Separation of Stereoisomers by Membrane-Embedded Metal Complexes

• Project/Area Number: 23550166
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Functional materials chemistry
• Research Institution: Kansai University
• Principal Investigator: YAJIMA Tatsuo 関西大学, 化学生命工学部, 准教授 (40434823)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): SHIRAIWA Tadashi 関西大学, 化学生命工学部, 教授 (10067746)
• Project Period (FY): 2011 – 2013
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000); Fiscal Year 2013: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000); Fiscal Year 2012: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000); Fiscal Year 2011: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
• Keywords: 分子認識 / 立体異性体 / 金属錯体 / 光学分割 / アミノ酸 / 立体異性体の分離 / 立体異性体の選別

Research Abstract

We have studied metal complexes to use for obtaining valuable amino acids from mixtures of stereoisomers, which are prepared by economical synthetic methods. It was revealed that a copper complex containing a tridentate derivative of L-proline analog can bind more strongly to amino acids having a specific configuration than those having the other configuration.

Research Products

• [Presentation] ラセミN-保護2-アミノ-3-メチルペンタン酸およびそのアンモニウム塩の結晶構造と光学分割 (2014)
  • Author(s): 矢島辰雄,木村真規子,堀義弘,白岩正
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] ラセミ N-保護 2-アミノ-3-メチルペンタン酸およびそのアンモニウム塩の結晶構造と光学分割 (2014)
  • Author(s): 矢島 辰雄, 木村 真規子, 堀 義弘, 白岩 正
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(愛知県)
• [Presentation] Aromatic Frameworks Constructed by Metal-Aromatic Diimine-Polyaminopolycarboxylate Systems (2013)
  • Author(s): T. Yajima, A. Ito, M. Tashiro, H. Natsu, Y. Nakabayashi, T. Shiraiwa, O. Yamauchi
  • Place of Presentation: Jeju, Korea
• [Presentation] Binding of Biomolecules by An Aromatic Framework Constructed by Metal-Aromatic Diimine-Polyaminopolycarboxylate Systems (2013)
  • Author(s): T. Yajima, A. Ito, M. Tashiro, T. Motoyama, Y. Shimazaki, Y. Nakabayashi, T. Shiraiwa, O. Yamauchi
  • Organizer: XVIth International Conference on Biological Inorganic Chemistry
  • Place of Presentation: Grenoble, France
• [Presentation] Aromatic Frameworks Constructed by Metal-Aromatic Diimine-Polyaminopolycarboxylate Systems (2013)
  • Author(s): Tatsuo Yajima, Atsushi Ito, Minoru Tashiro, Hiroshi Natsu, Yasuo Nakabayashi, Tadashi Shiraiwa, Osamu Yamauchi
  • Organizer: 4th Asian Conference on Coordination Chemistry
  • Place of Presentation: Jeju, South Korea
• [Presentation] 光学活性アミノ酸またはヒスチジン誘導体を配位子とする銅(II)錯体を用いたDL-アミノ酸光学分割 (2012)
  • Author(s): 木村真規子,松本寛史,藤田汐織,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2012-03-25
• [Presentation] 銅(II)三元錯体を用いたDL-アミノ酸の光学分割 (2012)
  • Author(s): 夏博,木村真規子,松本寛史,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: 錯体化学会第62回討論会
  • Place of Presentation: 富山
• [Presentation] Stereochemical Selectivities of Optical Active Amino Acids Using Ternary Cu(II) Complexes Containing Histidine Derivatives (2012)
  • Author(s): T. Yajima, H. Matsumoto, M. Kimura, A. Uno, T. Shiraiwa
  • Organizer: 11th European Biological Inorganic Chemistry Conference
  • Place of Presentation: Granada, Spain
