Creation of novel silyl photosensitizer absorbed on nanoparticle for photodynamic therapy

• Project/Area Number: 21750133
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Functional materials chemistry
• Research Institution: Gunma University
• Principal Investigator: HORIUCHI Hiroaki Gunma University, 大学院・工学研究科, 助教 (00334136)
• Project Period (FY): 2009 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2010: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2009: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
• Keywords: 光線力学療法 / 一重項酸素 / ケイ素 / 光増感剤 / ナノ粒子 / 光増感色素 / ナノ材料 / 光物性 / 癌

Research Abstract

Developments of photosensitizer for photodynamic therapy were carried out. New silyl-photosensitizer shows higher sensitization efficiency of singlet oxygen and higher cellular uptake efficiency than previous one. The silylation also improved the selectively accumulating efficiency to tumor. Photodynamic activity for tumor-bearing mice was significantly enhanced by the silylation. Hybridization of a silyl-photosensitizer with silica nanoparticle was carried out to improve the selectively accumulating efficiency to tumor. It was confirmed that the hybrid material shows high sensitization efficiency of singlet oxygen in organic solvent.

Research Products

• [Journal Article] Suppression mechanism of the photodegradation of J-aggregate thin films of cyanine dyes by coating with polysilanes (2011)
  • Author(s): Horiuchi, H., Ishida, S., Matsuzaki, K., Tani, K., Hashimoto, T., Hotta, H., Tsunoda, K., Kodaira, T., Okutsu, T., Hiratsuka, H.
  • Journal Title: J.Phys.Chem.C 115(14) Pages: 6902-6909
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Singlet molecular oxygen generation by water-soluble phthalocyanine dendrimers with different aggregation behavior (2011)
  • Author(s): Nishida, M., Horiuchi, H., Momotake, A., Nishimura, Y., Hiratsuka, H., Arai, T.
  • Journal Title: J.Porphyr.Phthalocyanines 15(1) Pages: 47-53
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Silylation Enhancement of Photodynamic Activity of Tetraphenylporphyrin Derivative (2011)
  • Author(s): Horiuchi, H.; Kameya, T.; Hosaka, M.; Yoshimura, K.; Kyushin, S.; Matsumoto, H.; Okutsu, T.;Takeuchi, T.; Hiratsuka, H.
  • Journal Title: J.Photochem.Photobiol.A Volume: (印刷中)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Suppression mechanism of the photodegradation of J-aggregate thin films of cyanine dyes by coating with polysilanes (2011)
  • Author(s): Horiuchi, H.; Ishida, S.; Matsuzaki, K.; Tani, K.; Hashimoto, T.; Hotta, H.; Tsunoda, K.; Kodaira, T.; Okutsu, T.; Hiratsuka, H.
  • Journal Title: J.Phys.Chem.C Volume: 115(14) Pages: 6902-6909
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Singlet molecular oxygen generation by water-soluble phthalocyanine dendrimers with different aggregation behavior (2011)
  • Author(s): Nishida, M.; Horiuchi, H.; Momotake, A.; Nishimura, Y.; Hiratsuka, H.; Arai, T.
  • Journal Title: J.Porphyr.Phthalocyanines Volume: 15(1) Pages: 47-53
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and properties of 5, 10, 15, 20-tetrakis[4-(alkoxysilyl)phenyl]porphyrins : an application of selective deprotection of benzaldehyde diethylacetals in the presence of alkoxysilyl groups (2010)
  • Author(s): Ishida, S.; Ito, M.; Horiuchi, H.; Hiratsuka, H.; Shiraishi, S.; Kyushin, S.
  • Journal Title: Dalton Trans. Volume: 39(39) Pages: 9421-9426
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] OFET Characterization of Stretched Poly(3-hexylthiophene)Films (2010)
  • Author(s): Kunugi, Y.; Yamada, Y.; Horiuchi, H.; Hiratsuka, H.; Ohshita, J.
  • Journal Title: Electrochemistry Volume: 78(3) Pages: 191-193
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Effects of the Substituents on 4'-Position on the Photon-mode Erasable Photochromic System of 2-Hydroxychalcone Derivatives (2009)
  • Author(s): Horiuchi, H., Tsukamoto, A., Okajima, T., Shirase, H., Okutsu, T., Matsushima, R., Hiratsuka, H.
