Synthesis of Hetero and Chiral Buckybowls

• Project/Area Number: 20750039
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Institute for Molecular Science
• Principal Investigator: HIGASHIBAYASHI Shuhei Institute for Molecular Science, 分子スケールナノサイエンスセンター, 助教 (30338264)
• Project Period (FY): 2008 – 2009
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2009)
• Budget Amount: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000); Fiscal Year 2009: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2008: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
• Keywords: 有機合成化学 / 構造有機化学 / バッキーボウル / キラルバッキーボウル / スマネン / C_3対称 / 不斉合成 / 光学分割 / ボウル反転 / 不斉

Research Abstract

Buckybowls are bowl-shaped hydrocarbons possessing interesting physical properties and possible candidates for new materials such as related fullerenes. New synthetic methodologies to prepare chiral buckybowls with right-or left-handed structure, heterobuckybowls having non-carbon elements, and substituted buckybowls have been developed. The physical properties have been elucidated as well.

Research Products

• [Journal Article] Optical Resolution of Chiral Buckybowls by Chiral HPLC (2010)
  • Author(s): Ryoji Tsuruoka、Shuhei Higashibayashi、Takeharu Ishikawa、Shinji Toyota、Hidehiro Sakurai
  • Journal Title: Chem. Let 39 Pages: 646-647
  • NAID: 10027181869
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Prepartion of C3-Symmetric Homochiral syn-Trisnorbornabenzenes through Regioselective Cyclotrimerization of Enantiopure Iodonorbornenes (2009)
  • Author(s): A.F.G. Masud Reza、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai
  • Journal Title: Chem. Asian J. 4 Pages: 1329-1337
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] おわん型共役炭素化合物バッキーボウルの合成 (2009)
  • Author(s): 東林修平
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 67 Pages: 38-50
  • NAID: 10023983901
• [Journal Article] Preparation of C_3-symmetric homochiral syn-trisnorbornabenzenes through regioselective cyclotrimerization of enantiopure iodonorbornenes (2009)
  • Author(s): 東林修平、A.F.G.Masud Reza、櫻井英博
  • Journal Title: Chemistry - An Asian Journal 4 Pages: 1329-1337
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric Synthesis of a Chiral Buckybowl, Trimethylsumanene (2008)
  • Author(s): Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. 130 Pages: 8592-8593
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric Synthesis of a Chiral Buckybowl, Trimethylsumanene (2008)
  • Author(s): 東林修平
  • Journal Title: Journal of The American Chemical Society 130 Pages: 8592-8593
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stereoselective Cyclotrimerization of Enantiopure Iodonorbornenes Catalyzed by Pd Nanoclusters for C3 or C3v Symmetric syn-Tris(norborneno)benzenes
  • Author(s): Shuhei Higashibayashi、A.F.G. Masud Reza、Hidehiro Sakurai
  • Journal Title: J. Org. Chem (in press)
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Synthesis of C3 Symmetric Buckybowls (2010)
  • Author(s): 東林修平、櫻井英博
  • Organizer: 第6回平田記念レクチャー(名古屋大学G-COE・RCMS有機化学国際シンポジウム)
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋)
  • Year and Date: 2010-01-12
• [Presentation] Synthesis of C_3 Symmetric Buckybowls (2010)
  • Author(s): 東林修平、櫻井英博
  • Organizer: 第6回平田記念レクチャー(名古屋大学G-COE・RCMS有機化学国際シンポジウム)
  • Place of Presentation: 名古屋大学(愛知)
  • Year and Date: 2010-01-12
• [Presentation] パラジウム触媒を用いた環化三量化反応によるC3対称syn-トリス(ノルボルネノ)ベンゼンの合成 (2010)
  • Author(s): 東林修平、櫻井英博