• [Presentation] Synthesis and Optical Resolution of (RS)-α-Alkylserine (2012)
  • Author(s): K. Asano, H. Ogata, T. Yajima, T. Shiraiwa
  • Organizer: Symposium Molecular Chirality, ASIA 2012
  • Place of Presentation: Hakata
• [Presentation] Synthesis and Optical Resolution of (RS)-a-Alkylserine (2012)
  • Author(s): 浅野晃司，尾縣秀俊，矢島辰雄，白岩 正
  • Organizer: Symposium Molecular Chirality, ASIA 2012
  • Place of Presentation: 九州大学, 博多
• [Presentation] Stereochemical Selectivities of Optically Active Amino Acids Using Ternary Cu(II) Complexes Containing Histidine Derivatives (2012)
  • Author(s): Tatsuo Yajima, Hiroshi Matsumoto, Makiko Kimura, Ayaka Uno, Tadashi Shiraiwa
  • Organizer: 11th European Biological Inorgaqnic Chemistry Conference
  • Place of Presentation: Granada, Spain
• [Presentation] 銅(II)三元錯体を用いた DL-アミノ酸の光学分割 (2012)
  • Author(s): 夏 博・木村真規子・松本寛史・矢島辰雄・白岩 正
  • Organizer: 第62回錯体化学討論会
  • Place of Presentation: 富山大学, 富山
• [Presentation] 光学活性アミノ酸またはヒスチジン誘導体を配位子とする銅(II)錯体を用いた DL-アミノ酸光学分割 (2012)
  • Author(s): 木村 真規子, 松本 寛史, 藤田 汐織, 矢島 辰雄, 白岩 正
  • Organizer: 日本化学会 第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学, 横浜
• [Presentation] Preparations of Optically Active Amino Acids via Complexation with Cu(II) Ion and L-Histidine Derivatives (2011)
  • Author(s): T. Yajima, H. Matsumoto, S. Kosaka, A. Uno, T. Shiraiwa
  • Organizer: 11th International Symposium on Applied Bioinorganic Chemistry
  • Place of Presentation: Barcelona, Spain
  • Year and Date: 2011-12-03
• [Presentation] Syntheses ofα-Alkylserines by Forming Copper Complexes (2011)
  • Author(s): H. Ogata, T. Yajima, T. Shiraiwa
  • Organizer: 11th International Symposium on Applied Bioinorganic Chemistry
  • Place of Presentation: Barcelona, Spain
  • Year and Date: 2011-12-03
• [Presentation] Optical Resolutions of DL-Amino Acids via Cu(II) Ternary Complexes Containing Optically Active Amino Acids (2011)
  • Author(s): M. Kimura, T. Yajima, T. Shiraiwa
  • Organizer: 11th International Symposium on Applied Bioinorganic Chemistry
  • Place of Presentation: Barcelona, Spain
  • Year and Date: 2011-12-03
• [Presentation] 銅(II)三元錯体を用いた非天然アミノ酸の調製 (2011)
  • Author(s): 木村真規子,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: 錯体化学会第61回討論会
  • Place of Presentation: 岡山
  • Year and Date: 2011-09-17
• [Presentation] シッフ塩基型銅(II)錯体のラセミ化を経由するDL-フェニルアラニンの光学分割 (2011)
  • Author(s): 小坂壮一郎,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: 第7回D -アミノ酸研究会学術講演会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-09-09
• [Presentation] N-ピコリル-DL-ノルバリンの光学分割 (2011)
  • Author(s): 岸本匠,北野未来,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: 第7回D -アミノ酸研究会学術講演会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-09-09
• [Presentation] ヒスチジンを含むシッフ塩基銅(II)錯体を用いたアミノ酸の光学分割 (2011)
  • Author(s): 松本寛史,小坂壮一郎,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: 第7回D -アミノ酸研究会学術講演会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-09-09
• [Presentation] 光学活性アミノ酸含有銅(II)三元錯体を用いたDL-アミノ酸の光学分割 (2011)
  • Author(s): 木村真規子,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: 第7回D -アミノ酸研究会学術講演会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-09-09
