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Development of the synthesis of heteroatom-bridged planar triphenylboranes and its host derivatives and their function

Research Project

Project/Area Number 20K15253
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

Kitamoto Yuichi  東北大学, 工学研究科, 助教 (50781382)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsプラナートリフェニルボラン / 芳香族求核置換反応 / ルイス酸 / センシング / 固体電解質 / リチウムイオン伝導率 / ボレート錯体 / ホウ素 / ボラート錯体 / リチウム伝導 / 有機電子材料 / 位置選択的リチオ化 / トリアリールボラン / リチオ化 / 平面構造 / 蛍光 / プラナーボラン / 機能性発光材料 / イオン伝導体
Outline of Research at the Start

光・電気エネルギーを変換・輸送・蓄積する材料は、環境調和型の技術を開発する上で重要である。本研究では、3つのアリール基を環状に架橋することで構造を安定化した平面分子構造のトリアリールボラン(プラナーボラン)に着目し、種々の架橋基をもつプラナーボランの自在な合成法を確立する。得られたプラナーボランをユニットとして二量体ホスト分子やポーラス材料を合成し、ゲストとの電子(エネルギー)移動による発光センシング材料や、金属イオンの輸送によるイオン伝導体の開発を目指す。本研究の実現により、プラナーボランを電子移動やイオン伝導材料として用いることが可能となり、光・電子機能性材料など広範な分野に貢献できる。

Outline of Final Research Achievements

Triarylboranes are important molecules in functional materials due to their high electron-accepting properties originating from the boron atom. Recently, we have succeeded in the synthesis of a planar triphenylborane, in which the three phenyl groups are bridged at the ortho positions by oxygen atoms. The molecule is stable under ambient conditions (e.g., air, moisture) without introducing bulky substituents unlike conventional trimesitylborane. In this study, we have developed the synthesis of planar triphenylboranes bridged by two oxo groups and an alkylimino, arylimino, or imino group. We also found that they form borate complexes with halide ions and molecular ions, and Li-solid electrolytes prepared from the planar triphenylboranes and Li-salts exhibited conductivities over 0.001 S/cm.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

トリアリールボラン類は,センシング材料や有機電子材料など幅広い機能性材料に電子受容性を付与する特性を有している.本研究で確立した合成法は,立体保護を施したトリアリールボランの利用という従来の制限を解消するものであり,含ホウ素機能性材料の発展に寄与するものと考えられる.また,本研究で明らかにしたプラナートリフェニルボランのユニークなボラート錯形成能は,錯形成を機能発現の鍵とするセンシングやイオン伝導体などの様々な分野に新たな選択肢を与えるものであり,今後の研究を通じて固体電解質などの高機能化への貢献が期待できる.

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2023 2022 2021 2020

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (8 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of an azadioxa-planar triphenylborane and investigation of its structural and photophysical properties2021

    • Author(s)
      Kitamoto Y.、Oda K.、Ogino K.、Hiyama K.、Kita H.、Hattori T.、Oi S.
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 57 Issue: 18 Pages: 2297-2300

    • DOI

      10.1039/d0cc08331c

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ヘテロ元素架橋型トリフェニルボラン類の合成と機能性材料への展開2023

    • Author(s)
      北本雄一
    • Organizer
      令和4年度東北地区先端高分子セミナー
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 酸素原子架橋型プラナートリフェニルボランのボラート錯体形成と固体電解質への応用2023

    • Author(s)
      辻大輝,神保大地,池下大智,北本雄一,山本俊介,服部徹太郎
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] O,O-, N,O-, N,N-架橋型トリフェニボラン類の合成と蛍光特性の評価2022

    • Author(s)
      北本雄一,小川敦也,稲川雅也,小田一磨,髙秀雄,檜山邦雄,北弘志,大井秀一,服部徹太郎
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] N,N-架橋型トリフェニルボラン類の合成と高色純度遅延蛍光の評価2022

    • Author(s)
      小川敦也、北本雄一、小田一磨、一杉俊平、高秀雄、檜山邦雄、北弘志、大井秀一、服部徹太郎
    • Organizer
      日本化学会第102回春季年会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] N,O-hybrid-bridge-type planar triphenylboranes: Synthesis and effects of the bridging atoms on their photophysical properties and Lewis acidity2021

    • Author(s)
      Atsuya Ogawa, Yuichi Kitamoto, Kazuma Oda, Kohei Ogino, Kunimasa Hiyama, Hiroshi Kita, Shuichi Oi, Tetsutaro Hattori
    • Organizer
      令和3年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis and properties of heteroatom-bridged planar triphenylboranes and related compounds2021

    • Author(s)
      Yuichi Kitamoto
    • Organizer
      令和3年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] N,O-ハイブリッド架橋型プラナートリフェニルボランの合成とハイブリッド架橋基が光学特性に与える影響2021

    • Author(s)
      小川敦也、北本雄一、小田一磨、荻野公平、檜山邦雄、大井秀一、服部徹太郎
    • Organizer
      日本化学会第101回春季年会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis and optical and Lewis acidic properties of planar triphenylborane with the phenyl groups bridged by oxo and phenylimino groups2020

    • Author(s)
      Atsuya Ogawa, Yuichi Kitamoto, Kazuma Oda, Kohei Ogino, Shuichi Oi, Tetsutaro Hattori
    • Organizer
      令和2年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2020 Research-status Report

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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-01-30  

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