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Vanillin-based high performance aromatic bioplastics

Research Project

Project/Area Number 20K06159
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 40020:Wood science-related
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

Enomoto Yukiko  東京大学, 大学院農学生命科学研究科(農学部), 准教授 (90726530)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsジバニリン酸 / バイオマスプラスチック / 生分解性プラスチック / リグニン / ポリエステル / ポリアミド / ポリケトン / ビトリマー / フィルム / バイオプラスチック / 高耐熱性 / スーパーエンジニアリングプラスチック / バニリン / 高耐熱性高強度 / エンジニアリングプラスチック
Outline of Research at the Start

本研究では、バイオマス由来のバニリン酸を酵素により二量体化して得られるジバニリン酸を基本骨格とする、新規の高耐熱性・高性能芳香族バイオマスプラスチックの合成と材料化を行う。ジバニリン酸を基本構造とする新規のモノマーを合成し、これを種々のコモノマーと重合することで、様々な結合様式を有する芳香族バイオマスポリマーの合成へ展開する。得られるポリマーの成形加工や物性制御を行い、バイオマス由来のエンジニアリングプラスチックやスーパーエンジニアリングプラスチックの開発を目指す。

Outline of Final Research Achievements

We have synthesized novel highly thermally stable aromatic bio-based plastics from divanillic acid derived from lignin. Divanillic acid-based polymers exhibited high thermal stability over 300℃, and formed thermo-pressed films with high mechanical properties. In addition, divanillic acid-based polyesters with free hydroxyl groups were proved to be biodegradable in the environment.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

これまでバイオマスプラスチックの種類は限られていて、さらなる耐熱性や物性の向上が求められていた。本研究では、木材から得られるジバニリン酸を用いて、新しい高耐熱性ポリマーの合成が可能であること、その材料化、生分解性の付与が可能であることを示すことができた。本成果は、木質由来化合物を用いた新しい環境に優しいプラスチックの分子設計や材料開発に広く展開できると考えられる。

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (26 results)

All 2023 2022 2021

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 1 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Book (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Bio-based vitrimers from divanillic acid and epoxidized soybean oil2023

    • Author(s)
      Zhang Yunfan、Yukiko Enomoto、Tadahisa Iwata
    • Journal Title

      RSC Sustainability

      Volume: - Issue: 3 Pages: 543-553

    • DOI

      10.1039/d2su00140c

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis and enzymatic biodegradation of co-polyesters consisting of divanillic acid with free hydroxyl groups2023

    • Author(s)
      Fujieda Kentaro、Enomoto Yukiko、Huang Qiuyuan、Iwata Tadahisa
    • Journal Title

      Polymer

      Volume: 268 Pages: 125685-125685

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2023.125685

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and characterization of novel potentially biodegradable aromatic polyesters consisting of divanillic acids with free phenolic hydroxyl groups2022

    • Author(s)
      Fujieda Kentaro、Enomoto Yukiko、Zhang Yunfan、Iwata Tadahisa
    • Journal Title

      Polymer

      Volume: 257 Pages: 125241-125241

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2022.125241

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of fully divanillic acid-based aromatic polyamides and their thermal and mechanical properties2022

    • Author(s)
      Yagura Kazuma、Enomoto Yukiko、Iwata Tadahisa
    • Journal Title

      Polymer

      Volume: 256 Pages: 125222-125222

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2022.125222

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of homo- and copolyesters containing divanillic acid, 1,4- cyclohexanedimethanol, and alkanediols and their thermal and mechanical properties2021

    • Author(s)
      19.Yunfan Zhang, Yukiko Enomoto, Tadahisa Iwata
    • Journal Title

      Polymer Degradation and Stability

      Volume: 192 Pages: 109706-109706

    • DOI

      10.1016/j.polymdegradstab.2021.109706

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of highly thermally stable divanillic acid-derived polyamides and their mechanical properties2021

    • Author(s)
      Kazuma Yagura, Yukiko Enomoto, Yunfan Zhang, Tadahisa Iwata
    • Journal Title

      Polymer

      Volume: 228 Pages: 123907-123907

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2021.123907

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and characterization of bio-based aromatic polyketones and polyetherketones derived from divanillic acid2021

    • Author(s)
      Yukiko Enomoto, Tadahisa Iwata
    • Journal Title

      European Polymer Journal

      Volume: 154 Pages: 110526-110526

    • DOI

      10.1016/j.eurpolymj.2021.110526

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジバニリン酸由来の高耐熱性芳香族ポリアミドの合成と物性評価2023