  • Journal Title: J.Photochem.Photobiol.A 205 Pages: 203-209
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Silylation Enhancement of Photodynamic Activity of Tetraphenylporphyrin Derivative
  • Author(s): Horiuchi, H., Kameya, T., Hosaka, M.Yoshimura, K., Kyushin, S., Matsumoto, H., Okutsu, T., Takeuchi, T., Hiratsuka, H.
  • Journal Title: J.Photochem.Photobiol.A in press.
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ケイ素ポルフィリンによる担癌マウスの光線力学治療 (2011)
  • Author(s): 堀内宏明・眞塩広之・石田真太郎・久新荘一郎・穂坂正博・竹内利行・奥津哲夫・平塚浩士
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学
  • Year and Date: 2011-03-27
• [Presentation] Development of Silicon-containing Photosensitizer for Photodynamic Thera py (2010)
  • Author(s): Horiuchi, H., Kameya, T., Yoshimuta, K.,Kyushin, S.,Matsumoto, H.,Hosaka, M., Takeuchi, T.,Okutsu, T.,Hiratsuka, H.
  • Organizer: PacifiChem 2010
  • Place of Presentation: Haw aii(USA)
  • Year and Date: 2010-12-19
• [Presentation] Development of Silicon-containing Photosensitizer for Photodynamic Therapy (2010)
  • Author(s): Horiuchi, H.; Kameya, T.; Yoshimura, K.; Kyushin, S.; Matsumoto, H.; Hosaka, M.; Takeuchi, T.; Okutsu, T.; Hiratsuka, H.
  • Organizer: PacifiChem 2010
  • Place of Presentation: Hawaii, USA
  • Year and Date: 2010-12-19
• [Presentation] Investigated of Light-induced Crystallization Technique of Protein (2010)
  • Author(s): T.Kuroiwa, K.Kobayashi, H.Horiuchi, H.Hiratsuka, T.Okutsu
  • Organizer: PacifiChem 2010
  • Place of Presentation: Hawaii, USA
  • Year and Date: 2010-12-19
• [Presentation] Nucleation of lysozyme induced by photochemical reaction of quinines (2010)
  • Author(s): Y.Takase, T.Taguchi, H.Hiratsuka, H.Horiuchi, T.Okutsu
  • Organizer: PacifiChem 2010
  • Place of Presentation: Hawaii, USA
  • Year and Date: 2010-12-19
• [Presentation] Investigated of Light-induced Crystallization Technique of Protein (2010)
  • Author(s): T.Kuroiwa, K.Kobayashi, H.Horiuchi, H.Hiratsuka, Tetsuo Okutsu
  • Organizer: 2nd International Conference on Advanced Micro-Device Engineering
  • Place of Presentation: Gunma
  • Year and Date: 2010-12-10
• [Presentation] Development of Silic on-containing Photosensitizer for Photo dynamic Therapy -in vivo study- (2010)
  • Author(s): H.Horiuchi, H.Mashio, M.hosaka, S.Ishida, S.Kyushin, T.Okutsu, T.Takeuchi, H.Hiratsuka
  • Organizer: Interna tional Symposium on Silicon Science 2010
  • Place of Presentation: Gunma
  • Year and Date: 2010-12-09
• [Presentation] Development of Silicon-containing Photosensitizer for Photodynamic Therapy-in vivo study- (2010)
  • Author(s): H.Horiuchi, H.Mashio, M.Hosaka, S.Ishida, S.Kyushin, T.Okutsu, T.Takeuchi, H.Hiratsuka
  • Organizer: International Symposium on Silicon Science 2010
