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Development of organic chromic materials utilizing the characteristics of heteroatoms

Research Project

Project/Area Number 22K14666
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

Adachi Yohei  広島大学, 先進理工系科学研究科(工), 助教 (50805215)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Keywordsクロミック色素 / ホウ素 / ケイ素 / 非平面π共役系 / アルケン / メカノクロミズム / サーモクロミズム / BAE / クロミック材料 / ヘテロ元素 / クロミズム / 共役系
Outline of Research at the Start

サーモクロミズムやメカノクロミズムを示す刺激応答性有機色素は、センサーやスイッチなどの材料として幅広い応用が可能であることから、近年盛んに研究が行われている。中でもBAEと呼ばれる骨格は複数の配座異性体を持ち、その相互変換を利用したクロミック材料が古くから研究されている。本研究ではBAE骨格に三配位ホウ素などのヘテロ元素を導入することで、異性化体間のエネルギー差を体系的に精密にコントロールし、様々な温度領域や外部刺激に対してクロミック特性を示す、革新的なBAE誘導体の創出を目指す。またヘテロ元素の反応性を利用したケモクロミズム特性の発現とその応用を目指す。

Outline of Final Research Achievements

Chromic materials that change color in response to external stimuli are expected to be applied in sensors, recording devices, and other materials. In this study, attempts were made to control the color and chromic properties of dyes by introducing heteroatoms into a non-planar dye structure known as bistricyclic aromatic enes (BAEs). Particularly, by introducing boron and silicon atoms, it was possible to obtain new chromic dyes that respond to mechanical stimuli such as grinding and heating.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

BAEは合成上の制約から、目視でも確認できる明瞭なクロミック特性を示す分子は限られていた。本研究ではBAEにヘテロ原子を導入するという新たな分子設計を利用することで、BAEのクロミック特性をより精密に制御することが可能となり、新たなBAEクロミック色素を開発することができた。また、ヘテロ原子の反応性に起因する化学物質に対するクロミズム特性も実現することができた。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2024 2023 2022 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Conjugated Building Blocks Based on Electron-Deficient Thiaborin S-Oxides2024

    • Author(s)
      Adachi Yohei、Matsuura Ryuji、Ohshita Joji
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 43 Issue: 8 Pages: 829-839

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.4c00014

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Insights into mechanistic interpretation of crystalline-state reddish phosphorescence of non-planar π-conjugated organoboron compounds2024

    • Author(s)
      Adachi Yohei、Kurihara Maho、Yamada Kohei、Arai Fuka、Hattori Yuto、Yamana Keita、Kawasaki Riku、Ohshita Joji
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: - Issue: 21 Pages: 8127-8136

    • DOI

      10.1039/d4sc01184h

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Highly luminescent antiaromatic diborinines with fused thiophene rings2023

    • Author(s)
      Adachi Yohei、Hasegawa Takumi、Ohshita Joji
    • Journal Title

      Dalton Transactions

      Volume: 52 Issue: 27 Pages: 9389-9397

    • DOI

      10.1039/d3dt01841e

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      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Properties of Boron‐Containing Heteromerous Bistricyclic Aromatic Enes: Structural Effects on Thermodynamic Stability and Photoreactivity2023

    • Author(s)
      Yamada Kohei、Adachi Yohei、Ohshita Joji
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 29 Issue: 72

    • DOI

      10.1002/chem.202302370

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  • [Journal Article] Conjugated polymers with thiophene-fused thiaborin units and their strong intermolecular interactions2023

    • Author(s)
      Adachi Yohei、Sakabe Mitsuru、Nomura Takanori、Ohshita Joji
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: 55 Issue: 4 Pages: 489-489

    • DOI

      10.1038/s41428-022-00726-9

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      山田航平、安達洋平、大下浄治
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    • Author(s)
      Yohei Adachi
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      Japan-US Workshop on Organic/Inorganic Hybrid Materials
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 研究室HP

    • URL

      https://orgmtrls.hiroshima-u.ac.jp/

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  • [Remarks] 研究室HP

    • URL

      https://orgmtrls.hiroshima-u.ac.jp/Ohshita_Group/Ohshita_Group-Home.html

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URL: 

Published: 2022-04-19   Modified: 2025-01-30  

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