    • Author(s)
      矢倉和真、榎本有希子、岩田忠久
    • Organizer
      第73回日本木材学会大会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] フェノール性水酸基を有するジバニリン酸由来ポリエステルの合成と物性および酵素分解性2023

    • Author(s)
      藤枝謙太郎、榎本有希子、岩田忠久
    • Organizer
      第73回日本木材学会大会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of highly thermally stable divanillic acid-derived polyamides and their mechanical properties2023

    • Author(s)
      Yukiko Enomoto, Kazuma Yagura, Tadahisa Iwata
    • Organizer
      The American Chemical Society ACS Spring2023
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      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis, thermal properties and biodegradation of divanillic acid-derived polyesters with free phenolic hydroxyl groups2023

    • Author(s)
      Kentaro Fujieda, Yukiko Enomoto, Tadahisa Iwata
    • Organizer
      The American Chemical Society ACS Spring2023
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      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ジバニリン酸とエポキシ化大豆油からなるバイオベースビトリマーの調製と物性評価2022

    • Author(s)
      張雲帆、榎本有希子、岩田忠久
    • Organizer
      第71回高分子学会年次大会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 遊離水酸基を有するジバニリン酸由来ポリエステルの合成と熱物性および酵素分解性2022

    • Author(s)
      藤枝 謙太郎、榎本 有希子、岩田 忠久
    • Organizer
      第71回高分子学会年次大会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] オールジバニリン酸由来芳香族ポリアミドの合成と物性評価2022

    • Author(s)
      矢倉 和真、榎本 有希子、岩田 忠久
    • Organizer
      第71回高分子討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] フェノール性水酸基を有するジバニリン酸由来ポリエステルの合成と酵素分解性2022

    • Author(s)
      藤枝謙太郎、榎本 有希子、岩田 忠久
    • Organizer
      第71回高分子討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 遊離水酸基を有するジバニリン酸由来芳香族バイオポリエステルの合成と酵素分解性評価2022

    • Author(s)
      藤枝謙太郎、榎本有希子、岩田忠久
    • Organizer
      第72回日本木材学会大会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ジバニリン酸由来芳香族バイオベースポリエステル の熱および力学物性2022

    • Author(s)
      張雲帆、榎本有希子、岩田忠久
    • Organizer
      第72回日本木材学会大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ジバニリン酸由来バイオベースポリケトン・ポリエーテルケトンの合成と物性2021

    • Author(s)
      榎本有希子、岩田忠久
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 水酸基にシリル基を導入したジバニリン酸由来モノマーとバイオポリエステルの合成2021

    • Author(s)
      藤枝謙太郎、榎本有希子、岩田忠久
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ジバニリン酸由来のバイオベースポリアミドの合成とその特性2021

    • Author(s)
      矢倉和真、榎本有希子、岩田忠久
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ジバニリン酸由来のバイオベースポリアミドおよびコポリアミドの合成とその特性2021

    • Author(s)
      矢倉和真、榎本有希子、岩田忠久
    • Organizer
      第70回高分子討論会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis and properties of bio-based aromatic polymers derived from divanillic acid2021

    • Author(s)
      Yukiko Enomoto and Tadahisa Iwata
    • Organizer
      Pacifichem 2021
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Aromatic bio-based polyesters composed of divanillic acid and diol with cyclic structure2021

    • Author(s)
      Yunfan Zhang, Yukiko Enomoto, Tadahisa Iwata
    • Organizer
      Pacifichem 2021
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      2021 Research-status Report
  • [Book] 海洋汚染問題を解決する生分解性プラスチック開発第 2章第3節 ジバニリン酸を利用した生分解性プラスチックの開発2023

    • Author(s)
      榎本有希子、藤枝謙太郎、岩田忠久、執筆者:55名
    • Total Pages
      406
    • Publisher
      NTS出版
    • ISBN
      9784860438159
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Book] バイオマス材料の開発と応用 第2章第10節 ジバニリン酸由来のバイオポリエステルおよびバイオポリアミドの合成と材料化2023

    • Author(s)
      榎本有希子、岩田忠久、執筆者:55名
    • Total Pages
      558
    • Publisher
      技術情報協会
    • ISBN
      9784861049408
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 主鎖に水酸基を有する芳香族ポリエステル2022

    • Inventor(s)
      榎本有希子、岩田忠久、藤枝謙太郎
    • Industrial Property Rights Holder
      榎本有希子、岩田忠久、藤枝謙太郎
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2022-125956
    • Filing Date
      2022
    • Related Report
      2022 Annual Research Report

URL: 

Published: 2020-04-28   Modified: 2024-01-30  

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