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Synthesis and biological evaluation of hybrid acetogenins for the discovery of novel antitumor agents

Research Project

Project/Area Number 21790113
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Drug development chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

KOJIMA Naoto  大阪大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (90420413)

Project Period (FY) 2009 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2010: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywords抗がん剤開発 / 構造活性相関 / 有機合成化学 / 抗腫瘍活性物質 / 生理活性 / 生理活性物質
Research Abstract

A series of α,β-unsaturated-γ-lactone-free nitrogen-containing heterocyclic analogues of solamin, a natural mono-THF acetogenin, have been synthesized and their cytotoxicity was investigated against 39 tumor cell lines. One of synthetic analogues, 1-methylpyrazol-5-yl derivative connected to THF moiety via an amide bond, exhibited approximately 10000 times higher cytotoxicity against HCT116, human colon cancer, than natural solamin.

Report

(3 results)
  • 2010 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (60 results)

All 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (45 results) Remarks (8 results)

  • [Journal Article] Convergent Synthesis of Fluorescence-Labeled Probes of Annonaceous Acetogenins and Visualization of Their Cell Distribution2010

    • Author(s)
      Naoto Kojima, Takekuni Morioka, Daisuke Urabe, Masahiro Yano, Yuki Suga, Naoyoshi Maezaki, Ayako Ohhashi-Kobayashi, Yasuyuki Fujimoto, Masatomo Maeda, Takao Yamori, Takehiko Yoshimitsu, Tetsuaki Tanaka
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem.

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      Volume: 79 Pages: 387-393

    • NAID

      40016543073

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      伏見哲也, 立川貴啓, 横畠弘宜, 小島直人, 田中徹明
    • Organizer
      第29回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      甲南大学
    • Year and Date
      2009-11-24
    • Related Report
      2010 Final Research Report
  • [Presentation] 種々の含窒素複素環を有するアセトゲニン類縁体の合成とヒト癌細胞増殖抑制活性の評価2009

    • Author(s)
      伏見哲也、小島直人, et al.
    • Organizer
      第29回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      甲南大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2009-11-24
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] C-35フッ素化アセトゲニン類の合成と癌細胞に対する増殖抑制活性評価2009

    • Author(s)
      須賀友規、小島直人, et al.
    • Organizer
      第29回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      甲南大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2009-11-24
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] フッ素化アセトゲニンの合成と癌細胞に対する増殖抑制活性評価2009

    • Author(s)
      小島直人, et al.
    • Organizer
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール(石川県)
    • Year and Date
      2009-11-17
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] C35-フッ素化アセトゲニン類の合成と癌細胞に対する増殖抑制活性評価2009

    • Author(s)
      小島直人, et al.
    • Organizer
      第59回日本薬学会近畿支部
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2009-10-24
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Remarks] 第29回有機合成若手セミナー優秀研究発表賞, C-35フッ素化アセトゲニン類の合成と癌細胞に対する増殖抑制活性評価 学会での研究発表が評価され、以下の賞を受賞した。

    • Related Report
      2010 Final Research Report
  • [Remarks] The Excellent Poster Award of 11th Tetrahedron Symposium, Design, synthesis and biological evaluation of fluorinated analogues of Annonaceous acetogenins 学会での研究発表が評価され、以下の賞を受賞した。

    • Related Report
      2010 Final Research Report
  • [Remarks] 第40回複素環化学討論会最優秀ポスター賞, 複素環導入アセトゲニン類縁体の合成とがん細胞増殖抑制活性の評価 学会での研究発表が評価され、以下の賞を受賞した。

    • Related Report
      2010 Final Research Report
  • [Remarks] 第30回有機合成若手セミナー優秀研究発表賞, プロピオレートを求核剤とするアルデヒドの不斉アルキニル化反応 学会での研究発表が評価され、以下の賞を受賞した。

    • Related Report
      2010 Final Research Report
  • [Remarks] プロピオレートを求核剤とするアルデヒドの不斉アルキニル化反応 日本薬学会第131年会にて発表した演題が講演ハイライトに選出された。

    • Related Report
      2010 Final Research Report
  • [Remarks] 含窒素複素環導入アセトゲニン類の構造活性相関研究 : THF環と含窒素複素環の結合様式の検討 日本薬学会第131年会にて発表した演題が講演ハイライトに選出された。

    • Related Report
      2010 Final Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b002/

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b002/

    • Related Report
      2009 Annual Research Report

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Published: 2009-04-01   Modified: 2016-04-21  

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