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A New Strategy for Substitution Reactions of Alkyl C-H Bonds Based on Parallel Catalysis

Research Project

Project/Area Number 21H01937
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKyoto Institute of Technology (2022-2023)
Kyoto University (2021)

Principal Investigator

Ohmura Toshimichi  京都工芸繊維大学, 分子化学系, 教授 (00378803)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥17,420,000 (Direct Cost: ¥13,400,000、Indirect Cost: ¥4,020,000)
Fiscal Year 2023: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Fiscal Year 2022: ¥7,020,000 (Direct Cost: ¥5,400,000、Indirect Cost: ¥1,620,000)
Fiscal Year 2021: ¥7,150,000 (Direct Cost: ¥5,500,000、Indirect Cost: ¥1,650,000)
Keywords合成化学 / 触媒的分子変換 / 炭素-水素結合活性化 / 炭素-炭素結合形成 / 炭素-炭素結合活性化 / 炭素-水素結合活性化 / 炭素-炭素結合形成
Outline of Research at the Start

本研究課題では、従来の化学合成の概念を刷新し低環境負荷・省エネルギーでの物質創成に資する、次世代の機能性分子創出法を開発する。特に、生理活性や材料物性の鍵となる不斉炭素中心やπ共役部位を含む分子骨格の構築に焦点を絞り、飽和炭化水素などの不活性なアルキル基を利用する触媒反応群の開発とその体系化に取り組む。

Outline of Final Research Achievements

A new strategy for achieving substitution reactions of the C-H bonds on alkyl groups based on 'parallel catalysis', in which the 'dehydrogenation catalytic cycle' and the 'C-H addition catalytic cycle' work in parallel, was established and a catalytic carbon-carbon bond formation reaction utilizing inert alkyl groups was developed. The strategy was also applied to catalytic carbon-heteroatom bond formation reactions through substitution of the C-H bonds of inert alkyl groups. These results are expected to contribute to the production of functional organic molecules with low environmental impact and energy conservation.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

低環境負荷・省エネルギーでの物質創成に対する社会的要請の高まりに伴って、ハロゲン化アルキルやアルケンの変換に頼る従来の多段階分子創出は時代遅れになりつつある。本研究で確立したパラレル触媒作用に基づく新戦略により、原材料のアルキル化合物から直接機能性有機分子を得る革新的分子変換に道が拓かれた。廃棄物の低減とエネルギー消費の抑制に寄与する新しい分子創出概念の確立は、学術的・社会的に意義深いと考えられる。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Annual Research Report
  • 2021 Annual Research Report
  • Research Products

    (30 results)

All 2024 2023 2022 2021

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (24 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 5 results)

  • [Journal Article] In Situ Dehydrogenative Generation of Vinyl Groups Bound to Heteroatoms by the Use of Ethyl Groups as Surrogates in Iridium-Catalyzed Intramolecular C-H/C-H Coupling2024

    • Author(s)
      Kaito Yagi, Toshimichi Ohmura, Michinori Suginome
    • Journal Title

      ACS Catal.

      Volume: 14 Issue: 3 Pages: 2014-2021

    • DOI

      10.1021/acscatal.3c05965

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      大村 智通
    • Journal Title

      Organometallic News

      Volume: - Pages: 48-53

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    • Author(s)
      大村智通
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 80 Issue: 12 Pages: 1113-1125

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.80.1113

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2022-12-01
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    • Author(s)
      Satoshi Kusaka, Toshimichi Ohmura, Michinori Suginome
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 51 Issue: 6 Pages: 601-604

    • DOI

      10.1246/cl.220129

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    • Author(s)
      Toshimichi Ohmura, Kaito Yagi, Takeru Torigoe, Michinori Suginome
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 53 Issue: 17 Pages: 3057-3064

    • DOI

      10.1055/a-1511-1025

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    • Author(s)
      Ohmura. T.; Kusaka, S.; Suginome, M.
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 57 Issue: 99 Pages: 13542-13545

    • DOI

      10.1039/d1cc05684k

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      第69回有機金属化学討論会、PB-21、2023年9月13日、大阪大学、吹田市
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      Toshimichi Ohmura, Kaito Yagi, Satoshi Kusaka, Yunhao Song, Michinori Suginome
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      The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15), OP-26, 2023年11月22日, 京都
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      大村智通
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      近畿化学協会有機金属部会令和4年度第2回合成フォーラム、2023年1月23日、大阪科学技術センター、大阪市
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      日本化学会第103春季年会、K406-2am-04、2023年3月23日、東京理科大学、野田市
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      丸谷知寛、八木魁人、鳥越尊、大村智通
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      日本化学会第103春季年会、K406-2am-13、2023年3月23日、東京理科大学、野田市
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      安江 智香、宋 ユンハオ、杉野目 道紀、鳥 越 尊、大村 智通
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      日本化学会第103春季年会、K406-2am-14、2023年3月23日、東京理科大学、野田市
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      大村智通、日下智史、杉野目道紀
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Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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