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Development of functional supramolecules based on controlled array of riboflavin derivatives

Research Project

Project/Area Number 19K05617
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 35020:Polymer materials-related
Research InstitutionShimane University

Principal Investigator

Iida Hiroki  島根大学, 学術研究院環境システム科学系, 准教授 (30464150)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywordsフラビン / 超分子 / キラリティ / ゲル / 有機分子触媒 / 酸素酸化 / 酸化還元 / 光触媒
Outline of Research at the Start

生体内で多彩な機能を発現しているフラビン含有タンパク質に着想を得て、フラビン環構造を機能中心として組み込んだ超分子集合体や人工高分子を設計・合成し、そのキラル高次構造を制御することにより、フラビン単体では実現不可能な特異な認識能や不斉識別能を持ったセンシング材料や高活性な多成分複合触媒などの従来にない超分子・高分子材料群の開発を目指す。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we focused on flavins which are unique pi-conjugated organic molecules. We synthesized supramolecules formed by the self-assembly of the flavins, and found that the arrayed flavins exhibited unique organocatalysis and redox activity caused by the interaction with other flavins or molecules. We demonstrated that the supramolecular gel formed through the self-assembly of the chiral flavins was applicable as the chiral soft materials, and also succeeded in developing novel flavin-catalyzed organic syntheses that proceed environmentally friendly.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

最も一般的なフラビン化合物であるリボフラビンは、植物油やトウモロコシ由来の材料から発酵法で大量生産されている機能性有機分子であり、それを利用した持続可能な機能性有機材料の開発は学術的にも社会的にも大きな意義を有する。本研究ではフラビン化合物の発現する特性や機能をつまびらかにすることで、それらが潜在的に有している応用の可能性を明らかにすることに成功した。

Report

(5 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (74 results)

All 2023 2022 2021 2020 2019 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (62 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 7 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Aerobic cross-dehydrogenative coupling of toluenes and <i>o</i>-phenylenediamines by flavin photocatalysis for the facile synthesis of benzimidazoles2023

    • Author(s)
      Shiogai Yuta、Oka Marina、Iida Hiroki
    • Journal Title

      Organic &amp; Biomolecular Chemistry

      Volume: 21 Issue: 10 Pages: 2081-2085

    • DOI

      10.1039/d3ob00113j

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    • Author(s)
      Iida Hiroki
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 80 Issue: 1 Pages: 27-35

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.80.27

    • NAID

      130008141130

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2022-01-01
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    • Author(s)
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    • Journal Title

      Advanced Synthesis &amp; Catalysis

      Volume: 364 Issue: 14 Pages: 2443-2448

    • DOI

      10.1002/adsc.202200351

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    • Author(s)
      Takeda Aki、Okai Hayaki、Watabe Kyoji、Iida Hiroki
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 87 Issue: 15 Pages: 10372-10376

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c00596

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      Oka Marina、Kozako、RyoIida Hiroki
    • Journal Title

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      Volume: 32 Issue: 12 Pages: 1227-1230

    • DOI

      10.1055/a-1520-9916

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      Tanimoto Kazumasa、Okai Hayaki、Oka Marina、Ohkado Ryoma、Iida Hiroki
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 23 Issue: 6 Pages: 2084-2088

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00241

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      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 23 Pages: 9244-9248

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c03458

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      120007174649

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      Okai Hayaki、Tanimoto Kazumasa、Ohkado Ryoma、Iida Hiroki
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      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 20 Pages: 8002-8006

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c02929

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    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis

      Volume: 362 Issue: 1 Pages: 255-260

    • DOI

      10.1002/adsc.201901036

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      120006975579

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      Tanimoto Kazumasa、Ohkado Ryoma、Iida Hiroki
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      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Issue: 22 Pages: 14980-14986

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02422

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      120006975580

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      武田 明紀・岡井 駿樹・渡部 恭士・飯田 拡基
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      2020 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] フラビン光触媒を用いたチオールの酸素酸化的クロスカップリング2020

    • Author(s)
      岡真里奈・勝部大地・飯田拡基
    • Organizer
      2020年日本化学会中国四国支部大会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] フラビニウム-ヨウ素触媒によるイミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成及び多成分連結反応への応用2020

    • Author(s)
      岡井 駿樹・谷本 和雅・大門 竜馬・飯田 拡基
    • Organizer
      2020年日本化学会中国四国支部大会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] リボフラビンおよびメラミン誘導体によるキラル超分子ゲルの形成とその応用2020

    • Author(s)
      小迫 亮・飯田 拡基
    • Organizer
      2020年日本化学会中国四国支部大会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 有機分子触媒の高分子・超分子化による触媒機能制御と機能性材料への応用2020