  • Place of Presentation: 群馬
  • Year and Date: 2010-12-09
• [Presentation] Room-temperature phosphorescence of benzobisdisilacyclo-butene : Temperature dependence of phosphorescence (2010)
  • Author(s): K.Ando, Y.Toma, H.Horiuchi, T.Okutsu, S.Kyushin H.Hiratsuka
  • Organizer: International Symposium on Silicon Science 2010
  • Place of Presentation: Gunma
  • Year and Date: 2010-12-09
• [Presentation] 含ケイ素光増感色素による担がんマウスの光線力学治療 (2010)
  • Author(s): 眞塩広之、堀内宏明、穂坂正博、竹内利行、石田真太郎、久新荘一郎、奥津哲夫、平塚浩士
  • Organizer: 第14回ケイ素化学協会シンポジウム
  • Place of Presentation: ニユーウェルシティ湯河原
  • Year and Date: 2010-11-19
• [Presentation] 含ケイ素光増感色素による担がんマウスの光線力学治療 (2010)
  • Author(s): 眞塩広之、堀内宏明、穂坂正博、竹内利行、石田真太郎、久新荘一郎、奥津哲夫、平塚浩士
  • Organizer: 第14回ケイ素化学協会シンポジウム
  • Place of Presentation: ニューウェルシティ湯河原
  • Year and Date: 2010-11-19
• [Presentation] ベンゾビスジシラシクロブテンの室温りん光特性 (2010)
  • Author(s): 安藤慶吾、鈴木裕弥、藤間佑樹、堀内宏明、奥津哲夫、久新荘一郎、平塚浩士
  • Organizer: 第14回ケイ素化学協会シンポジウム
  • Place of Presentation: ニューウェルシティ湯河原
  • Year and Date: 2010-11-19
• [Presentation] ケイ素含有光増感色素の開発:光物性とin vivo評価 (2010)
  • Author(s): 堀内宏明・眞塩広之・穂坂正博・竹内利行・石田真太郎・久新荘一郎・奥津哲夫・平塚浩士
  • Organizer: 2010年光化学討論会
  • Place of Presentation: 千葉大学
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] シリル化光増感色素によるマウスの腫瘍のPDT治療 (2010)
  • Author(s): 眞塩広之・堀内宏明・穂坂正博・竹内利行・石田真太郎・久新荘一郎・奥津哲夫・平塚浩士
  • Organizer: 2010年光化学討論会
  • Place of Presentation: 千葉大学
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] ベンゾ[1,2:4,5]ビス(1,1,2,2-テトライソプロピルジシラシクロブテン)の室温りん光 (2010)
  • Author(s): 安藤慶吾・鈴木裕弥・久新荘一郎・奥津哲夫・堀内宏明・平塚浩士
  • Organizer: 2010年光化学討論会
  • Place of Presentation: 千葉大学
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] 未飽和空気中における水の光誘起凝縮 (2010)
  • Author(s): 斉藤政樹、吉原經太郎、梶井克純、堀内宏明、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 2010年光化学討論会
  • Place of Presentation: 千葉大学
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] 光化学反応により静電反発力を制御したコロイド粒子の結晶化 (2010)
  • Author(s): 糸賀丈朗、堀内宏明、奥津哲夫;2010年光化学討論会
  • Organizer: 2010年光化学討論会
  • Place of Presentation: 千葉大学
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] Quinoneの光化学反応を利用したタンパク質の結晶化 (2010)
  • Author(s): 高瀬裕太、田口徹、平塚浩士、堀内宏明、奥津哲夫
  • Organizer: 2010年光化学討論会
  • Place of Presentation: 千葉大学
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] 光学反応をトリガーとするタンパク質の光誘起結晶化技術の実用化研究 (2010)
  • Author(s): 黒岩高志、小林健太、堀内宏明、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 2010年光化学討論会
  • Place of Presentation: 千葉大学
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] 光分子強結合反応場を用いたチロシンの多光子励起 (2010)
  • Author(s): 山下卓勇、治田将、堀内宏明、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 2010年光化学討論会
  • Place of Presentation: 千葉大学
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] 光化学反応をトリガーとするタンパク質の結晶化技術の実用化研究 (2010)
  • Author(s): 黒岩高志、小林健太、堀内宏明、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 蛋白質科学会年会
