Studies on Environment-Friendly Reactions by use of Soluble Polymer

• Project/Area Number: 21550051
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Meisei University
• Principal Investigator: MATSUMOTO Kazutsugu 明星大学, 理工学部, 教授 (90260215)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): MACHINAMI Tomoya 明星大学, 理工学部, 教授 (50247160)
• Project Period (FY): 2009 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2011: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2010: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2009: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
• Keywords: ポリマー / 環境調和型反応 / PEG / 酸化反応 / 可溶性試薬

Research Abstract

New soluble polymer-supported compounds were effectivelyprepared, and they were used as the recoverable and recyclable reagent in several organicreactions, which include oxidation of alcohols by PEG-supported TEMPO, enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of PEG-supported carboxylic esters, scavenging alcohols by PEG-supported carboxylic acids. On the other hand, Mitsunobureaction using polystyrene-supported triphenylphosphine was established.

Research Products

• [Journal Article] Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of soluble polymer-supported carboxylates (2010)
  • Author(s): Masayuki Okudomi, Kanpei Ageishi, Tomomi Yamada, Naoka Chihara, Takuya Nakagawa, Katsumi Mizuochi, Kazutsugu Matsumoto
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 66(40) Issue: 40 Pages: 8060-8067
  • DOI: 10.1016/j.tet.2010.07.076
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mild oxidation of alcohols using soluble polymer-supported in combination with Oxone : Effect of a basic matrix of TEMPO derivatives (2010)
  • Author(s): Kazutsugu Matsumoto, Toshiaki Iwata, Masahiro Suenaga, Masayuki Okudomi, Masaki Nogawa, Mariko Nakano, Ai Sugahara, Yuta Bannai, Kenji Baba
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 81(11) Issue: 11 Pages: 2539-3553
  • DOI: 10.3987/com-10-12027
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of soluble polymer-supported carboxy lates (2010)
  • Author(s): M.Okudomi, K.Ageishi, T.Yamada, N.Chihara, T.Nakagawa, K.Mizuochi, K.Matsumoto
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 66 Pages: 8060-8067
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mild oxidation of alcohols using soluble polymer-supported in combination with Oxone : Effect of a basic matrix of TEMPO derivatives (2010)
  • Author(s): K.Matsumoto, T.Iwata, M.Suenaga M.Okudomi, M.Nogawa, M.Nakano, A.Sugahara, Y.Bannai, K.Baba
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 81 Pages: 2539-2553
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Deracemization of 1, 2-diol monotosylate derivatives by combination of enzymatic hydrolysis with the Mitsunobu inversion using polymer-bound triphenylphosphine (2009)
  • Author(s): Yasutaka Shimada, Kazumasa Usuda, Hirokazu Okabe, Tsuguru Suzuki, Kazutsugu Matsumoto
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry Volume: 20(24) Issue: 24 Pages: 2802-2808
  • DOI: 10.1016/j.tetasy.2009.11.005
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Deracemization of 1, 2-diol monotosylate derivatives by combination of enzymatic hydrolysis with the Mitsunobu inversion using polymer-bound triphenylphosphine (2009)
  • Author(s): Y.Shimada, K.Usuda, H.Okabe, T.Suzuki, K.Matsumoto
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry Vol.20 Pages: 2802-2808
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 新規PEG担持酸化剤によるアルコールの酸化反応 (2012)
  • Author(s): 中野真理子、松本一嗣
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 新規PEG担持酸化剤によるアルコールの酸化反応 (2012)
  • Author(s): 中野真理子, 松本一嗣
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜)
• [Presentation] 末端にオレフィン部を有する1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解 (2011)
  • Author(s): 臼田和真、鈴木嗣瑠、岡部広和、松本一嗣
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 1, 3-および1, 4-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解 (2011)
  • Author(s): 岡部広和、橋本学、松本一嗣
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 可溶性ポリマー担持カルボン酸を用いた立体反転を伴う光学活性アルコールの補足反応.酵素反応生成物への応用? (2011)
  • Author(s): 片岡紀之、奥冨雅之、松本一嗣