    • Author(s)
      飯田拡基
    • Organizer
      令和2年度 九州地区高分子若手研究会・冬の講演会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] リボフラビン触媒を用いるチオールの光酸化的クロスカップリングによる非対称ジスルフィドの合成2020

    • Author(s)
      岡真里奈・勝部大地・飯田拡基
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 岡井 駿樹・大門 竜馬・谷本 和雅・飯田 拡基2020

    • Author(s)
      フラビニウム-ヨウ素触媒による酸素酸化的C-N結合形成反応を用いるイミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] キトサンに固定化した不均一系フラビン触媒によるチオールの光酸化的カップリング反応2020

    • Author(s)
      勝部大地・岡真里奈・飯田拡基
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] カルバモイル化リボフラビンとメラミン誘導体により形成されたキラル超分子ゲルの構造と特性2020

    • Author(s)
      小迫 亮・新田 隆裕・飯田 拡基
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] レドックス活性なリボフラビン誘導体による低環境負荷型触媒反応の開発2019

    • Author(s)
      飯田拡基
    • Organizer
      H31先端錯体工学研究会ミニシンポジウム
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Riboflavin-Based Functional Polymers and Supramolecules2019

    • Author(s)
      Hiroki Iida
    • Organizer
      2019 Japan-Taiwan Bilateral Polymer Symposium (JTBPS2019)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Photocatalytic Aerobic Oxidative Coupling of Thiols by Riboflavin-derived Organocatalyst2019

    • Author(s)
      Marina Oka, Hiroki Iida
    • Organizer
      2019 Japan-Taiwan Bilateral Polymer Symposium (JTBPS2019)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chiral Supramolecular Organogel Formed by Self-Assembly of Carbamoylated Riboflavin Derivatives2019

    • Author(s)
      Takahro Nitta・Taiyo Ishige・Saki Sugihara・Lu Chenxu・Hiroki Iida
    • Organizer
      2019 Japan-Taiwan Bilateral Polymer Symposium (JTBPS2019)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Coupled Flavin-Iodine Catalysis for Aerobic Sulfenylation of Pyrazolones with Thiols2019

    • Author(s)
      Kazumasa Tanimoto, Ryoma Ohkado, Hiroki Iida
    • Organizer
      2019 Japan-Taiwan Bilateral Polymer Symposium (JTBPS2019)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 分子状酸素を酸化剤として用いたフラビニウム-ヨウ素触媒によるピラゾロンの酸化的スルフェニル化反応2019

    • Author(s)
      谷本和雅・大門竜馬・飯田拡基
    • Organizer
      第22回 ヨウ素学会シンポジウム
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] リボフラビン誘導体を有機光触媒としたチオールの酸素酸化的カップリング2019

    • Author(s)
      岡真里奈・飯田拡基
    • Organizer
      第35回若手化学者のための化学道場
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] フラビニウム-ヨウ素触媒を用いたピラゾロン類縁体の低環境負荷型酸化的スルフェニル化反応2019

    • Author(s)
      谷本和雅・大門竜馬・飯田拡基
    • Organizer
      第35回若手化学者のための化学道場
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] カルバモイル化リボフラビン誘導体を用いたオルガノゲルのキラル光学特性とその応用2019

    • Author(s)
      新田隆裕・石毛太陽・杉原沙季・LuChenxu・飯田拡基
    • Organizer
      2019年日本化学会中国四国支部大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] リボフラビン誘導体を有機光触媒とした非対称ジスルフィドの合成2019

    • Author(s)
      岡真里奈・飯田拡基
    • Organizer
      2019年日本化学会中国四国支部大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 非金属触媒と分子状酸素を用いるピラゾロンとピラゾールのスルフェニル化反応2019

    • Author(s)
      谷本和雅・大門竜馬・飯田拡基
    • Organizer
      2019年日本化学会中国四国支部大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] フラビニウム-ヨウ素触媒を用いるアミノピリジンとケトンの酸素酸化的環化反応2019

    • Author(s)
      岡井 駿樹・大門 竜馬・飯田 拡基
    • Organizer
      2019年日本化学会中国四国支部大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] カルバモイル化リボフラビンとメラミン誘導体を用いたキラルオルガノゲルの開発2019

    • Author(s)
      小迫 亮・石毛 太陽・飯田 拡基
    • Organizer
      2019年日本化学会中国四国支部大会
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  • [Remarks] 島根大学 分子機能化学研究室

    • URL

      https://www.ipc.shimane-u.ac.jp/fmchem/index.html

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  • [Remarks] 島根大学 分子機能化学研究室

    • URL

      http://www.ipc.shimane-u.ac.jp/fmchem/index.html

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Published: 2019-04-18   Modified: 2024-01-30  

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