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Development of nitrogen-based redox system with multi-functionalities

Research Project

Project/Area Number 19K15536
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionShizuoka University

Principal Investigator

Fujimoto Keisuke  静岡大学, 工学部, 助教 (10824542)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2021: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords多環芳香族化合物 / 機能性色素 / 酸化還元活性 / 発光材料 / 有機半導体 / 近赤外吸収 / ビタミンB2 / 酸化反応 / フリース転位 / 有機蓄電材料
Outline of Research at the Start

可逆に酸化還元反応を繰り返すことが可能な酸化還元活性な有機化合物は、蓄電材料や酸化還元触媒はじめとした様々な機能を示し、レアメタルを用いないことや、化学修飾による高機能化が可能といった有機化合物に特有の長所を持つ。本研究では、窒素原子に基づいた新しい酸化還元活性構造を提案し、多様な類縁体合成を行う。そして得られた化合物の、電気化学特性や光物性の評価を行うことで有機蓄電材料、酸化還元触媒、有機電子材料、光機能性材料などの様々な研究分野への応用可能性を模索する。

Outline of Final Research Achievements

We succeeded in developing a series of polycyclic heteroaromatic compounds (PHAs) which possesses nitrogen-based redox functionality. As a redox-active substructure, 1,4-diazabutadiene linkage was employed, mimicking the functionality of natural coenzyme of flavin adenine dinucleotide. As a unique reactivity, the compounds underwent reversible redox interconversion between amine-type structure and imine-type structure with dramatically switching their electronic and chromophoric properties. Moreover, we investigated the structure-property relationship of the redox active PHAs by changing π-electronic network or attaching the electron-withdrawing substituent.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、新しいコンセプトに従ったπ電子系化合物の開発と物性評価を達成しており、有機材料の構造-物性相関に関する知見を深めるうえで学術的意義がある。また、本研究で得られた化合物は窒素原子中心の酸化還元に基づいた独自の反応性を示すため、独自の有機機能性材料開発につながることが期待される。例えば、有機n型半導体、環境応答性発光材料および酸化触媒としての応用展開が予測される。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2022 2021 2020 2019

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (9 results)

  • [Journal Article] 5,11-Diazadibenzo[hi,qr]tetracene: Synthesis, Properties, and Reactivity toward Nucleophilic Reagents2021

    • Author(s)
      Keisuke Fujimoto, Satoshi Takimoto, Shota Masuda, Toshiyasu Inuzuka, Kazutaka Sanada, Masami Sakamoto, and Masaki Takahashi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 27 Issue: 35 Pages: 8951-8955

    • DOI

      10.1002/chem.202100944

    • Related Report
      2021 Annual Research Report 2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Influence of N‐Substituents on Photovoltaic Properties of Singly Bay‐Linked Dimeric Perylene Diimides2021

    • Author(s)
      Izawa Seiichiro、Uchida Kentaro、Nakamura Mayuko、Fujimoto Keisuke、Roudin Jeremy、Lee Ji‐Hyun、Inuzuka Toshiyasu、Nakamura Takumi、Sakamoto Masami、Nakayama Yasuo、Hiramoto Masahiro、Takahashi Masaki
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 27 Issue: 56 Pages: 14081-14091

    • DOI

      10.1002/chem.202102318

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Curved Perylene Diimides Fused with Seven‐Membered Rings2021

    • Author(s)
      Fujimoto Keisuke、Izawa Seiichiro、Takahashi Ayumu、Inuzuka Toshiyasu、Sanada Kazutaka、Sakamoto Masami、Nakayama Yasuo、Hiramoto Masahiro、Takahashi Masaki
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal

      Volume: 16 Issue: 6 Pages: 690-695

    • DOI

      10.1002/asia.202100066

    • Related Report
      2021 Annual Research Report 2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Improved Synthesis of Bay-Monobrominated Perylene Diimides2021

    • Author(s)
      Keisuke Fujimoto, Kentaro Uchida, Mayuko Nakamura, Toshiyasu Inuzuka, Naohiro Uemura, Masami Sakamoto, and Masaki Takahashi
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 5 Issue: 47 Pages: 15028-15031

    • DOI

      10.1002/slct.202004432

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 湾曲型ペリレンジイミド誘導体の合成・物性と有機太陽電池への応用2022

    • Author(s)
      藤本 圭佑・高橋 歩・山田 一機・伊澤 誠一郎・平本 昌宏・高橋 雅樹
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 高効率有機太陽電池を志向した湾曲型ペリレンジイミド二量体の合成2021

    • Author(s)
      高橋歩・藤本圭佑・伊澤 誠一郎・平本昌宏・高橋雅樹
    • Organizer
      第52回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会(静岡)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 波状に湾曲したペリレンジイミドの合成と物性評価2021

    • Author(s)
      山田一機・藤本圭佑・伊澤誠一郎・平本昌宏・高橋雅樹
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] モノブロモペリレンジイミドの高効率合成2021

    • Author(s)
      藤本 圭佑・内田 健太郎・中村 真悠子・高橋 雅樹
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report 2020 Research-status Report
  • [Presentation] ベイ位置に七員環縮環構造をもつ湾曲型ペリレンジイミドの開発2021

    • Author(s)
      藤本 圭佑・高橋 歩・伊澤 誠一郎・平本 昌宏・高橋 雅樹
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
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      2021 Annual Research Report 2020 Research-status Report
  • [Presentation] 窒素原子のレドックスに着目した新規多環芳香族化合物の開発2021

    • Author(s)
      藤本 圭佑・増田 翔太・佐々木 健太郎・滝本 哲・高橋 雅樹
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
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      2021 Annual Research Report 2020 Research-status Report
  • [Presentation] ベイ位置に7員環縮環構造をもつねじれ型ペリレンジイミドの開発2020

    • Author(s)
      藤本 圭佑、高橋 歩、伊澤 誠一郎、平本 昌宏、高橋 雅樹
    • Organizer
      2020年web光化学討論会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] N 原子上に様々な置換基を持つペリレンジイミド二量体の開発と有機薄膜太陽電池への応用2020

    • Author(s)
      藤本 圭佑、内田 健太郎、伊澤 誠一郎、平本 昌宏、高橋 雅樹
    • Organizer
      2020年web光化学討論会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 5,11-ジアザジベンゾ[hi,qr]テトラセンの合成と物性2019

    • Author(s)
      藤本圭佑・滝本哲・伊澤誠一郎・平本昌宏・高橋雅樹
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2019 Research-status Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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