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Synthesis and rotatational transmission of compounds with multiple ordered triptycenes

Research Project

Project/Area Number 19K15533
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionTokyo University of Science (2020-2022)
Tokyo Institute of Technology (2019)

Principal Investigator

Tsuchido Yoshitaka  東京理科大学, 理学部第一部化学科, 助教 (00814344)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2020: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Keywords分子ギア / 分子機械 / 分子ブレーキ / トリプチセン / アゾベンゼン / フォトクロミック / 回転運動 / 分子マシン / 動的挙動
Outline of Research at the Start

本研究では,直径10億分の1メートル(1ナノメートル)の歯車の形をした分子が6個以上噛み合った有機化合物を合成し,この回転伝達の様子を解析する.「分子の間で力がどのように伝達していくのか」は未だ研究が進んでいない領域である.さらにブレーキ部位が組み込まれた分子ギアを合成し,光照射による歯車の回転運動の可逆なオンオフ制御も達成する.本研究の内容は,将来の分子機械の開発に大きく寄与するものである.

Outline of Final Research Achievements

In this study, we synthesized multiple molecular gears consisting of multiple intermeshing rotators of triptycene, an organic compound with a gear-like structure, and analyzed and controlled the transmission of rotation. Specifically, we succeeded in synthesizing 1) a "molecular spur gear" in which up to six rotators arranged in parallel by using a U-shaped organic spacers, 2) a "molecular bevel gear" in which the rotators are vertically intermeshed by using a V-shaped organoplatinum unit as a spacer, and 3) a molecular gear with a "brake component" . In the case of 3), we succeeded in controlling the rotation speed in response to external stimuli.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では,1) 最大5 nmまで回転運動を伝達する能力を有し,さらに歯車の噛み合いのオンオフを外部刺激によって制御できる平歯車型分子ギア,2) 回転子の噛み合いをホスフィン配位子の構造で制御できる傘歯車型分子ギア,3) 傘歯車と平歯車が連動して回転運動を起こす分子ギア,4) アゾベンゼンの光異性化(光刺激)とエチニル基への銀イオン配位(化学刺激)という2種類の外部刺激を組み合わせることで2段階の回転速度の制御できる分子ギアの合成に成功した.これらの成果は,未だ研究が進んでいない分子間での回転運動の伝達に関する新しい知見であり,複雑な運動挙動を示す分子機械の開発に大きく寄与するものである.

Report

(5 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2022 2021 2020 2019

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Digold(I) Thianthrenyl Complexes. Effect of Diphosphine Ligands on Molecular Structures in the Solid State and in Solution2022

    • Author(s)
      Ryota Abe, Yoshitaka Tsuchido, Tomohito Ide, Take-aki Koizumi, Kohtaro Osakad*
    • Journal Title

      ACSOmega

      Volume: 7 Issue: 11 Pages: 9594-9601

    • DOI

      10.1021/acsomega.1c06938

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A Macrocyclic Gold(I)?Biphenylene Complex: Triangular Molecular Structure with Twisted Au 2 (diphosphine) Corners and Reductive Elimination of [6]Cycloparaphenylene2020

    • Author(s)
      Tsuchido Yoshitaka、Abe Ryota、Ide Tomohito、Osakada Kohtaro
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 59 Issue: 51 Pages: 22928-22932

    • DOI

      10.1002/anie.202005482

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 全てのベンゼン環に2,5-ジメトキシ基が導入された[6]シクロパラフェニレンの合成とゲスト認識能及び酸化還元特性の調査2021

    • Author(s)
      成田直生・土戸良高・井手智仁・小坂田耕太郎・河合英敏
    • Organizer
      第101回日本化学会春季年会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 大環状金(I)錯体を鍵中間体としたシクロパラフェニレン類の新規合成法:メカニズムから応用まで2021

    • Author(s)
      土戸良高, 成田直生, 丹治洋平, 井手智仁, 小坂田耕太郎, 河合英敏
    • Organizer
      第101回日本化学会春季年会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 大環状六核金(I)-オリゴパラフェニレン錯体の選択的形成と還元的脱離による[3n]シクロパラフェニレンの合成2020

    • Author(s)
      丹治洋平, 土戸良高, 小坂田耕太郎, 河合英敏
    • Organizer
      第80回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Selective Formation of Triangular Macrocyclic Gold(I)-biphenylene Complex and its Reductive Elimination of [6]Cycloparaphenylene2020

    • Author(s)
      土戸良高, 阿部諒太, 井手智仁, 小坂田耕太郎
    • Organizer
      錯体化学会 第70回討論会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Molecular Gears with a Stimuli-responsive Braking System2020

    • Author(s)
      Yoshitaka Tsuchido, Makoto Sanno, Kohtaro Osakada
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 分子ギアの外部刺激による回転速度の多段階制御2019

    • Author(s)
      土戸 良高・山納 真人・小坂田 耕太郎
    • Organizer
      第13回超分子若手懇談会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Engineering of Molecular Gears: Connecting Spur and Bevel Gears2019

    • Author(s)
      Yoshitaka Tsuchido and Kohtaro Osakada
    • Organizer
      14th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Molecular Gears with a Stimuli-responsive Multiple Braking System2019

    • Author(s)
      Yoshitaka Tsuchido, Makoto Sanno and Kohtaro Osakada
    • Organizer
      CEMSupra 2019
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 外部刺激に応答して回転速度を変調 できる分子ギアの開発2019

    • Author(s)
      土戸 良高・山納真人・小坂田耕太郎
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2019 Research-status Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2024-01-30  

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