Synthesis and biological properties of naturally-occurring highly ordered quinoidal pigments
| Project/Area Number |
20K06955
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
Kitamura Kei 徳島文理大学, 薬学部, 助教 (00756695)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
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| Keywords | ウロロイコナフィン / ビリダフィン / 二量体天然物 / ピラノナフトキノン / エクスホリアマイシン / C-グリコシド / 芳香族ポリケチド / 分解反応 / シリカゲル / クロミズム / 天然物合成 / アブラムシ色素 / 複合構造 / 二量体 / 天然有機色素 / キノイド構造 / 全合成 / 有機色素 / 生理活性物質 / キノイド |
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| Outline of Research at the Start |
芳香族ポリケチドに由来する天然色素化合物の全合成を基盤とし，関連する生物活性評価と生体内における機能解明への展開を図る．多彩な色素を含有するアブラムシから得られるウロロイコナフィン類（赤色）とビリダフィン類（緑色）は，いずれも多点結合部位を有する複雑二量体であり，加えて構造上内在する不安定性のため合成難易度は高いとされる．これらの全合成により誘導体を含めた各種細胞毒性試験を実施するほか，アブラムシの体色変化を色素分子の構造変換を通して評価する．
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| Outline of Final Research Achievements |
The syntheses of the hybridized aromatic polyketide natural products, 1) uroleuconaphins and viridaphins, the dimeric natural products, and 2) exfoliamycin, the C-glycoside antibiotic, have been studied.
1) The common monomeric units of uroleuconaphins and viridaphins were synthesized using an annulation of phthalide anion (Hauser-Kraus reaction) with optically active enone as a key step. In addition, the chemical transformations of the dimeric compounds under acidic or basic conditions were achieved. 2) The stereoselective synthesis of the aglycon and the construction of C-glycoside via 1,2-addition were developed.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
天然には同じ単量体構造を有するものの、その結合様式や酸化度の違いにより多様な複合構造を形成するものが多く存在する。本研究ではその基本構造となる単量体化合物を簡便に合成する方法を開発するとともに二量体化合物の化学変換による誘導化に成功した。今後、天然および非天然誘導体の合成への応用が期待される。
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Report
(4 results)
Research Products
(26 results)
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[Journal Article] Total Syntheses and Cytotoxic Evaluations of Cryptolactones A<sub>1</sub>, A<sub>2</sub>, B<sub>1</sub>, B<sub>2</sub>, and Their Derivatives2020
Author(s)
Makoto Inai, Yuki Oguri, Mitsuyo Horikawa, Hiroto Kaku, Shinya Suzuki, Kei Kitamura, Tetsuto Tsunoda
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Journal Title
Chemical and Pharmaceutical Bulletin
Volume: 68
Issue: 4
Pages: 380-383
DOI
NAID
ISSN
0009-2363, 1347-5223
Year and Date
2020-04-01
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Peer Reviewed
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