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Construction of entangled structure and induction of molecular chirality

Research Project

Project/Area Number 20K05461
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionUniversity of Fukui

Principal Investigator

Tokunaga Yuji  福井大学, 学術研究院工学系部門, 教授 (80250801)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 小林 長夫  信州大学, 繊維学部, 特任教授 (60124575)
Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords分子不斉 / 分子認識 / 動的不斉 / クラウンエーテル / クリプタンド / ロタキサン
Outline of Research at the Start

直鎖状構造を持つ分子は交差することで、不斉が発現するが、その不斉を維持したまま構造決定することや得られた不斉源を利用することは困難である。本研究では、交差構造を持つ化合物の新規合成を確立し、得られた交差構造を基軸に交差構造の高次化、並びに高次化による不斉特性の増幅について検証する。

Outline of Final Research Achievements

The molecular chirality could arise from entangled structure, which restricts the possible arrangements of their moieties to form the asymmetric structures. In this study, we developed two methodologies for synthesis of crown ether derivatives bearing entangled structure. The former is the method, by means of cross-linkage of symmetric crown ethers, enable to construct C2 symmetric compounds, that have different linkers. The latter is short-step synthesis. Molecular chirality arose from the entanglement structure in the crown derivative featuring short linkers, and its configuration was determined through X ray crystallography. In addition, we induced another entanglement in the crown derivative through threading.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

交差不斉を持つ化合物の研究は、限られた化合物の限られた機能に限定されている。本研究では、通常の有機合成手法によって交差構造を持つ新規クラウンエーテル誘導体合成の方法論を開拓した。新しいタイプの交差化合物の合成法を提供することで、本分野の研究の発展に寄与するものと思われる。また、合成した化合物はクラウンエーテル部を持つため、クラウンエーテルの多才な機能に、「不斉場」を提供することを可能とし、不斉識別、不斉反応のための実質的な利用価値を提供する。

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (28 results)

All 2023 2022 2021 2020 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 2 results) Presentation (18 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Naked-Eye-Detectable Supramolecular Sensing System for Glutaric Acid and Isophthalic Acid2022

    • Author(s)
      Muranaka Atsuya、Ban Hayato、Naito Masaya、Miyagawa Shinobu、Ueda Masahiro、Yamamoto Shin、Harada Mei、Takaya Hikaru、Kimura Masaki、Kobayashi Nagao、Uchiyama Masanobu、Tokunaga Yuji
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 95 Issue: 10 Pages: 1428-1437

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220195

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    • Author(s)
      Ueda Masahiro、Kimura Masaki、Miyagawa Shinobu、Naito Masaya、Takaya Hikaru、Tokunaga Yuji
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 20 Issue: 2 Pages: 387-395

    • DOI

      10.1039/d1ob01694f

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  • [Journal Article] Quantitative Difference in Solubility of Diastereomeric (<sup>2</sup>H/<sup>1</sup>H)-Isotopomers2021

    • Author(s)
      Kawasaki Tsuneomi、Kubo Hiroki、Nishiyama Satoshi、Saijo Taiki、Yokoi Rintaro、Tokunaga Yuji
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 143 Issue: 46 Pages: 19525-19531

    • DOI

      10.1021/jacs.1c09253

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      Iwamoto Takuya、Miyagawa Shinobu、Naito Masaya、Tokunaga Yuji
    • Journal Title

      Organic Chemistry Frontiers

      Volume: 8 Issue: 4 Pages: 676-685

    • DOI

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      Organic Letters

      Volume: 23 Issue: 6 Pages: 2120-2124

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00271

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      Volume: 15 Issue: 14 Pages: 2212-2217

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    • NAID

      120006872333

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      Chemistry ? An Asian Journal

      Volume: 15 Issue: 19 Pages: 3044-3049

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      10.1002/asia.202000746

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      Chemistry ? An Asian Journal

      Volume: 15 Issue: 22 Pages: 3897-3903

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      10.1002/asia.202001046

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    • Invited
  • [Remarks]

    • URL

      https://r-info.ad.u-fukui.ac.jp/Profiles/27/0002627/profile.html

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  • [Remarks]

    • URL

      http://eng.eng.u-fukui.ac.jp/matse/research/research02/r023/

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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-12-25  

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