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Development of efficient continuous flow synthesis method using microwave energy accumulation effect

Research Project

Project/Area Number 20H03367
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionGifu Pharmaceutical University

Principal Investigator

Sajiki Hironao  岐阜薬科大学, 薬学部, 教授 (50275096)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 山田 強  岐阜薬科大学, 薬学部, 講師 (70821479)
澤間 善成  岐阜薬科大学, 薬学部, 准教授 (80552413)
Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥17,810,000 (Direct Cost: ¥13,700,000、Indirect Cost: ¥4,110,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2021: ¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000)
Fiscal Year 2020: ¥8,710,000 (Direct Cost: ¥6,700,000、Indirect Cost: ¥2,010,000)
Keywordsマイクロ波 / エネルギー集積 / 連続フロー反応 / 局所高温反応場 / 活性炭 / C-C結合形成反応 / 多環芳香族化合物 / 官能基変換 / C-H活性化
Outline of Research at the Start

カーボンビーズ(CB)担持Pt触媒カートリッジにMWを照射すると、微弱のMWがCBに集約され、IPAやMCHからの脱水素が安全かつ容易に進行する。すなわちMWを選択的に吸収する素材をエネルギー集約材料として局所反応場を構築することができる。この知見を応用して以下①~③を遂行する。①非環状飽和炭化水素からのエネルギー効率の高い水素取り出し法の確立と芳香族化合物合成法の開発、②MW連続フロー装置を水素発源とした連続フロー精密合成法の確立、③Pt/CBの新規触媒活性探索・触媒金属種と担体を変えた新触媒や反応の開発・MW吸収型担体にMWを集積させた連続フロー式熱的反応システムの構築。

Outline of Final Research Achievements

We have found that when a platinum catalyst supported on carbon beads (CB) is irradiated with low-power MW, the energy is locally absorbed by the CB, forming a local high-temperature reaction field within the flow channel, and have reported the dehydrogenation aromatization reaction (hydrogen production) from methylcyclohexane. In this study, we carried out application research to a new organic synthesis method in order to sublimate this as a reliable and practical methodology. We developed a benzannulation reaction (a method for synthesizing polycyclic aromatic compounds) that proceeds with low MW energy and whose only by-product is hydrogen gas, and we also succeeded in developing a general catalytic hydrogen transfer reaction to reducing functional groups based on the dehydrogenation aromatization reaction of methylcyclohexane.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

流路内の不均一系触媒担体に微弱MWエネルギーを集約させて、高温反応場を形成しフロー反応の効率的進行に利用する反応例は皆無であり、新規性ある省エネルギー型連続合成法を開発することができた。フロー反応流路内(溶液内部)のカーボンビーズ(CB)上にのみエネルギー豊富な反応場を構築して、エネルギーロスを極力削減して、有機合成反応に利用するアイデアは創造的であり、「フロー精密有機合成法のイノベーション」として実用的な有機合成法として期待される。本研究成果を創出する過程で、さらに適用が可能となる反応候補も複数見出されており、将来のカーボンニュートラルに貢献する反応基盤を確立した意義は大きい。

Report

(4 results)
  • 2023 Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Annual Research Report
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • Research Products

    (26 results)

All 2023 2022 2021 2020 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (21 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 17 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Microwave-assisted C-C bond formation of diarylacetylenes and aromatic hydrocarbons on carbon beads under continuous-flow conditions2023

    • Author(s)
      Yamada Tsuyoshi、Teranishi Wataru、Sakurada Naoya、Ootori Seiya、Abe Yuka、Matsuo Tomohiro、Morii Yasuharu、Yoshimura Masatoshi、Yoshimura Takeo、Ikawa Takashi、Sajiki Hironao
    • Journal Title

      Communications Chemistry

      Volume: 6 Issue: 1

    • DOI

      10.1038/s42004-023-00880-y

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] マイクロ波と球状活性炭を利用した白金触媒的連続フロー式水素製造法2020

    • Author(s)
      市川智大, 寺西航, 山田強, 佐治木弘尚
    • Journal Title

      触媒

      Volume: 62 Pages: 291-296

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 固体触媒の創製と潜在的触媒活性の発掘に基づく官能基変換法の開発2023

    • Author(s)
      佐治木 弘尚
    • Organizer
      日本薬学会代143年会 日本薬学会賞受賞講演
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    • Invited
  • [Presentation] Development of Energy Saving Continuous Flow C-H Activation Method under Microwave Irradiation Oriented to Environmentally-friendly Catalytic Chemical Conversion2023

    • Author(s)
      Hironao Sajiki
    • Organizer
      An International Conference on Advances in Materials Chemistry and Catalysis
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Novel Chemical Conversion Method Based on C-H Cleavage and C-C Bond Formation under Microwave Mediated Continuous Flow Reaction2023

