2021: ¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2020: ¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2019: ¥7,540,000 (Direct Cost: ¥5,800,000、Indirect Cost: ¥1,740,000)
Keywordsロタキサン / シクロデキストリン / バイオプローブ / 円偏光発光 / フォトクロミック材料
Outline of Research at the Start

シクロデキストリン内にパイ共役系蛍光分子を封止したロタキサン型蛍光色素は,シクロデキストリンの包接により特定数の蛍光分子が外部環境から遮断されているので,量子収率が溶媒に依存しない,極めて耐光性が高い,濃度に依存せずエキシマー発光を示す等,特異な光物性を示す。本研究ではこの封止化による特長を活かし,単一分子イメージングに適したバイオプローブ,多彩なカラーバリエーションを有する円偏光発光分子,薄膜状態でも安定して異性化するフォトクロミック分子の3種の革新的な機能性分子を開発する。そして本研究を通し,未だに報告例の少ない“分子封止型色素”を色素の一分野として確立することを目指す。

Outline of Final Research Achievements

Rotaxane-type dyes with pi-conjugated molecules encapsulated within cyclodextrins exhibit unique photophysical properties such as solvent-independent quantum yield, extremely high light-tolerance, and concentration-independent excimer emission because a specific number of molecules are shielded from the external environment by encapsulation of cyclodextrins. In this study, we have succeeded in the high-yield synthesis of dyes suitable for single-molecule imaging and circularly polarized luminescent molecules with a wide variety of color variations by using the template-directed click strategy.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

今回合成したロタキサン型色素の設計は,外部環境から“防弾ガラス”で保護された孤立空間内に,特定数の蛍光分子を封止できる。この種の“分子封止型色素”は特色ある光物性が予見されていたものの,合成の難しさ等の理由から報告例は未だに少なかった。本申請研究では,ロタキサン型蛍光色素の汎用性の高い合成法を開拓し,有用なロタキサン型色素群の創製することで“分子封止型色素”の学術の確立に貢献できた。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2021 2020 2019

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (8 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Circularly polarized luminescence from pyrene excimers2019

    • Author(s)
      Ohishi Y, Inouye M.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 46 Pages: 151232-151232

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151232

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 多彩な多環芳香族炭化水素を封止した [5]ロタキサン型蛍光色素郡の高収率合成と光学特性2021

    • Author(s)
      大石雄基,宮岡佑太,西沖航平,芹澤佳太,井上将彦
    • Organizer
      第18回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 長波長領域の発光を示す新規ロタキサン型蛍光色素の合成とその光物性2021

    • Author(s)
      西沖航平,大石雄基,井上将彦
    • Organizer
      第18回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 高い発光効率と光安定性を示す[5]ロタキサン型蛍光色素群の高収率合成法の確立2021

    • Author(s)
      大石雄基,宮岡佑太,西沖航平,芹澤佳太,井上将彦
    • Organizer
      第41回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 高い光安定性を示す[5]ロタキサン型蛍光色素類の高収率合成法の確立とその光学特性2020

    • Author(s)
      宮岡佑太,西沖航平,芹澤佳太,大石雄基,井上将彦
    • Organizer
      富山薬学研究会2020
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] エキシマー性円偏光発光特性を示すロタキサン型ピレノファンの開発2020

    • Author(s)
      西沖航平,宮岡佑太,大石雄基,井上将彦
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] シクロデキストリンで分子封止された蛍光色素の光化学2019

    • Author(s)
      井上将彦,大石雄基
    • Organizer
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー 2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] γ-シクロデキストリンとククルビットウリルによる蛍光色素の協同的包接を利用したロタキサン型円偏光発光性色素の高収率合成2019

    • Author(s)
      宮岡佑太,林滉一朗,菅原颯馬,大石雄基,井上将彦
    • Organizer
      第36回シクロデキストリンシンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 円偏光発光を放射する[8]および[7]ロタキサン型蛍光色素の効率的合成法の確立2019

    • Author(s)
      大石雄基,宮岡佑太,林滉一朗,菅原颯馬,西沖航平,井上将彦
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第131回例会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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