DEVELOPMENT OF NOVEL NITROGEN-CONTAINING 1,3-DIPOLARS

• Project/Area Number: 22590017
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Showa Pharmaceutical University
• Principal Investigator: TAMURA Osamu 昭和薬科大学, 薬学部, 教授 (30257141)
• Project Period (FY): 2010 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2012: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2011: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2010: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
• Keywords: ヘテロ環化学 / ニトロン / 付加環化反応 / HPA-12 / N-アシルニトロン / 分子内反応 / 薬学 / 有機化学 / 1,3-双極子 / 環化付加反応 / アミドN-ボラノニトロン / 3,5-cis-イソキサゾリジン / tubulysin誘導体 / dysiherbain / 還化付加反応 / 3,5-cis-イソキサゾリジ / tubulysin / negamycin

Research Abstract

A cytosolic protein, CERT, is known to mediate the transport of ceramide from the endoplasmic reticulum to the Golgi apparatus. Synthesis of syn-HPA-12, the selective inhibitor of CERT, was accomplished by using cis-selective cycloaddition reaction of C-a

Research Products

• [Journal Article] Stereoselective Vinylogous Mannich Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran on to N-Gulosyl Nitrones (2011)
  • Author(s): Osamu Tamura, Kodai Takeda, Naka Mita, Masanori Sakamoto, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hiroyuki Ishibashi
  • Journal Title: Organic & Biomolecular Chemistry Volume: 9 Issue: 21 Pages: 7411-7419
  • DOI: 10.1039/c1ob06067h
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of the Proposed Structure of Phaeosphaeride A (2011)
  • Author(s): Kenichi Kobayashi, Iwao okamoto, Nobuyoshi Morita
  • Journal Title: Osamu Tamura Organic & Biomolecular Chemistry Volume: 9 Issue: 16 Pages: 5825-5832
  • DOI: 10.1039/c1ob05612c
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Biological Evaluation of Tubulysin D Analogues Related to Stereoisomers of Tubuvaline (2011)
  • Author(s): Taku Shibue, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hiroshi Morita, Yusuke Hirasawa, Takahiro Hosoya, Osamu Tamura
  • Journal Title: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Volume: 21 Issue: 1 Pages: 431-434
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.10.118
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Tubulysins (2010)
  • Author(s): Taku Shibue, Toshihiro Hirai, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hyuma Masu, Isao Azumaya, Osamu Tamura
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 16 Issue: 38 Pages: 11678-11688
  • DOI: 10.1002/chem.201000963
  • NAID: 110009757677
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Products of Thymine Oxygenation by a Non-heme Oxygenation Model, Fe^II(MeCN)₆²⁺–Ac₂O–H₂O₂, and the Transition State Model between Oxoiron and Thymine (2010)
  • Author(s): Shigeki Kobayashi, Akihiko Takagi, Toshiyuki Chikuma, Osamu Tamura, Eiichi Kotani, Takao Katase
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 58 Issue: 6 Pages: 775-781
  • DOI: 10.1248/cpb.58.775
  • NAID: 130000255848
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Evaluation of Opioid Receptor-binding Affinity ofElaeocarpenine and Its Analogs (2010)
  • Author(s): Haruaki Kurasaki, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Osamu Tamura
  • Journal Title: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Volume: 20 Issue: 5 Pages: 1601-1603
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.01.062
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Tubulysins (2010)
  • Author(s): Taku Shibue, Osamu Tamura, et al.
  • Journal Title: Chemistry-A European Journal Volume: 16 Pages: 11678-11688
  • NAID: 110009757677
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 機能性ニトロンを用いたアミノ酸型天然物の合成研究 (2010)
  • Author(s): 田村修
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 Volume: 68 Pages: 1272-1285
  • NAID: 10027409472
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Boc_2O により促進されるオキシムの分子内付加環化反応 (2013)
  • Author(s): 竹内祐輝,高橋和紗,外山亮介,岡本 巌,森田延嘉,田村 修
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] N- ボラノニトロンを用いるsyn-HPA12 の合成研究 (2013)
  • Author(s): 宮澤明日香,稲葉有香,河野莉奈,森田延嘉,岡本 巌,田村 修
  • Organizer: 日本薬学会第133 年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] N-ボラノニトロンを用いるsyn-HPA12の合成研究 (2013)