• [Presentation] Steric Effects of Histidine Derivatives in Ternary Cu(II) Complexes Containing Optically Active Amino Acids (2011)
  • Author(s): T. Yajima, A. Uno, M. Kimura, S. Imamura, T. Shiraiwa
  • Organizer: 15th International Conference on Biological Inorganic Chemistry
  • Place of Presentation: Vancouver, Canada
  • Year and Date: 2011-08-08
• [Presentation] Preparations of Non-natural Amino Acids Using Chiral Interactions in Ternary Copper(II) Complexes (2011)
  • Author(s): M. Kimura, T. Yajima, T. Shiraiwa
  • Organizer: 15th International Conference on Biological Inorganic Chemistry
  • Place of Presentation: Vancouver, Canada
  • Year and Date: 2011-08-08
• [Presentation] 光学活性N-フェニル-2-フェニルグリシンの光学分割による合成 (2011)
  • Author(s): 北野未来,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: モレキュラー・キラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-05-20
• [Presentation] N-ベンジルトレオニン異性体の選択的調製 (2011)
  • Author(s): 矢島辰雄,市村世里菜,伊藤翔也,白岩正
  • Organizer: モレキュラー・キラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-05-20
• [Presentation] DL-アロイソロイシン誘導体の優先晶出法による光学分割 (2011)
  • Author(s): 木村真規子,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: モレキュラー・キラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-05-20
• [Presentation] 光学活性2-アミノ-2-ヒドロキシメチルペンタン酸の光学分割による合成 (2011)
  • Author(s): 尾縣秀俊,新宮達也,矢島辰雄,白岩正
  • Organizer: モレキュラー・キラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-05-20
• [Presentation] Syntheses of alfa-Alkylserines by Forming Copper Complexes (2011)
  • Author(s): H. Ogata, T. Yajima, T. Shiraiwa
  • Organizer: 11th International Symposium on Applied Bioinorganic Chemistry
  • Place of Presentation: Barcelona, Spain
• [Presentation] N-ベンジルトレオニン異性体の選択的調製 (2011)
  • Author(s): 矢島 辰雄, 市村 世里菜, 伊藤 翔也, 白岩 正
  • Organizer: モレキュラー・キラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京工業大学, 東京
• [Presentation] 光学活性N-フェニル-2-フェニルグリシンの光学分割による合成 (2011)
  • Author(s): 北野 未来, 矢島 辰雄, 白岩 正
  • Organizer: モレキュラー・キラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京工業大学, 東京
• [Presentation] 光学活性2-アミノ-2-ヒドロキシメチルペンタン酸の光学分割による合成 (2011)
  • Author(s): 尾縣 秀俊, 新宮達也, 矢島 辰雄, 白岩 正
  • Organizer: モレキュラー・キラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京工業大学, 東京
• [Presentation] DL-アロイソロイシン誘導体の優先晶出法による光学分割 (2011)
  • Author(s): 木村 真規子, 矢島 辰雄, 白岩 正
  • Organizer: モレキュラー・キラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京工業大学, 東京
• [Presentation] 光学活性アミノ酸含有銅(II)三元錯体を用いた DL-アミノ酸の光学分割 (2011)
  • Author(s): 木村 真規子, 矢島 辰雄, 白岩 正
  • Organizer: 第７回D -アミノ酸研究会学術講演会
  • Place of Presentation: 東京医科歯科大学, 東京
• [Presentation] ヒスチジンを含むシッフ塩基銅(II)錯体を用いたアミノ酸の光学分割 (2011)
  • Author(s): 松本 寛史, 小坂 壮一郎, 矢島 辰雄, 白岩 正
  • Organizer: 第７回D -アミノ酸研究会学術講演会
  • Place of Presentation: 東京医科歯科大学, 東京
• [Presentation] N-ピコリル-DL-ノルバリンの光学分割 (2011)
  • Author(s): 岸本 匠, 北野 未来, 矢島 辰雄, 白岩 正
  • Organizer: 第７回D -アミノ酸研究会学術講演会
  • Place of Presentation: 東京医科歯科大学, 東京
• [Presentation] シッフ塩基型銅(II)錯体のラセミ化を経由する DL-フェニルアラニンの光学分割 (2011)
  • Author(s): 小坂 壮一郎, 矢島 辰雄, 白岩 正
  • Organizer: 第７回D -アミノ酸研究会学術講演会
  • Place of Presentation: 東京医科歯科大学, 東京
• [Presentation] 銅(II)三元錯体を用いた非天然アミノ酸の調製 (2011)
  • Author(s): 木村 真規子, 矢島 辰雄, 白岩 正
  • Organizer: 錯体化学会 第61回討論会
  • Place of Presentation: 岡山理科大学, 岡山