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Development of environment-friendly dehydrogenative cyclization reaction using catalytic aerobic oxidation

Research Project

Project/Area Number 19K06985
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

Matsumoto Kenji  徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (20531817)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywords酸素酸化 / 酸化カップリング / グリーンケミストリー / 不均一系触媒 / 触媒 / 環化 / 酸素酸化反応 / スピロ環化 / ビアリール / 環境調和 / C-H活性化 / ベンゾクマリン
Outline of Research at the Start

高原子効率で廃棄物をださない環境調和適合型分子変換法の開発が、社会的に求められている。申請者は、グリーン触媒の「不均一系触媒」とクリーンな酸化剤「酸素」を組み合わせて用いる不均一系酸素酸化反応に着目し、芳香族アミン類の触媒的脱水素カップリングを世界に先がけて開発した。さらにクロスカップリングや分子内反応も開発し、環境に負荷を与えないビアリール合成法の実現に奇与してきた。本研究では、これらの成果を実践的合成に展開させるべく、不均一系酸素酸化触媒による分子内アシロキシ化反応の開発に挑戦する。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we focused on an aerobic oxidation reaction with a heterogeneous catalyst and aimed to develop a highly efficient and environment-friendly catalytic molecular transformation process. As a result, we have achieved the development of a highly selective aniline-aniline cross-coupling reaction and catalytic intramolecular oxidative biaryl coupling of diarylamines.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

不均一系触媒は一般的に均一系触媒と比べて反応性で劣るため、不均一系触媒が実践的合成で活躍できる場は限られてきた。例えばC-H結合活性化では、高価な均一系触媒と過剰量の酸化剤を用い過酷な条件を要することが多く、不均一系C-H活性化反応の報告は少ない。本研究により、入手容易な不均一系触媒を用いアミノ芳香環の直截的分子変換を実現した。さらなる進展により不均一系触媒反応の新たな可能性を切り拓くことが期待できる。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (28 results)

All 2022 2021 2020 2019

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (19 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] 不均一系触媒による酸素を用いた芳香環C-H結合の酸化的分子変換法の開発2021

    • Author(s)
      松本健司, 新藤充、吉田昌裕
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 79 Issue: 8 Pages: 755-765

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.755

    • NAID

      130008072254

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  • [Journal Article] Aerobic Intramolecular Oxidative Coupling Using Heterogeneous Catalyst for Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2,3,6,7-Tetramethoxycarbazoles2020

    • Author(s)
      Matsumoto, K.; Kobayashi, Y.; Hirokane, T.; Yoshida, M.
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 68 Issue: 2 Pages: 167-172

    • DOI

      10.1248/cpb.c19-00947

    • NAID

      130007793429

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2020-02-01
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  • [Journal Article] Catalytic and Aerobic Oxidative Biaryl Coupling of Anilines Using a Recyclable Heterogeneous Catalyst for Synthesis of Benzidines and Bicarbazoles2020

    • Author(s)
      Matsumoto Kenji、Toubaru Yasunori、Tachikawa Shohei、Miki Ayaka、Sakai Kentaro、Koroki Syota、Hirokane Tsukasa、Shindo Mitsuru、Yoshida Masahiro
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Issue: 23 Pages: 15154-15166

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02020

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  • [Journal Article] A facile synthesis of trisubstituted allenamides by DBU-promoted isomerization of propargylamides2020

    • Author(s)
      Hirokane Tsukasa、Watanabe Shino、Matsumoto Kenji、Yoshida Masahiro
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 61 Issue: 30 Pages: 152146-152146

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2020.152146

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    • Author(s)
      Shindo Mitsuru、Makigawa Saki、Kodama Kozue、Sugiyama Hiromi、Matsumoto Kenji、Iwata Takayuki、Wasano Naoya、Kano Arihiro、Morita Miyo Terao、Fujii Yoshiharu
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 179 Pages: 112508-112508

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2020.112508

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    • Author(s)
      Yoshida, M.; Mori, S.; Matsumoto, K.; Hirokane, T.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 101 Issue: 2 Pages: 435-443

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)40

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  • [Journal Article] A Highly Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Aniline-Aniline Cross-coupling Reaction2019

    • Author(s)
      Matsumoto, K.; Takeda, S.; Hirokane, T.; Yoshida, M.
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 18 Pages: 7279-7283

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b02527

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    • Author(s)
      Matsumoto, K.; Nakano, R.; Hirokane, T.; Yoshida, M.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 14 Pages: 975-978

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.03.001

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    • Author(s)
      Yoshida, M.; Shibata, M.; Mukae, S.; Kinoshita, K.; Matsumoto, K.; Hirokane, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 49 Pages: 151262-151262

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151262

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  • [Presentation] 芳香族アミン類およびジアリールエーテル類の触媒的分子内酸化カップリング反応の開発2022

    • Author(s)
      松本健司、金城詩音、小林由典、廣兼司、吉田昌裕
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      松本健司、三木綾夏、桃原泰紀、廣兼司、吉田昌裕
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      日本薬学会第142年会
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      苅谷冬也、廣兼司、高田美沙、松本健司、吉田昌裕
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      松本健司、魚崎直哉、廣兼司、吉田昌裕
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      日本薬学会第141年会
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  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた炭酸プロパルギルエステルとトシル置換2-アミノベンジルアミンの連続的環化反応2021

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      大久保沙耶、森俊也、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
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      松本健司
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      渡邉柴乃、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
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      西岡舞、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
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      日本薬学会第140年会、京都
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      小林由典、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
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      日本薬学会第140年会、京都
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      廣兼司、高田美沙、苅谷冬也、松本健司、吉田昌裕
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      渡辺柴乃、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
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      ISPC2019
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      松本健司、橋本紀子、廣兼司、吉田昌裕
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      日本薬学会第139年会
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      2019 Research-status Report

URL: 

Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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