    • Author(s)
      Hironao Sajiki
    • Organizer
      Special Lecture at Tezpur University, India
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      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Environmentally Friendly Chemical Conversion Method Combing Microwave Irradiation and Continuous Flow Equipment2023

    • Author(s)
      Hironao Sajiki
    • Organizer
      The 26th SANKEN International Symposium
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] マイクロ波の局所集約効果を利用したプラチナ触媒的C-C結合形成反応2023

    • Author(s)
      櫻田直也、寺西航、安部佑 香、井川貴詞、山田強、佐治木弘尚
    • Organizer
      第131回触媒討論会
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  • [Presentation] マイクロ波の生体影響と安全利用の狭間でマイクロ波をより身近な技術へ2022

    • Author(s)
      佐治木 弘尚
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      第16回日本電磁波エネルギー応用学会シンポジウム
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  • [Presentation] 重水素標識法の開発と重水素標識機能性物質の実用的合成2022

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      佐治木 弘尚
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      市村賞受賞記念フォーラム
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  • [Presentation] 新しいデバイスを適用した連続化学変換法の開発2022

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      佐治木 弘尚
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      マルホ株式会社 社内研修会
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  • [Presentation] パラジウム炭素を触媒としたアジドからニトリルへの脱水素酸化変換2022

    • Author(s)
      大鳥 清也 、山田 強 、寺西 航1、井川 貴詞1、佐治木 弘尚
    • Organizer
      第53回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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  • [Presentation] Development of Continuous Chemical Conversion Methods Applying New Devices -Focusing on the deuterium labeling method-2022

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      Hironao Sajiki
    • Organizer
      Annual symposium of the Japan Society for the Promotion of Science Alumni Association in Australia (JSPSAAA)
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  • [Presentation] 固体触媒による新しい反応開発とフロー合成への応用展開2022

    • Author(s)
      佐治木弘尚
    • Organizer
      東京大学理学部講演会
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  • [Presentation] マイクロ波エネルギー集中効果を利用したレドックスニュートラルベンズアニュレーション2022

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      櫻田 直也、寺西 航、井川 貴詞、山田 強、佐治木 弘尚
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
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  • [Presentation] フロー反応を基軸とした省エネルギー・省スペース型連続合成法の開発2021

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      佐治木弘尚
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      株式会社エーピーアイコーポレーション講演会
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    • Invited
  • [Presentation] Development of microwave-mediated continuous-flow dehydrogenative oxidation reaction as an energy saving hydrogen generation method2021

    • Author(s)
      Hironao Sajiki
    • Organizer
      Pacifichem2021
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 連続フロー合成法の開発研究2021

    • Author(s)
      佐治木弘尚
    • Organizer
      第15回 インファーマ ジャパン
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    • Invited
  • [Presentation] 有機合成的観点からのフロー合成等の将来2021

    • Author(s)
      佐治木弘尚
    • Organizer
      荏原製作所 特別講演会
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      2021 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] マイクロ波加熱を利用したフロー式多環芳香族化合物合成法2021

    • Author(s)
      寺西航、大鳥清也、山田強、佐治木弘尚
    • Organizer
      第119回有機合成シンポジウム
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      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] マイクロ波を利用した省エネルギー・省スペース型連続反応系の開発2020

    • Author(s)
      佐治木 弘尚
    • Organizer
      京大・生存圏研究所「持続的生存圏創成のためのエネルギー循環シンポジウム」
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  • [Presentation] 固体触媒反応場を有効活用した連続精密生産プロセスの開発2020

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      佐治木 弘尚
    • Organizer
      日本医薬品原薬工業会講演会
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      2020 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 医薬品原薬のフロー合成」 ―1日でわかるフロー合成の要素技術からシステム・情報まで―2020

    • Author(s)
      佐治木 弘尚
    • Organizer
      第52回Continuing Educationシリーズ講習会
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    • Invited
  • [Presentation] Development of Energy and Space Saving Chemical Conversion Methods Based on C-H activation with New Devices2020

    • Author(s)
      Hironao Sajiki
    • Organizer
      An International Conference (Virtual) on the Present and Future of Excellence in Organic Synthesis (PFEOS-2021)
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 岐阜薬科大学薬品化学研究室

    • URL

      https://www.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/index.html

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  • [Remarks] 岐阜薬科大学 (Research Spotlights)

    • URL

      https://www.gifu-pu.ac.jp/

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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合多環芳香族化合物の製造方法および分子内環化反応用触媒2021

    • Inventor(s)
      佐治木弘尚、山田強、寺西航
    • Industrial Property Rights Holder
      エヌ・イー ケムキャット株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-021892
    • Filing Date
      2021
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      2021 Annual Research Report

URL: 

Published: 2020-04-28   Modified: 2025-01-30  

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