  • Place of Presentation: 北海道
  • Year and Date: 2010-06-16
• [Presentation] ポルフィリン類縁体の一重項酸素光増感過程に及ぼす第14族元素の効果 (2010)
  • Author(s): 堀内宏明・眞塩広之・石田真太郎・久新荘一郎・松本英之・穂坂正博・竹内利之・平塚浩士
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 東大阪
  • Year and Date: 2010-03-26
• [Presentation] 光線力学療法に用いるケイ素型光増感色素の開発-シリルクロリンの光物性 (2009)
  • Author(s): 堀内宏明・亀谷剛大・斉藤裕太・吉村公男・久新荘一郎・松本英之・平塚浩士
  • Organizer: 日本化学会関東支部群馬地区地域懇談会
  • Place of Presentation: 前橋
  • Year and Date: 2009-12-05
• [Presentation] シアニン色素の会合と分子配列 (2009)
  • Author(s): 吉田貴之、谷克彦、小平拓郎、堀内宏明、平塚浩士
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 東大阪
  • Year and Date: 2009-12-05
• [Presentation] 光化学反応を用いた分子間力制御による結晶成長の試み (2009)
  • Author(s): 新野見智之、堀内宏明、平塚浩士、堀田弘樹、角田欣一、奥津哲夫
  • Organizer: 第39回結晶成長国内会議
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2009-11-12
• [Presentation] タンパク質の光誘起結晶化技術の実用化研究 (2009)
  • Author(s): 黒岩高志、小林健太、堀内宏明、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 第39回結晶成長国内会議
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2009-11-12
• [Presentation] マイクロリアクター内でのタンパク質の光誘起結晶化の検討 (2009)
  • Author(s): 栗本茂、堀内宏明、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 第39回結晶成長国内会議
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2009-11-12
• [Presentation] 光線力学療法への応用を目指したケイ素を含む光増感色素の開発 (2009)
  • Author(s): 堀内宏明・眞塩広之・斉藤裕太・石田真太郎・久新荘一郎・松本英之・穂坂正博・竹内利行・平塚浩士
  • Organizer: 第13回ケイ素化学協会シンポジウム
  • Place of Presentation: 唐津
  • Year and Date: 2009-10-30
• [Presentation] In vitroとin vivoでのカルボキシル基を有する光線力学療法用の含ケイ素光増感色素の研究 (2009)
  • Author(s): 眞塩広之、堀内宏明、亀谷剛大、石田真太郎、吉村公男、久新荘一郎・穂坂正博、竹内利行、松本英之、平塚浩士
  • Organizer: 第13回ケイ素化学協会シンポジウム
  • Place of Presentation: 唐津
  • Year and Date: 2009-10-30
• [Presentation] In vitro と in vivo でのカルボキシル基を有する光線力学療法用の含ケイ素光増感色素の研究 (2009)
  • Author(s): 眞塩広之、堀内宏明、亀谷剛大、石田真太郎、吉村公男、久新荘一郎・穂坂正博、竹内利行、松本英之、平塚浩士
  • Organizer: 第13回ケイ素化学協会シンポジウム
  • Place of Presentation: 唐津
  • Year and Date: 2009-10-30
• [Presentation] ベンゾビスジシラシクロブテンの室温りん光特性 (2009)
  • Author(s): 安藤慶吾、鈴木裕弥、藤間佑樹、堀内宏明、奥津哲夫、久新荘一郎、平塚浩士
  • Organizer: 第13回ケイ素化学協会シンポジウム
  • Place of Presentation: 唐津
  • Year and Date: 2009-10-30
• [Presentation] Development of Silicon-containing Photosensitizer for Photodynamic Therapy (2009)
  • Author(s): Hiroaki Horiuchi, Hiroyuki Mashio, Yuta Saito, Shintaro Ishida, Soichiro Kyushin, Hideyuki Matsumoto Masahiro Hosaka, Toshiyuki Takeuchi, Hiroshi Hiratsuka
  • Organizer: The 4th International Symposium for Young Elements Chemists 2009 Workshop on Organometallic Chemistry
  • Place of Presentation: Kasuga
  • Year and Date: 2009-10-28
• [Presentation] Development of Silicon-containing Photosensitizer for Photodynamic Therapy (2009)
