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Development of Stable Carbene Motifs that Bring out the Characteristic Properties of Group 16 Elements and Their Application to Synthetic Chemistry

Research Project

Project/Area Number 22K20541
Research Category

Grant-in-Aid for Research Activity Start-up

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section 0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
Research InstitutionGakushuin University

Principal Investigator

Masuda Ryosuke  学習院大学, 理学部, 助教 (30965794)

Project Period (FY) 2022-08-31 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywordsカルコゲン / カルベン / セレン / 硫黄 / ゲルマニウム / ケイ素 / 合成化学
Outline of Research at the Start

電気的に中性なカルベン炭素は高反応性の化学種であるが、適切な安定化を行って取り扱いを容易にした安定カルベンは触媒や配位子として盛んに利用されてきた。しかしながらこのような安定カルベンの多くは窒素原子が隣接したものに限定され、性質のチューニングには限りがある。本研究では、16族元素を導入する分子設計により、既存の安定カルベンよりも高い性能を有する新規なカルベンモチーフを創製することが目的である。

Outline of Final Research Achievements

Carbenes are known as important chemical species in synthetic organic chemistry and their stabilization have been achieved by neighboring heteroatoms, e.g., nitrogen. However, Group 16 elements-stabilized carbenes have relatively underdeveloped. In this project, synthesis of Group 16 elements-stabilized carbenes by harnessing novel photoisomerization of chacogenocarbonyl main group compounds have been attempted. Consequently, the evidences for the generation of desired carbenes were not been obtained but the planned carbene precursors, a crystalline thioacylsilane and a thioacylgermane were isolated and crystallographically identified for the first time. The stabilities of such chalcogenocarbonyl compounds were also unveiled.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

医薬品合成や材料合成において重要な有機合成反応の多くは、稀少な遷移金属を核とする触媒に依存している。一方で、大きなクラーク数を有し安価な典型元素を利用した合成反応の開発は、比較的立ち遅れている。本研究では、資源豊富な16族および14族元素を有する新規化合物群を合成し、その性質を明らかにすることで、埋蔵量の少ない遷移金属依存の有機合成から脱却する1つの礎を築いたといえる。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (2 results)

All 2024

All Presentation (2 results)

  • [Presentation] アシルシランと求電子的セレン化剤の光カップリング反応2024

    • Author(s)
      穴見 優樹 , 黒木 大生 , 増田 涼介 , 草間 博之
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 14族チオアシルメタロイドの合成法の開発と反応性に関する検討2024

    • Author(s)
      黒木 大生 , 増田 涼介 , 草間 博之
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report

URL: 

Published: 2022-09-01   Modified: 2025-01-30  

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