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Development of unexplored molecular transformations based on dearomative Diels-Alder reactions

Research Project

Project/Area Number 21K06466
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionUniversity of Toyama (2022-2023)
Kobe Pharmaceutical University (2021)

Principal Investigator

Okitsu Takashi  富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 准教授 (50441209)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
KeywordsDiels-Alder反応 / 脱芳香族化 / アルキン / チオフェン / フラン / ナフタレン / Diels-Alder / ドミノ反応 / タンデム反応
Outline of Research at the Start

芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的Diels-Alder反応は、芳香環が安定であるがゆえに一般的には進行しにくく、高反応性芳香環もしくは高反応性ジエノフィルを用いた反応例に限定される。今回、低反応性芳香環をジエンとして直接利用する低反応性のアルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発する。

Outline of Final Research Achievements

Diels-Alder reaction, the cycloaddition of diene with dienophile leading to six-membered ring, is recognized as one of the most important reaction in synthetic organic chemistry. In this project, we developed dearomative Diels-Alder reactions of arenes as dienes with alkynes as dienophiles.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的Diels-Alder反応は、多環式化合物を合成する上で魅力的な手法である。しかし、芳香環が有する高い芳香族安定化エネルギーを乗り越える脱芳香族的反応は一般的に難しいため、ジエンとして利用可能な芳香環は高反応性のものに限定される。今回、チオフェン、フラン、メトキシナフタレンを芳香環のジエンとするアルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発することに成功した。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (20 results)

All 2024 2023 2022 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 1 results) Presentation (10 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] 8-Iodoisoquinolinone, a Conformationally Rigid Highly Reactive 2-Iodobenzamide Catalyst for the Oxidation of Alcohols by Hypervalent Iodine2024

    • Author(s)
      Yakura Takayuki、Fujiwara Tomoya、Asakubo Kanna、Perumalla Hema Naga Lakshmi、Uzu Mitsuha、Okitsu Takashi、Kasama Kengo、Nambu Hisanori
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 72 Issue: 2 Pages: 234-239

    • DOI

      10.1248/cpb.c23-00887

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2024-02-27
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Journal Article] Efficient and Environmentally Benign Oxidative Cleavage of Pyrrolidine-2-methanols to γ-Lactams Using 2-Iodobenzamide as a Catalyst and Oxone2024

    • Author(s)
      Perumalla Hema Naga Lakshmi、Fujiwara Tomoya、Okada Maki、Asakubo Kanna、Okitsu Takashi、Kasama Kengo、Nambu Hisanori、Yakura Takayuki
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 72 Issue: 1 Pages: 75-79

    • DOI

      10.1248/cpb.c23-00742

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2024-01-17
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dearomative Intramolecular Diels-Alder/Sulfur Extrusion Reaction of Thiophenes with Alkynes Using peri-Substituted Naphthalene as a Tether2024

    • Author(s)
      Okitsu Takashi、Shinohara Yoshiki、Luo Haoran、Hatano Manabu、Yakura Takayuki
    • Journal Title

      Chemistry, An Asian Journal

      Volume: 19 Issue: 4

    • DOI

      10.1002/asia.202301031

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Boron Trifluoride-Mediated Domino Dehydration/Electrophilic Cyclization of Silylalkynols Leading to 2,3-Fused Tricyclic Benzofulvenes2024

    • Author(s)
      Okitsu Takashi、Yoshikawa Takeshi、Morohashi Mai、Aoki Kokoro、Yakura Takayuki、Sakata Ken、Hatano Manabu
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 26 Issue: 8 Pages: 1652-1656

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.4c00123

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cationic Iodine(I)-Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes2023

    • Author(s)
      Okitsu Takashi
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 81 Issue: 8 Pages: 787-797

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.81.787

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2023-08-01
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solid-state NMR for the characterization of retinal chromophore and Schiff base in TAT rhodopsin embedded in membranes under weakly acidic conditions2023

    • Author(s)
      Arikawa Sui、Sugimoto Teppei、Okitsu Takashi、Wada Akimori、Katayama Kota、Kandori Hideki、Kawamura Izuru
    • Journal Title

