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Development of photoredox catalysts based on porphyrin and nicotinamide

Research Project

Project/Area Number 21K15236
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionKindai University (2023)
Doshisha Women's College of Liberal Arts (2021-2022)

Principal Investigator

Matsuoka Junpei  近畿大学, 薬学部, 助教 (10884009)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsポルフィリン / ポルフィリノーゲン / 光 / レドックス分子 / ピロール / ニコチンアミド / 金属錯体 / 触媒
Outline of Research at the Start

光レドックス触媒は、環境調和型の触媒として盛んに研究されている。光レドックス触媒の一つであるポルフィリン金属錯体は、一電子移動により中心金属を活性化する。しかしながら、従来のポルフィリン錯体では酸化還元できる金属や酸化数に制限があり、より高活性な中心金属の発生には新たなポルフィリン金属錯体が必要となる。本研究では、ジヒドロニコチンアミド誘導体とポルフィリン金属錯体を組み合わせたハイブリッド型触媒の創製と機能探索を行う。

Outline of Final Research Achievements

We have developed photoredox catalysts based on porphyrin and nicotinamide. (1) The porphyrinogen was obtaind from tripyran and pyrrole derivatives. The method successfully gave symmetrical porphyrinogens with esters at four meso-positions. This method was expanded to the synthesis of asymmetric porphyrins. (2) Nicotinamide derivatives bearing ethylenediamine as a linker were obtained from nicotinamide in a two-step. A coupling method between nicotinamide derivatives and porphyrins has not yet been established and is a subject for future work.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

光レドックス触媒は、環境調和型の触媒として注目されている。ポルフィリン金属錯体は、一電子移動により中心金属の活性化能を持つ光レドックス触媒として期待されている。しかしながら、従来のポルフィリン錯体では酸化還元できる金属や酸化数に制限があり、より高活性な中心金属の発生には新たなポルフィリン金属錯体の合成が望まれている。本研究では、官能基変換容易なエステルを有するポルフィリン環の合成法の開発や新たな官能基を導入法を確立することで、新規の光応答性機能性分子の開発に貢献することが期待される。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (36 results)

All 2024 2023 2022 2021 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (28 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthetic studies on javaberine A: Construction of the tetrahydroprotoberberine framework based on a double hydroamination strategy2024

    • Author(s)
      Yamamoto Yasutomo、Baba Hiromi、Toriyama Miki、Matsuoka Junpei、Miyawaki Akari、Tomioka Kiyoshi
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 151 Pages: 133788-133788

    • DOI

      10.1016/j.tet.2023.133788

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    • Author(s)
      Matsuoka Junpei、Yano Yuna、Hirose Yuuka、Mashiba Koushi、Sawada Nanako、Nakamura Akira、Maegawa Tomohiro
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 89 Issue: 1 Pages: 770-777

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c02259

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    • Author(s)
      Matsuoka Junpei、Fujimoto Yumika、Miyawaki Akari、Yamamoto Yasutomo
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 24 Issue: 51 Pages: 9447-9451

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c03870

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    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 89 Pages: 153599-153599

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153599

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      Yamamoto Yasutomo、Kirii Misaki、Matsuoka Junpei、Miyawaki Akari、Tomioka Kiyoshi
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 103 Issue: 2 Pages: 817-817

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)49

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      Uenishi Saho、Kakigi Rina、Hideshima Kumiko、Miyawaki Akari、Matsuoka Junpei、Ogata Tokutaro、Tomioka Kiyoshi、Yamamoto Yasutomo
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 90 Pages: 132165-132165

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      10.1016/j.tet.2021.132165

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      Greiner Luca C.、Matsuoka Junpei、Inuki Shinsuke、Ohno Hiroaki
    • Journal Title

      The Chemical Record

      Volume: 21 Issue: 12 Pages: 3897-3910

    • DOI

      10.1002/tcr.202100202

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    • URL

      https://www.phar.kindai.ac.jp/iyakuhin/publication.html

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Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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