Development of new organocatalyst with 1,3-diarylpropane structure and its application toward asymmetric synthesis of polycyclic indoles
| Project/Area Number |
20K05502
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Kobe Pharmaceutical University (2022)
Kanagawa University (2020-2021) |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
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| Keywords | cascade reaction / organocatalyst / 2-pyridone / Passerini reaction / polycyclic indole / 多成分連結反応 / カスケード反応 / 2-ピリドン / 有機分子触媒 / イソシアニド / インドール / 不斉触媒 / π-πスタッキング / スタッキング / ピリドン |
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| Outline of Research at the Start |
2-ピリドンを共役ブレンステッド酸・塩基触媒として利用することを発想し、これまでPasserini型三成分連結反応によるα-ヒドロキシアミドの合成、および、Interrupted Passerini型反応による縮環型インドールの合成に取り組んできた。今回、所属グループで独自に見出した1,3-ジアリールプロパンの特異な立体配座を利用し、触媒的不斉Passerini型反応およびInterrupted Passerini反応を実現する光学活性2-ピリドンの創製に取り組む。さらに本触媒を用いた生物活性分子によく見られる縮環型インドールおよび生物活性インドールアルカロイドの効率的合成法に取り組む。
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| Outline of Final Research Achievements |
The interrupted Passerini reaction of 3-(2-isocyanoethyl)-indole catalyzed by 3,5,6-trifluoro-2-pyridone was developed. The reaction diastereoselectively provided a tetracyclic furoindoline, which proved to be a good substrate for further transformations. Therefore, the sequential reactions, such as interrupted Passerini/Joullie-Ugi reaction were performed in one-pot to rapidly provide versatile and highly functionalized indolines from 3-(2-isocyanoethyl)-indole.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
多成分連結反応やカスケード反応は、単純な分子から複雑な機能性分子を迅速に合成でき、近年注目を浴びている分野の一つである。今回、これまでに注目されてこなかった2-ピリドンの性質に目を付け、2-ピリドンを触媒に用いた連続反応、及び、その不斉触媒化に取り組んだ。その結果、トリプタミン由来のイソシアニドから、1-potで高度に官能基化された様々なインドリンへ導くことができた。本手法を用いることにより、様々な生物活性天然物の合成や生物活性が期待される天然物様化合物の迅速な合成が期待される。
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Report
(4 results)
Research Products
(24 results)
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[Journal Article] Unified enantioselective total synthesis of 3,6-dioxygenated diketopiperazine natural products, diatretol and lepistamides A, B and C2021
Author(s)
Shu Takahashi, Aoi Kimishima, Tomoyasu Hirose, Takeshi Yamada, Akihiro Sugawara, Tatsuya Shirahata, Yoshihiko Noguchi, Masato Iwatsuki, Rei Hokari, Aki Ishiyama, Yoshinori Kobayashi, Toshiaki Sunazuka
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Journal Title
Tetrahedron Letters
Volume: 67
Pages: 152895-152895
DOI
Related Report
Peer Reviewed
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