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 光学活性1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解に関する研究 (2011)
  • Author(s): 橋本学、岡部広和、臼田和真、松本一嗣
  • Organizer: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 筑波
• [Presentation] 光学活性1,2-ジオールモノトシラード誘導体の酵素加水分解に関する研究 (2011)
  • Author(s): 橋本学, 岡部広和, 臼田和真, 松本一嗣
  • Organizer: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 筑波大学(筑波)
• [Presentation] 末端にオレフィン部を有する1,2-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解 (2011)
  • Author(s): 臼田和真, 鈴木嗣瑠, 岡部広和, 松本一嗣
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学(神奈川)
• [Presentation] 可溶性ポリマー担持カルボン酸を用いた立体反転を伴う光学活性アルコールの補足反応～酵素反応生成物への応用～ (2011)
  • Author(s): 片岡紀之, 奥冨雅之, 松本一嗣
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学(神奈川)
• [Presentation] 1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解を利用した光学活性ラクトンの合成 (2010)
  • Author(s): 臼田和真、岡部広和、島田悌孝、松本一嗣
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 大阪
• [Presentation] 新規PEG担持TEMPOの合成およびそれを用いる酸化反応 (2010)
  • Author(s): 松本一嗣、中野真理子、奥冨雅之
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 大阪
• [Presentation] Synthesis of both enantiomers of gamma-dodecalactone via enzymtic hydrolysis of 1, 2-diol monotosylate derivatives (2010)
  • Author(s): 臼田和真、岡部広和、松本一嗣
  • Organizer: 2010環太平洋国際化学会議
  • Place of Presentation: ハワイ,ホノルル
• [Presentation] Deracemization of 1, 2-diol monotosylate derivatives by a combination of enzymatic hydrolysis with the Mitsunobu inversion (2010)
  • Author(s): 岡部広和、松本一嗣
  • Organizer: 2010環太平洋国際化学会議
  • Place of Presentation: ハワイ,ホノルル
• [Presentation] Mild and environmental-friendly oxidation of alcohols using PEG-TEMPO in combination with Oxone (2010)
  • Author(s): 中野真里子、松本一嗣
  • Organizer: 2010環太平洋国際化学会議
  • Place of Presentation: ハワイ,ホノルル
• [Presentation] 酵素的加水分解による光学活性1, 2-ジオールスルホナートの合成 (2010)
  • Author(s): 岡部広和、島田悌孝、佐藤宏、松本一嗣
  • Organizer: 第98回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] Synthesis of both enantiomers of gamma-dodecalactone via enzymtic hydrolysis of 1,2-diol monotosylate derivatives (2010)
  • Author(s): 臼田和真, 岡部広和, 松本一嗣
  • Organizer: 2010環太平洋国際化学会議
  • Place of Presentation: ハワイ, ホノルル
• [Presentation] Deracemization od 1,2-diol monotosylate derivatives by a combination of enzymatic hydrolysic with the Mitsunobu inversion (2010)
  • Author(s): 岡部広和, 松本一嗣
  • Organizer: 2010環太平洋国際化学会議
  • Place of Presentation: ハワイ, ホノルル
• [Presentation] Mild and environmental-friendly oxidation of alcohols using PEG-TEMPO in combination with Oxone (2010)
  • Author(s): 中野真里子, 松本一嗣
  • Organizer: 2010環太平洋国際化学会議
  • Place of Presentation: ハワイ, ホノルル
• [Presentation] 酵素的加水分解による光学活性1,2-ジオールスルホナートの合成 (2010)
  • Author(s): 岡部広和, 島田悌孝, 佐藤宏, 松本一嗣
  • Organizer: 第98回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 早稲田大学(東京)
• [Presentation] 1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解を利用した光学活性ラクトンの合成 (2010)
  • Author(s): 臼田和真, 岡部広和, 島田悌孝, 松本一嗣
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
• [Presentation] 新規PEG担持TEMPOの合成およびそれを用いる酸化反応 (2010)
  • Author(s): 松本一嗣, 中野真理子, 奥冨雅之
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
• [Presentation] Deracemization of 1, 2-diol monotosylates by combination of enzymatic hydrolysis and Mitsunobu esterification using polymer-bound triphenylphosphine (2009)
  • Author(s): 島田悌孝、臼田和真、松本一嗣
  • Organizer: 9th International Symposium on Biocatalysis and Biotransformations(Biotrans 2009)
  • Place of Presentation: スイス,ベルン
• [Presentation] 酵素加水分解と光延反応を組み合わせた光学活性1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の合成 (2009)
  • Author(s): 臼田和真、島田悌孝、岡部広和、鈴木嗣瑠、松本一嗣
  • Organizer: 第13回生体触媒化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 香川
• [Presentation] Deracemization of 1, 2-diol monotosylates by combination of enzymatic hydrolysis and Mitsunobu esterification using polymer-bound triphenylphos phine (2009)
  • Author(s): 島田悌孝, 臼田和真, 松本一嗣
  • Organizer: 9th International Symposium on Biocatalysis and Biotransformations
  • Place of Presentation: Bern, Switzerland
• [Presentation] 酵素加水分解と光延反応を組み合わせた光学活性1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の合成 (2009)
  • Author(s): 臼田和真, 島田悌孝, 岡部広和, 鈴木嗣瑠, 松本一嗣
  • Organizer: 第13回生体触媒化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 香川大学(香川)