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Studies on structurally complex natural products using chemical reactions

Research Project

Project/Area Number 19K15706
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 37020:Chemistry and chemical methodology of biomolecules-related
Research InstitutionYokohama City University

Principal Investigator

Irie Raku  横浜市立大学, 理学部, 助教 (50835238)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2021: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywords海洋天然物 / 構造解析 / 分解反応 / アミド結合 / 天然物 / 誘導体化 / 立体配置 / LC-MS / 脱アシル化 / 加水分解 / 化学反応 / 作用機序
Outline of Research at the Start

海洋生物からは、医薬品への応用が期待される有用成分が数多く見出されている。しかしながら、そのような成分は一般的に天然資源からの収量が少なく、分子構造も複雑であることが応用研究の障壁となっている。本研究では微量の天然成分を用いた化学反応を駆使し、そのような物質の三次元的な構造、および薬理作用の発現に必要な部分構造を明らかとする。これにより化学合成による供給への道筋を作るとともに、その作用メカニズム解明にも着手する。

Outline of Final Research Achievements

Poecillastrins, isolated from marine sponges, are potent inhibitors of a V-ATPase, a membrane protein involved in osteoporosis and cancer growth and metastasis. However, the chemical structure of poecillastrins has not been fully elucidated, which has hindered the application of them in molecular tools and pharmaceuticals. In this study, the large and structurally complex natural products, poecillastrins, were successfully degraded into smaller fragments for structural analysis.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究ではポエシラストリンの応用研究への第一歩である構造決定に大きく近づくことができた。また今回着目した化学構造は他の有用化合物にも見られるため、本研究で見出した反応は同様の構造解析を志向した化学分解や構造活性相関研究にあたり有効な手法となりうる。

Report

(5 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (4 results)

All 2022 2021 2020

All Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 2 results)

  • [Presentation] Synthetic studies on aculeines, peptide toxins post-translationally modified by long-chain polyamines2022

    • Author(s)
      Raku Irie, Sara Takaki, Ryoya Wakabayashi, Chisato Tani, Hitoshi Ouchi, Makoto Inai, Toshiyuki Kan, Masato Oikawa
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu 2022
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 天然物の構造解析から学んだ有機合成2021

    • Author(s)
      入江 樂
    • Organizer
      有機合成化学協会関東支部 2021年度若手研究者のためのセミナー
    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Stereochemical analysis of poecillastrin C, a cytotoxic macrolide lactam from marine sponges2021

    • Author(s)
      Raku Irie, Yuki Hitora, Ryuichi Watanabe, Shinji Sekiya, Yu Suyama, Hugh Clark, Toshiyuki Suzuki, Kentaro Takada, Seijiro Hosokawa, Masato Oikawa, Shigeki Matsunaga
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021
    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] イミダゾールの化学を利用したN-アシル-β-アミノアルコール選択的な脱アシル化反応2020

    • Author(s)
      入江 樂, 及川 雅人
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report

URL: 

Published: 2019-04-18   Modified: 2024-01-30  

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