      Biophysics and Physicobiology

      Volume: 20 Issue: Supplemental Pages: n/a

    • DOI

      10.2142/biophysico.bppb-v20.s017

    • ISSN
      2189-4779
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Characterization of retinal chromophore and protonated Schiff base in Thermoplasmatales archaeon heliorhodopsin using solid-state NMR spectroscopy2023

    • Author(s)
      Suzuki Shibuki、Kumagai Sari、Nagashima Toshio、Yamazaki Toshio、Okitsu Takashi、Wada Akimori、Naito Akira、Katayama Kota、Inoue Keiichi、Kandori Hideki、Kawamura Izuru
    • Journal Title

      Biophysical Chemistry

      Volume: 296 Pages: 106991-106991

    • DOI

      10.1016/j.bpc.2023.106991

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rapid Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds by Iodocyclization of Ynamides2022

    • Author(s)
      Okitsu Takashi、Itoh Maho、Inui Ayaka、Muta Emiko、Nakamoto Ryota、Adachi Yuta、Wada Akimori、Hatano Manabu
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 11 Issue: 8

    • DOI

      10.1002/ajoc.202200275

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] チオフェンとアルキンとの脱芳香族的分子内Diels-Alder/脱硫反応2024

    • Author(s)
      沖津 貴志、篠原 義樹、羅 浩然、波多野 学、矢倉 隆之
    • Organizer
      日本薬学会第144年会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 一価のカチオン性ヨウ素反応剤を用いるアルキンの求電子的環化反応2023

    • Author(s)
      沖津貴志
    • Organizer
      令和5年度トメックス第21回研究会
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      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 脱芳香族的ヨード環化反応によるスピロ炭素環の合成2023

    • Author(s)
      沖津貴志、南原諒子、上松万寿実、和田昭盛、林琴葉、矢倉隆之
    • Organizer
      第26回ヨウ素学会シンポジウム
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 配座固定型2-ヨードベンズアミド触媒, 8-ヨードイソキノリノンの創製とその反応性2023

    • Author(s)
      麻窪栞名、宇津三葉、Hema Naga Lakshmi Perumalla、藤原朋也、南部寿則、沖津貴志、笠間建吾、矢倉隆之
    • Organizer
      第52回複素環化学討論会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 脱芳香族的ヨード環化/Diels-Alder反応による多環式ピロリジン骨格の構築2023

    • Author(s)
      沖津貴志、斎藤ひかる、矢倉隆之
    • Organizer
      第52回複素環化学討論会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] メトキシナフタレンとアルキンとの脱芳香族的分子内Diels-Alder反応2023

    • Author(s)
      沖津貴志,羅浩然,篠原義樹,矢倉隆之
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] シリルアルキノールのタンデム型脱水-環化反応に関する量子化学的検討2023

    • Author(s)
      青木心呂,篠木政孝,平田修都,吉川武司,坂田健,沖津貴志,矢倉隆之,波多野学
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 2-ヨードベンズアミドおよびOxoneを用いる1,2-ジオール類の環境調和型触媒的酸化開裂反応の開発2022

    • Author(s)
      奥出南菜,沖津貴志,笠間建吾,矢倉隆之
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第134例会
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      2022 Research-status Report
  • [Presentation] シリルアルキノールのタンデム型脱水-環化反応2022

    • Author(s)
      沖津貴志,吉川武司,坂田健,矢倉隆之,波多野学
    • Organizer
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] チオフェンとアルキンとの分子内Diels-Alder反応2022

    • Author(s)
      沖津 貴志、大坪 瑤子、上村 ちあき、波多野 学
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
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      2021 Research-status Report
  • [Remarks] 富山大学薬学部 分子合成化学研究室

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/sboc/index-j.html

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      2023 Annual Research Report
  • [Remarks] 神戸薬科大学・生命有機化学研究室HP

    • URL

      https://www.kobepharma-u.ac.jp/ocls/

    • Related Report
      2021 Research-status Report

URL: 

Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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