  • Author(s): Hiroaki Horiuchi, Hiroyuki Mashio, Yuta Saito, Shintaro Ishida, Soichiro Kyushin, Hideyuki Matsumoto Masahiro Hosaka, Toshiyuki Takeuchi, Hiroshi Hiratsuka
  • Organizer: 2009 Workshop on Organometallic Chemistry
  • Place of Presentation: Kasuga
  • Year and Date: 2009-10-28
• [Presentation] 光線力学療法への応用を目指したケイ素型光増感色素の開発 (2009)
  • Author(s): 堀内宏明・眞塩広之・亀谷剛大・吉村公男・斉藤裕太・石田真太郎・久新荘一郎・松本英之・穂坂正博・竹内利之・平塚浩士
  • Organizer: 第20回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-26
• [Presentation] 光線力学療法への応用を日指したケイ素型光増感色素の開発 (2009)
  • Author(s): 堀内宏明・眞塩広之・亀谷剛大・吉村公男・斉藤裕太・石田真太郎・久新荘一郎・松本英之・穂坂正博・竹内利之・平塚浩士
  • Organizer: 第20回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-26
• [Presentation] 光線力学療法への応用を目指したケイ素型光増感色素の開発 (2009)
  • Author(s): 堀内宏明・亀谷剛大・眞塩広之・穂坂正博・竹内利之・斉藤裕太・久新荘一郎・平塚浩士
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] カルボキシル基を有する光線力学療法用癌ケイ素光増感色素の生体内での研究 (2009)
  • Author(s): 眞塩広之、堀内宏明、亀谷剛大、穂坂正博、竹内利行、石田真太郎、吉村公男、久新荘一郎、松本英之、平塚浩士
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] ベンゾ[1, 2:4, 5]ビス(1, 1, 2, 2-テトライソプロピルジシラシクロブテン)の室温りん光 (2009)
  • Author(s): 安藤慶吾、鈴木裕弥、堀内宏明、奥津哲夫、久新荘一郎、平塚浩士
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] 電気化学的測定によるシアニン色素J会合体薄膜の光退色機構の解明 (2009)
  • Author(s): 石田祥平、堀内宏明、谷克彦、松崎健一、大関太吾郎、角田欣一、堀田弘樹、橋本拓也、平塚浩士
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] 希土類元素を含む緑色発光アルミン酸ストロンチウム蓄光材の発光メカニズム (2009)
  • Author(s): 荒木洋平、堀内宏明、能澤公擴、山田拓、平塚浩士
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] プロテナーゼKを用いたタンパク質の光誘起結晶化実験のプロトコルの検討 (2009)
  • Author(s): 斉藤政樹、黒岩高志、堀内宏明、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] マイクロリアクター内でのタンパク質の光誘起結晶化 (2009)
  • Author(s): 栗本茂、堀内宏明、松下慶寿、市村禎二郎、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] フォトクロミック反応を利用したコロイド粒子の凝集制御 (2009)
  • Author(s): 新野見智之、堀内宏明、平塚浩士、堀田弘樹、角田欣一、奥津哲夫
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] 芳香族アミノ酸残基の光化学反応により形成するタンパク質ダイマーの構造の反応速度論的考察 (2009)
  • Author(s): 田口徹、堀内宏明、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] タンパク質の光誘起結晶化技術の実用化研究 (2009)
  • Author(s): 黒岩高志、小林健太、堀内宏明、平塚浩士、奥津哲夫
  • Organizer: 2009年光化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生
  • Year and Date: 2009-09-18
• [Presentation] 光化学反応を応用した分子間力制御の試み (2009)
  • Author(s): 新野見智之、堀内宏明、平塚浩士、堀田弘樹、角田欣一、奥津哲夫
  • Organizer: 第34回結晶成長討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2009-09-01
• [Patent(Industrial Property Rights)] 含ケイ素置換基を導入した化合物、並びにそれを含む-重項酸素発生剤及び癌治療薬 (2010)
  • Inventor(s): 堀内宏明, 穂坂正博, 平塚浩士, 竹内利行, 久新荘一郎, 石田真太郎
  • Industrial Property Rights Holder: 国立大学法人群馬大学
  • Filing Date: 2010-09-02
• [Patent(Industrial Property Rights)] 含ケイ素置換基を導入した化合物、並びにそれを含む一重項酸素発生剤及び癌治療薬 (2010)
  • Inventor(s): 堀内宏明、穂坂正博、平塚浩士、竹内利行、久新荘一郎、石田真太郎
  • Industrial Property Rights Holder: 国立大学法人群馬大学
  • Industrial Property Number: 2010-196568
  • Filing Date: 2010-09-02