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Development of a constructive method of the tricyclic skeleton in pallambins and application into their total synthesis

Research Project

Project/Area Number 21K14616
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionNagoya City University (2022)
Hokkaido University (2021)

Principal Investigator

Ikeuchi Kazutada  名古屋市立大学, 医薬学総合研究院(薬学), 講師 (70756676)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywordsパランビン / ノルボルナン / 1,4-ビスシリルエノールエーテル / 骨格転位 / ノルボルナン骨格 / 分子内Diels-Alder反応 / セミピナコール転位 / 5員環1,4-ビスシリルエノールエーテル
Outline of Research at the Start

パランビンA,Bは2012年に中国産コケ植物から単離されたノルジテルペノイドである。本天然物は二つのノルボルナン構造が内在した三環性骨格を有しているため、合成化学者から注目を集めている。しかし、本骨格の効率的合成法は未だ開発されていない。本研究では、その特異的三環性骨格を容易に化学合成できる方法論の開発とパランビン類の全合成を行う。その鍵反応に、最近見出した5員環1,4-ビスシリルエノールエーテルをジエンとして用いる分子内Diels-Alder反応を利用する。

Outline of Final Research Achievements

Palumbin A and B are norditerpenoids isolated from Chinese moss plants in 2012. This natural product has a unique tricyclic skeleton, efficient synthetic methods of which have not yet been developed. Thus, we examined to develop the utilized method for constructing this unique tricyclic skeleton.
We found that treatment of 1,3-cyclopentanedione having a methyl group and 4,4-dibromobut-3-enyl group with a silylating agent and a base induced the formation of a fived-membered 1,4-bis-silyl enol ether, the intramolecular Diels-Alder reaction of the intermediate, and the skeletal rearrangement of the cycloaddition product efficiently, providing the desired tricyclic skeleton in good yield.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

パランビンA,Bはドキソルビシン耐性ヒト白血病細胞に対する選択的毒性活性を示すことが分かっているが、活発現機構の詳細は明らかになっていない。本研究成果によって、パランビン類に含まれる特異的三環性骨格を容易に化学合成できる方法が開発できた。そのため、この成果を応用することで、パランビン類や構造類似体の量的供給及びパランビン類のケミカルバイオロジー研究への発展が今後期待できる。

Report

(3 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2023 2022 2021

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Synthesis of 2-Alkyl-2-(2-furanyl)-1,3-cyclopentanediones2023

    • Author(s)
      Ikeuchi Kazutada、Tanino Keiji、Ozoe Yusuke、Kato Ranmaru、Suzuki Takahiro
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: - Issue: 10 Pages: 1525-1532

    • DOI

      10.1055/a-2004-1333

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of a Bicyclo[2.2.1]heptane Skeleton with Two Oxy-Functionalized Bridgehead Carbons via the Diels?Alder Reaction2021

    • Author(s)
      Ikeuchi Kazutada、Sasage Tomonari、Yamada Gen、Suzuki Takahiro、Tanino Keiji
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 23 Issue: 23 Pages: 9123-9127

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c03451

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ノルボルネン骨格含有三環性化合物の骨格転位によるトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン誘導体の合成2023

    • Author(s)
      吉谷 明浩、捧 智成、藤 蘭丸、池内 和忠、谷野 圭持
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] セミピナコール転位を利用した2位にアルキル基とフラニル基を有する1,3-シクロペンタンジオン体の合成2022

    • Author(s)
      池内和忠,尾添祐介,加藤蘭丸,谷野圭持
    • Organizer
      日本薬学会第142年会(名古屋)
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 1,3-シクロペンタンジオンから誘導可能な1,4-ビスシリルエノールエーテルの特性を利用したノルボルナン化合物の創出2022

    • Author(s)
      池内和忠, 捧智成,廣川歓人,谷野圭持
    • Organizer
      第39回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 1,4-ビスシリルエノールエーテルを用いたビシクロ[2.2.1]ヘプタン 含有化合物の合成2021

    • Author(s)
      ○捧智成・山田源・池内和忠・谷野圭持
    • Organizer
      第65回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 (TEAC2021)
    • Related Report
      2021 Research-status Report

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Published: 2021-04-28   Modified: 2024-01-30  

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