| Project/Area Number |
19H02721
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Osaka Metropolitan University (2022-2023)
Osaka City University (2019-2021) |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥17,290,000 (Direct Cost: ¥13,300,000、Indirect Cost: ¥3,990,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Fiscal Year 2021: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2020: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Fiscal Year 2019: ¥5,980,000 (Direct Cost: ¥4,600,000、Indirect Cost: ¥1,380,000)
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| Keywords | 不斉合成 / 触媒 / 有機合成 / 立体選択的反応 / 遷移金属 / アルケン / 芳香族化合物 / イリジウム / C-H活性化 / 遷移金属触媒 / 付加反応 / 環化反応 / ヒドロアリール化 / ロジウム / 分子変換 / アルキル化 / 付加 |
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| Outline of Research at the Start |
遷移金属触媒による不活性C-H結合の不飽和結合への直接的付加反応は，無駄になる原子が全くない理想的な反応であり，有機分子変換における従来の反応プロセスを大きく変える可能性を持つ．本研究では，これまで困難であったC-H結合の多置換アルケンへの直接付加反応を，高度に立体電子制御した不斉配位子をもつ遷移金属触媒によって実現し，新たなキラル分子合成プロセスを確立する．また，C-H活性化と付加を含む新反応プロセスとして，連続C-H活性化による分子変換法とC-H付加を経るレドックスニュートラル型キラルビアリール合成法を開発する.
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| Outline of Final Research Achievements |
We have developed following atom-economical organic transformations by using transition-metal-catalysts, which include stereoselective addition of C-H to carbon-carbon unsaturated bonds: 1) Asymmetric addition reactions of aromatic C-H bonds, 2) Asymmetric alkylation of sp3 C-H bonds, 3) Cyclization reactions using sequential alkylation of C-H bonds, 4) Alkylation and allylation of sp2 C-H bonds, 5) Rhodium-catalyzed asymmetric arylation, 6) Iridium-catalyzed asymmetric cyclization and asymmetric addition of imides, 7) Transformation of sugar derivatives using transfer hydrogenation catalysts.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
遷移金属触媒を用いた不飽和結合へのC-H結合の付加反応は，無駄となる原子のない高原子効率型反応であり，その開発は有用な有機化合物合成プロセスに必要不可欠である．本研究で開発された反応は，様々な炭素骨格を立体選択的に構築する新しい手法である．不斉付加反応にも成功しており，生理活性物質や天然物など幅広い化合物の効率的な合成にも応用できる可能性を持つ．
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