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Creation of Low-bandgap Nanocarbon Materials on the Basis of the Development of Highly Efficient Coupling Reactions of Aromatic Rings

Research Project

Project/Area Number 19K05432
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionHirosaki University

Principal Investigator

Ito Shunji  弘前大学, 理工学研究科, 教授 (10213042)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywords環状ポリフェニレン化合物 / 湾曲ナノグラフェン / CNTセグメント / ボトムアップ合成 / 低バンドギャップナノカーボン材料 / ナノカーボン / カーボンナノチューブ / ヘリセン
Outline of Research at the Start

本研究課題は、(1)高効率な還元的カップリング反応の開拓と温和な環状脱水素反応の組み合わせによるベルト状骨格の構築手法の開拓、(2)5員環や7員環のような奇数員環の連結、縮環による曲面構造を持った湾曲ナノグラフェンや(3)ヘリセンのように湾曲させたナノグラフェンの高効率な構築とその曲面構造利用したフープ状構造の構築の3つのアプローチに基づき、低バンドギャップが期待されるナノカーボン材料の構築を成し遂げるものである。

Outline of Final Research Achievements

We investigated highly efficient reductive coupling reactions and mild dehydrocyclization reactions, and developed aromatic ring linking molecules (π materials) with innovative photo-electronic responsive functions in the field of materials science. We also investigated the construction of curved nanographene by introducing odd-numbered rings such as five- and seven-membered rings, and the efficient construction of curved nanographene by including helicene. In addition, we investigated methods for introducing redox-active electron-donating and electron-withdrawing aromatic rings into the molecule.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究課題において取り上げたCNTセグメントやCNT様のπ共役系空間を有するπマテリアルは、低バンドギャップナノカーボン材料として、有機エレクトロニクスや太陽電池材料などの次世代炭素材料科学分野で主要な役割を果たすことが期待される。また、完全な縮環構造の形成が達成されることがなくとも、曲面構造を持ったπ共役系の構築が可能となれば、芳香環単独では発現することのない大きな歪に誘起された多彩な光・電子応答機能の発現が期待され、このような形態で形成された低バンドギャップナノカーボン材料への期待は大きい。

Report

(5 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2022 2021 2020

All Presentation (10 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Presentation] Pd-catalyzed Selective C-H Activation Vinylation of Azulenes at the 1,3-Positions by Utilizing Heteroaromatics as a Directing Group2022

    • Author(s)
      伊藤雄大・伊丹脩人・萩尾周平・関口龍太・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Construction of Multi-electron Redox Systems Based on the Pd-Catalyzed C-H Activation Reaction of Azulenes2022

    • Author(s)
      伊東俊司
    • Organizer
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ヘテロ芳香環を配向基としたアズレン環の1,3位選択的Pd触媒C-Hビニル化反応2021

    • Author(s)
      伊藤雄大・伊丹脩人・長澤拓也・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      第32回万有仙台シンポジウム
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Pd-catalyzed Selective C-H Activation Vinylation of Azulenes at the 1,3-Positions by Utilizing Heteroaromatics as a Directing Group2021

    • Author(s)
      伊藤雄大・伊丹脩人・長澤拓也・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      令和3年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Construction of a Multi-electron Redox System Based on the Development of Pd-Catalyzed C-H Activation Reaction of Azulenes2021

    • Author(s)
      伊丹脩人・伊藤雄大・長澤拓哉・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      令和3年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Pd-catalyzed Selective C-H Arylation of Azulenes at the 1,3-Positions by Utilizing Heteroaromatic Substituent as a Directing group2020

    • Author(s)
      長澤拓也・小笠原由紘・庄子 卓・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      平成30年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] ヘテロ芳香環を配向基としたアズレン環の1,3位選択的Pd触媒C-Hアリール化反応2020

    • Author(s)
      長澤拓也・小笠原由紘・庄子 卓・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      第31回万有仙台シンポジウム
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] ヘテロ芳香環を配向基としたアズレン環の1,3位選択的Pd触媒C-Hアリール化反応2020

    • Author(s)
      長澤拓也・小笠原由紘・庄子 卓・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Palladium-catalyzed Selective Arylation of Azulenes at the 1,3-Positions Based on the C-H Activation by Utilizing 2-Pyridyl Substituent as a Directing Group2020

    • Author(s)
      長澤拓也・小笠原由紘・谷津友章・庄子 卓・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Effect on the 2-Heteroaryl Substituents as a Directing Group for the Palladium-catalyzed C-H Activation Arylation of Azulenes at the 1,3-Positions2020

    • Author(s)
      小笠原由紘・長澤拓也・谷津友章・庄子 卓・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • Related Report
      2019 Research-status Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2024-01-30  

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