| Project/Area Number |
22K14684
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
Sekine Kohei 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (30843148)
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| Project Period (FY) |
2022-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
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| Keywords | 芳香族アミン / アルケン / ボリル化 / 二官能基化 / 炭素－窒素結合切断 / 有機光反応 / 光誘起電子移動 / ラジカルカチオン / アミノラジカル |
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| Outline of Research at the Start |
従来困難であった分子変換法の開発は新しい有機合成戦略の創出につながる。芳香族アミン類は豊富に存在するため、その炭素－窒素結合の切断を伴う官能基化反応は有用な変換手法となりうる。しかし、直接的な炭素－窒素結合の変換は、炭素－窒素結合の結合解離エネルギーが大きいため困難である。本研究では、光エネルギーを利用して、芳香族アミンの炭素－窒素結合の切断を伴う分子変換法を開発する。
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| Outline of Final Research Achievements |
The transformations of aromatic amines via C-N bond cleavage were investigated. The divergent deaminative borylation and hydrodeamination of primary aromatic amines were developed. These transformations can be switched by the reaction conditions. Furthermore, based on the plausible reaction mechanism of the borylation, we have developed the difunctionalization of alkenes using aromatic amine derivatives as bifunctional reagents. The research provided the possibility of the development of the C-C bond forming reactions via C-N bond cleavage.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
工業的に生産され、豊富に存在する芳香族アミン類を原料とした有機反応の合成的利用価値は高い。本研究では、これまで高難度であり変換手法が限定的であった芳香族炭素－窒素結合の切断を伴う反応の開発し、芳香族アミン類を資源とする新しい分子変換技術の創出への可能性を示した。
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