| Project/Area Number |
21H01922
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
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| Research Institution | Kwansei Gakuin University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥17,550,000 (Direct Cost: ¥13,500,000、Indirect Cost: ¥4,050,000)
Fiscal Year 2023: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2022: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2021: ¥8,840,000 (Direct Cost: ¥6,800,000、Indirect Cost: ¥2,040,000)
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| Keywords | 高次ポリアセン / キノイド型合成ブロック / ビフェニレン / ピラシレン / 反芳香族分子 / アセノファン / 面不斉 / 有機エレクトロニクス材料 / キノジメタン / シクロブタアレーン / 環化付加反応 / 高反応性分子 / 面不斉分子 / ハロゲン化ヘキサセン / 固相反応 / 有機半導体材料 |
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| Outline of Research at the Start |
本研究では、これまでに開発してきた高反応性分子を活用した多環式芳香族合成法とポリアセンの化学で蓄積してきた知見を最大限に利用することにより、これまで合成が困難であるとされてきた前人未到の高次ポリアセンの化学合成の実現を目指す。また、独自に開発した骨格構築法を用いてユニークな置換様式や縮環構造を有する新規ポリアセン系分子の合成にも取り組む。さらに、これらの分子の特徴的な電子構造を含む物性・機能の解明を通じて機能性分子の創成を図る。一連の合成法の開発によって新たに合成可能になる高次ポリアセンの分子機能の探索・発見によって、多様な芳香族化合物の基礎学理の深化に繋げる。
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| Outline of Final Research Achievements |
Rapid construction method of highly condensed aromatic compounds were developed by reaction integration of isoacenofurans and quinodimethanes, which have potentially high reactivities. Moreover, these synthetically attractive building blocks could be converted into unsubstituted hexacene, π-extended biphenylene, π-extended pyracylene, high-ordered iptycene, and planar-chiral acenophane. As one of their interesting properties, intramolecular singlet fission of pentacene oligomers was revealed.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
複数の反応の情報をインプットした高反応性分子の連続的環化付加反応を中心とする反応集積化によって、π共役系が拡張された様々な芳香族分子を自在に合成できるようになった。この方法論を可能にする合成上の最大のポイントは、キノイド型合成ブロックとして有用なイソアセノフランやキノジメタンの効率的発生法を開拓したことである。これにより、次元性の制御が可能な多種多様な合成ブロックの合成的利用が可能になり、これらを巧みに用いた斬新な分子設計と独自の合成戦略によって、既存法では合成困難な多様なポリアセン系分子の合成が可能になった。
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