Development of high performance or ganocatalyst using a-hetero atom effects and its application to enantioselective Biginelli reaction

• Project/Area Number: 21590010
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Hiroshima University
• Principal Investigator: SUZUKI Ichiro 広島大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (40294714)
• Project Period (FY): 2009 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2011: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2010: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2009: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
• Keywords: Biginelli反応 / 有機触媒 / 不斉Diels. Alder反応 / α.ヘテロ原子効果 / 有機分子触媒 / 不斉Diels-Alder反応 / 分子軌道計算 / イミニウムイオン / ヒドラジド / α-ヘテロ原子効果 / ビギネリ反応 / 不斉有機触媒 / ヒドラジン

Research Abstract

We investigated enantioselective Biginelli reactions using hydrazine. and Hydrazide. based organocatalyst. We found that a chiral pyrazolidine-based catalyst showed only low efficiency, whereas parent pyrazolidine showed high catalytic performance. We further developed diamino oxazolidinone type organocatalysts and found that these catalysts showed high efficiency in enantioselective Diels-Alder reactions.

Research Products

• [Journal Article] A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels-Alderreactions (2011)
  • Author(s): I. Suzuki, M. Ando, A. Hirata, K. Takeda
  • Journal Title: Organic & Biomolecular Chemistry Volume: 9 Pages: 3033-3040
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of fluoroquinolone-di- and tri-(N-methylpyrrole) conjugates (2011)
  • Author(s): Ichiro Suzuki
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 83 Pages: 125-134
  • NAID: 40017418892
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels-Alder reactions (2011)
  • Author(s): Iehiro Suzuki
  • Journal Title: Organic & Biomolecular Chemistry Volume: 9 Pages: 3033-3040
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 新規アミノオキサゾリジノン型不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応に関する研究 (2012)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いたDiels-Alder反応における不斉発現機構の解明 (2012)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 新規アミノオキサゾリジノン型不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応に関する研究 (2012)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いたDiels-Alder反応における不斉発現機構の解明 (2012)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いた不斉Diels-Alder反応の開発および不斉発現機構の解明 (2011)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本市民会館
  • Year and Date: 2011-10-20
• [Presentation] 新規アミノオキサソーリシーノン型不斉有機触媒の開発、不斉DielsーAlder反応への応用 (2011)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第50回中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 高松
  • Year and Date: 2011-10-12
• [Presentation] アミノイミダゾリジノン型触媒を用いた不斉Diels-Alder反応の開発および不斉発現機構の解明 (2011)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第50回中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 高松
  • Year and Date: 2011-10-12
• [Presentation] 新規アミノオキサソ・リシ・ノン型不斉有機触媒の開発、不斉Diels-Alder反応への応用 (2011)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第50回中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: サンポートホール高松
  • Year and Date: 2011-10-12
• [Presentation] ヒドラジド型有機触媒を用いた不斉Diels-Alder反応-酸助触媒の最適化- (2011)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応-反応機構に関する研究― (2011)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応-反応機構に関する研究- (2011)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] 新規アミノオキサソーリシーノン型不斉有機触媒の開発、不斉DielsーAlder反応への応用 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第49回中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 鳥取
  • Year and Date: 2010-11-06
• [Presentation] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応-イミニウムイオン中間体の1H NMRを用いた立体配座解析- (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第49回中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 鳥取
  • Year and Date: 2010-11-06
• [Presentation] ジアミノイミダゾリジノン型有機触媒を用いた不斉Diels-Alder反応の開発 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第49回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 鳥取
  • Year and Date: 2010-11-06
• [Presentation] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応-イミニウムイオン中間体の1H NMRを用いた立体配座解析- (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第49回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 鳥取
  • Year and Date: 2010-11-06
• [Presentation] 新規ヒドラジド型高速有機触媒を用いた不斉Diels-Alder反応の開発 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2010-11-01
• [Presentation] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉Diles-Alder反応の開発 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応の反応機構に関する研究 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応の反応機構に関する研究 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] クリーンで実用的な触媒を目指して (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第130年会講演ハイライト
  • Place of Presentation: 岡山
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] ジアミノイミダゾリジノン型有機触媒を用いた不斉1, 3-双極子付加環化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] キラルジアミノイミダゾリジノン誘導体を触媒として用いる不斉Diels-Alder反応 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] クリーンで実用的な触媒を目指して (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第130年会講演ハイライト
  • Place of Presentation: 岡山市
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] ジアミノイミダゾリジノン型有機触媒を用いた不斉1,3-双極子付加環化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山市
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] キラルジアミノイミダゾリジノン誘導体を触媒として用いる不斉 Diels-Alder 反応 (2010)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山市
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] 新規ヒドラジド触媒を用いる不斉Diels-Alder反応 (2009)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢
  • Year and Date: 2009-11-16
• [Presentation] 新規ヒドラジド触媒を用いる不斉 Diels-Alder 反応 (2009)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢市
  • Year and Date: 2009-11-16
• [Presentation] Hydradize-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions (2009)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-11)
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-11-11
• [Presentation] Hydradize-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions (2009)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2009-11-11
• [Presentation] N, N-ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いる不斉Diels-Alder反応 (2009)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第48回中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 鳥取
  • Year and Date: 2009-11-07
• [Presentation] ヒドラジド型有機触媒を用いた不斉1, 3-双極子付加環化反応の開発 (2009)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第48回中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 鳥取
  • Year and Date: 2009-11-07
• [Presentation] N,N-ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いる不斉 Diels-Alder 反応 (2009)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第48回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 徳島市
  • Year and Date: 2009-11-07
• [Presentation] ヒドラジド型有機触媒を用いた不斉1,3-双極子付加環化反応の開発 (2009)
  • Author(s): 鈴木一郎
  • Organizer: 第48回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 徳島市
  • Year and Date: 2009-11-07