  • Author(s): 宮澤明日香，稲葉友香，河野莉奈, 森田延嘉, 岡本 巌, 田村 修
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜市 パシフィコ横浜
• [Presentation] Boc2Oにより促進されるオキシムの分子内付加環化反応 (2013)
  • Author(s): 竹内祐輝、髙橋和紗、 外山亮介、岡本 巌、森田延嘉、田村 修
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜市 パシフィコ横浜
• [Presentation] アミド置換O-シリルオキシムのcis-選択的な環化付加反応 (2012)
  • Author(s): 河野莉奈、森田延嘉、岡本巌、柴田仁奈、田村修
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(札幌)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] 数種の含窒素天然物の合成研究 (2012)
  • Author(s): 田村修
  • Organizer: 金沢大学薬学シンポジウム2011-有機合成の最前線-
  • Place of Presentation: 金沢大学角間キャンパス(金沢)(招待講演)
  • Year and Date: 2012-02-10
• [Presentation] Stereoselective Vinylogous Mannich Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran with N-Gulosyl Nitrones: Application to Syntheses of Intermediates of Polyoxin C and Dysiherbaine (2012)
  • Author(s): samu Tamura, Kodai Takeda, Naka Mita, Masanori Sakamoto, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hiroyuki Ishibashi
  • Organizer: 13^<th> Tetrahedron Symposium Asia Edition
  • Place of Presentation: Taipei, Taiwan
• [Presentation] Total Synthesis of Tubulysins and Their Stereoisomers (2012)
  • Author(s): Osamu Tamura, Taku Shibue, Toshihiro Hirai, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita
  • Organizer: 19th International Conference on Organic Synthesis
  • Place of Presentation: オーストラリア、メルボルン
• [Presentation] Boc2O存在下におけるオキシムの分子内付加環化反応 (2012)
  • Author(s): 竹内祐輝、髙橋和紗、外山亮介、岡本 巌、森田延嘉、田村 修
  • Organizer: 平成24年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 富山市 富山観光ホテル
• [Presentation] N-グロシルニトロンへの2-シリルオキシフランの付加反応とその応用 (2012)
  • Author(s): 田村 修、武田広大、岡本 巌、森田延嘉、石橋弘行
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都市 京都テルサ
• [Presentation] 抗腫瘍性ペプチドtubulysin 類の合成 (2012)
  • Author(s): 田村 修，岡本 巌，森田延嘉、澁江 卓
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京都江戸川区 タワーホール船堀
• [Presentation] STAT3依存性シグナリング阻害物質Phaeosphaeride Aの合成研究 (2012)
  • Author(s): 小林健一、古源 寛、岡本 巌、森田延嘉、田村 修
  • Organizer: 第30回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京都江戸川区 タワーホール船堀
• [Presentation] Stereoselective Vinylogous Mannich Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran with N-Gulosyl Nitrones: Application to Syntheses of Intermediates of Polyoxin C and Dysiherbaine (2012)
  • Author(s): O. Tamura, K. Takeda, N. Mita, M. Sakamoto, I. Okamoto, N. Morita, H. Ishibashi
  • Organizer: 13th Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: 台湾 台北
• [Presentation] Radical cyclization of w-alkynyl imino compounds using 4-tert-butylbenzenethiol (2012)
  • Author(s): N. Shibata, I. Okamoto, N. Morita, O. Tamura
  • Organizer: 13th Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: 台湾 台北
• [Presentation] Synthesis and Biological Evaluation of Tubulysins and Their Analogues (2011)
  • Author(s): T.Shibue, I.Okamoto, N.Morita, H.Morita, Y.Hirasawa, T.Hosoya, O.Tamura
  • Organizer: AIMECS11
  • Place of Presentation: 京王プラザホテル(新宿)
  • Year and Date: 2011-12-01
• [Presentation] Phaeosphaeride Aの合成研究 (2011)
  • Author(s): 小林健一、岡本巌、森田延嘉、田村修
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール(徳島)
  • Year and Date: 2011-11-07
• [Presentation] ボラノニトロンを用いるnegamycinの合成研究 (2011)
  • Author(s): 彦坂一成, 森田延嘉, 福井健仁, 岡本巌, 田村修
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本市民会館(熊本)
  • Year and Date: 2011-10-20
• [Presentation] ボラノニトロンのcis-選択的環化付加反応 (2011)
  • Author(s): 河野莉奈, 森田延嘉, 福井健仁, 岡本巌, 田村修
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本市民会館(熊本)
  • Year and Date: 2011-10-20
• [Presentation] アミド置換 O-シリルオキシムの環化付加反応 (2011)
  • Author(s): 河野莉奈, 田村修, et al.
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 要旨上にて発表
  • Year and Date: 2011-03-05
• [Presentation] 光学活性 O-シリルオキシムを用いる環化付加反応 (2011)
  • Author(s): 彦坂一成, 田村修, et al.
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 要旨上にて発表
  • Year and Date: 2011-03-05
• [Presentation] Tubulysin類の合成と生物活性 (2010)
  • Author(s): 澁江卓, 田村修, et al.
  • Organizer: 第97回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京都港区慶応大学薬学部
  • Year and Date: 2010-06-18
• [Remarks]
  • URL: http://www.shoyaku.ac.jp/labosite/yakka/index.html
• [Remarks]
  • URL: http://www.shoyaku.ac.jp/labosite/yakka/index.html