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
• [Presentation] 光学活性7-アザノルボルナン-2-オン誘導体の合成 (2010)
  • Author(s): 小野木覚、東林修平、櫻井英博
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
• [Presentation] C3対称バッキーボウルの液相合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 東林修平
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会「若い世代の特別講演会」
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
• [Presentation] 光学活性バッキーボウルのキラルHPLCによる光学分割およびCDスペクトルを用いたボウル反転エネルギーの測定 (2010)
  • Author(s): 寉岡亮治、東林修平、石川丈晴、豊田真司、櫻井英博
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
• [Presentation] パラジウム触媒を用いた環化三量化反応によるC_3対称syn-トリス(ノルボルネノ)ベンゼンの合成 (2010)
  • Author(s): 東林修平、櫻井英博
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
• [Presentation] C_3対称バッキーボウルの液相合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 東林修平
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会「若い世代の特別講演会」
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
• [Presentation] C_3対称π共役化合物の不斉合成 (2009)
  • Author(s): A. F. G.Masud Reza
  • Organizer: 日本化学会第89春期年会
  • Place of Presentation: 日本大学(船橋)
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] Asymmetric Synthesis of Chiral Buckybowls (2009)
  • Author(s): 東林修平
  • Organizer: IMS-RIKEN International Symposium on Chemistry and Material Science
  • Place of Presentation: 分子科学研究所(愛知)
• [Presentation] パラジウム触媒を用いた環化三量化反応によるC3対称syn-トリス(ノルボルネノ)ベンゼンの合成 (2009)
  • Author(s): 東林修平、櫻井英博
  • Organizer: 第20回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 群馬大学(群馬)
• [Presentation] Preparation of C3 Symmetricπ-Conjugated homochiral Molecules (2009)
  • Author(s): A.F.G. Masud Reza、東林修平、櫻井英博
  • Organizer: The 13th Asian Chemical Congress
  • Place of Presentation: 上海(中国)
• [Presentation] Asymmetric Synthesis of Chiral Buckybowls (2009)
  • Author(s): 東林修平、A.F.G. Masud Reza、石川丈晴、豊田真司、櫻井英博
  • Organizer: 13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • Place of Presentation: ルクセンブルク
• [Presentation] C3対称π共役化合物の不斉合成 (2009)
  • Author(s): A.F.G. Masud Reza、東林修平、櫻井英博
  • Organizer: 日本化学会第89春期年会
  • Place of Presentation: 日本大学(船橋)
• [Presentation] Preparation of C_3 Symmetric π-Conjugated homochiral Molecules (2009)
  • Author(s): A.F.G.Masud Reza、東林修平、櫻井英博
  • Organizer: The 13th Asian Chemical Congress
  • Place of Presentation: 上海(中国)
• [Presentation] パラジウム触媒を用いた環化三量化反応によるC_3対称syn-トリス(ノルボルネノ)ベンゼンの合成 (2009)
  • Author(s): 東林修平、櫻井英博
  • Organizer: 第20回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 群馬大学(群馬)
• [Presentation] Synthesis of C_3 Symmetric π-Conjugated Molecules (2008)
  • Author(s): A. F. G. Masud Reza
  • Organizer: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋)
  • Year and Date: 2008-11-08
• [Presentation] Synthesis of C3 Symmetricπ-Conjugated Molecules (2008)
  • Author(s): A.F.G. Masud Reza、東林修平、櫻井英博
  • Organizer: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋)
• [Presentation] Asymmetric Synthesis of C3 Symmetric Chiral Buckybowls、Chirality 2008 (2008)
  • Author(s): 東林修平、A.F.G. Masud Reza、櫻井英博
  • Organizer: 20th International Symposium on Chirality
  • Place of Presentation: ジュネーブ(スイス)
• [Presentation] Synthesis of C3v Symmetric Chiral Buckybowls (2008)
  • Author(s): 東林修平、A.F.G. Masud Reza、櫻井英博
  • Organizer: 17th International Conference on Organic Synthesis
  • Place of Presentation: デジョン(韓国)
• [Book] 使える!有機合成反応241実践ガイド (2010)
  • Author(s): 東林修平, 他
• [Remarks] 日刊工業新聞、『「バッキーボウル」の端部、選択的に官能基合成』、2007年4月20日、33面
• [Remarks]
  • URL: http://groups.ims.ac.jp/organization/sakurai_g/home.html