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Development of Direct Functionalization of Heteroaromatic Compounds Based on Trapping of the Short-lived Carbanions

Research Project

Project/Area Number 19H02717
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKobe University

Principal Investigator

Okano Kentaro  神戸大学, 工学研究科, 准教授 (30451529)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥17,290,000 (Direct Cost: ¥13,300,000、Indirect Cost: ¥3,990,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Fiscal Year 2021: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000)
Fiscal Year 2020: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Fiscal Year 2019: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Keywords短寿命炭素アニオン / ハロゲンダンス / in situトランスメタル化 / マイクロフロー / 有機リチウム / 天然物合成 / 脱プロトン的官能基化 / ヘテロ芳香族 / ヘテロ芳香族化合物 / 複素環 / ピロール / ルキアノール / ニンガリン / ラメラリン
Outline of Research at the Start

本研究では、存在が認められながら、これまで捕捉が困難であった短寿命炭素アニオンを捉える新手法を開発する。そのための方法として、発生した不安定炭素アニオンを直ちに反応系の中でトランスメタル化する「精密in situトランスメタルトラップ法」を開発する。錯体を安定化させるために用いられてきたジアミン配位子の構造展開によって、トランスメタル化の反応速度を精密制御する新規な概念を確立し、機能性材料や医農薬の分野で幅広く用いられている多置換ヘテロ芳香族化合物の合成コンセプトを一新する。

Outline of Final Research Achievements

A method to utilize short-lived carbanions, which have promising potential for organic synthesis but have been difficult to control their reactivity, has been developed. Halogenated aryl anions that undergo benzyne formation or halogen dance were investigated, and a precise in situ transmetalation using metal-diamine complexes has been established. To demonstrate the synthetic utility of this method, total syntheses of biologically active natural products such as lamellarins, dictyodendrins, and carbazomycins were accomplished.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究により、複数のハロゲン化された芳香族炭素アニオン中間体を同一基質から発生させて利用できるようになった。従来用いられてきた「ハロゲン化・官能基化」を繰り返さず、芳香族化合物を位置選択的かつ脱プロトン的に官能基化できるため、反応工程数の大幅な削減が可能になった。また、不安定な有機リチウムを取り扱う際の第一選択肢として認知されているマイクロフロー法において基質として用いられる芳香族ヨウ素化物を供給できるため、マイクロフロー法の相乗的発展も期待できる点に意義がある。

Report

(5 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • Research Products

    (72 results)

All 2023 2022 2021 2020 2019 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results,  Open Access: 2 results) Presentation (44 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 2 results) Book (1 results) Remarks (13 results)

  • [Journal Article] Regiocontrolled halogen dance of 2,5-dibromopyrroles using equilibrium between dibromopyrrolyllithiums2023

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    • DOI

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      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.930

    • NAID

      130007923150

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
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      Volume: 31 Issue: 19 Pages: 1913-1918

    • DOI

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    • DOI

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      120006892084

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      ○平井 俊,真利大地,井上拳悟,岡野健太郎,森 敦紀
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    • Author(s)
      ○森川大希,森井一樹,安田雄登,岡野健太郎,森 敦紀
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      第36回有機合成化学セミナー
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  • [Presentation] ハロゲンダンスにおける短寿命有機リチウムの捕捉2019

    • Author(s)
      〇岡野健太郎,林 優希,真利大地,平井 俊,井上拳悟,青木雅門,森 敦紀
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      第66回有機金属化学討論会
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    • Author(s)
      ○Kentaro Okano, Yuki Hayashi, Suguru Hirai, Atsunori Mori
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    • Author(s)
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      第39回有機合成若手セミナー
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    • Author(s)
      〇Yuto Hioki, Taro Yukioka, Mayu Itoh, Kentaro Okano, Atsunori Mori
    • Organizer
      European Symposium on Organic Chemistry
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    • Author(s)
      〇Kazuki Morii, Yoshiki Yamane, Kentaro Okano, Atsunori Mori
    • Organizer
      European Symposium on Organic Chemistry
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  • [Book] Topics in Heterocyclic Chemistry2021

    • Author(s)
      Kentaro Okano
    • Publisher
      Springer, Berlin, Heidelberg
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Published: 2019-04-18   Modified: 2024-01-30  

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