| Project/Area Number |
22K14674
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
Yoshida Yasushi 千葉大学, 大学院工学研究院, 准教授 (10773963)
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| Project Period (FY) |
2022-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
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| Keywords | 触媒的不斉合成 / ハロゲン結合 / キラルハロニウム塩 / Mannich反応 / 不斉触媒 / ハロニウム塩 / 有機分子触媒 |
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| Outline of Research at the Start |
本研究では，最近申請者が開発したキラルハロニウム塩触媒の応用による新規反応開発を目指し，キラルビスハロニウム塩触媒の開発と多機能化を行う。まず，高活性なキラルビスハロニウム塩触媒の開発を行う。具体的には，分子内に異なる２つのハロニウム塩部位を有する「ハイブリッド型キラルハロニウム塩触媒」を含む，様々なキラルビスハロニウム塩の開発を行う。続いて，上で開発したキラルビスハロニウム塩触媒の特異な反応性を応用することで可能となる，新規不斉反応開発を行う。
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| Outline of Final Research Achievements |
In this research, the chiral bis(halonium) salts were synthesized and evaluated as highly active halogen-bonding catalyst. The chiral bis(iodonium) salt was selected as model bis(halonium) salt, and prepared from commercial BINAM (1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine) in several steps. The obtained salt was applied as chiral catalyst in Mannich reaction with bulky nucleophiles, which was in difficulty for getting high stereoselectivity with previous catalytic system. Our developed chiral catalyst worked well in this challenging reaction and the corresponding products were afforded in high stereoselectivities (up to 99% ee).
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究で開発されたキラルビスハロニウム塩触媒は，従来の触媒では困難であったかさ高い求核剤を用いるMannich反応に適用することで，高い立体選択性で対応する生成物の合成を可能とした。本成果は不斉触媒分野だけでなく，近年応用が期待されているハロゲン結合の応用としても興味深く，また本反応で得られた生成物群はキラルアミンという医薬品分子によく見られる骨格を有しているため，今後はその薬理活性分子としての応用にも期待される。
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