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Development of synthetic pathways and syntheses of natural products applicable to novel biological activity evaluation research

Research Project

Project/Area Number 19K06981
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionHoshi University

Principal Investigator

Sugita Kazuyuki  星薬科大学, 薬学部, 教授 (60542090)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords天然有機化合物 / 全合成 / caseabalansin A / hapromintrin B / mollolide A / cochlearol B / parvistemonine A / lamellodysidine A / 天然物 / haplomintrin B / 創薬化学 / SmI2 / 分子内ロビンソン型環化 / 全合成研究 / 生物活性評価 / 効率的合成 / 医薬開発リード
Outline of Research at the Start

複雑に入り組んだ6環性新規骨格をもつhaplomintrin Bについては、分子内ディールス・アルダー反応および光反応による合成を実施する。シスデカリンとアセタール構造を含む4環性の新規骨格をもつcaseabalansin Aの合成は、まず、分子内ディールス・アルダー反応およびダブルアセタール化反応を用いる経路を検討する。ビシクロ[3.2.1]オクタン骨格を核とするmollolide Aは、SmI2を用いる環化反応を柱とし、効率的不斉4級炭素の構築を含めた収束的合成経路を開発する。更に、開発した合成経路を用いて新規生物活性評価に必要な量を合成し、外部生物系グループとの共同研究を目指す。

Outline of Final Research Achievements

The total synthesis of caseabalansin A, that possesses a tetracyclic nucleus was achieved. Since the total synthesis of caseabalansin A was completed early, we conducted synthetic studies on cochlearol B with a pentacyclic skeleton, parvistemonine A with a tricyclic skeleton, corallocin A with a benzofuran skeleton, and lamellodysidine A with a tetracyclic skeleton. As a result of the implementation, synthetic pathways of these four natural products were established as well.
For hapromintrin B, which has a hexacyclic skeleton, we have succeeded in the construction of the tetracyclic skeleton so far. Currently, we are continuing to develop a synthetic pathway for hapromintrin B, including a geminal dimethyl units. For mollolide A, which has a bicyclo [3.2.1] octane ring, we succeeded in synthesizing the core skeleton. In addition, we are conducting the synthesis in optically active form and the improvement of synthetic yields, to furnish total synthesis.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究において全合成経路を確立したcaseabalansin A、cochlearol B、parvistemonine A、corallocin Aおよびlamellodysidine A、そして合成検討中のhapromintrin Bおよびmollolide Aは、それぞれ全く異なる骨格を有している。いずれの全合成経路も、短工程、高収率であり、創薬化学研究への適用が可能と考えられる。本研究において開発した合成経路を利用して誘導体合成を実施し、標的タンパク質の、新規モジュレーターが見出されることを期待している。また、開発した合成手法が、有機合成化学の進展に寄与するものと考えられる。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (48 results)

All 2022 2021 2020 2019 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 1 results) Presentation (36 results) Remarks (4 results)

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      Kamo Shogo、Kurosawa Hitomi、Matsuzawa Akinobu、Sugita Kazuyuki
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 24 Issue: 3 Pages: 921-923

    • DOI

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      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 60 Issue: 46 Pages: 24484-24487

    • DOI

      10.1002/anie.202110556

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      Organic Chemistry Frontiers

      Volume: 8 Issue: 21 Pages: 6063-6066

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      Synthesis

      Volume: 53 Issue: 12 Pages: 2092-2102

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      Volume: 19 Issue: 23 Pages: 5127-5132

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      Biochemical and Biophysical Research Communications

      Volume: 534 Pages: 988-994

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      Volume: 31 Issue: 18 Pages: 1800-1804

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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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