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Investigation of tandem reaction using advantage of the characteristics of the unsaturated bond

Research Project

Project/Area Number 23590032
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionHiroshima International University

Principal Investigator

YANADA Reiko  広島国際大学, 薬学部, 教授 (80239821)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) OKAMOTO Noriko  広島国際大学, 薬学部, 助教 (40535580)
Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) TAKEDA Kei  広島大学, 大学院医歯薬学総合研究科, 教授 (30135032)
Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywords酸アミド / ジヒドロキノロン / エニルアセテート / 多置換フラン / 三重結合切断 / 三重結合 / 切断反応 / アルキン / トリメチルシリルアジド / N-ヨードスクシンイミド / ニトリル / 炭素ー炭素三重結合 / フラン / ハロアジド化 / 三重結合の切断 / アジリン / 超原子価ヨウ素試薬 / ホフマン型転位 / イソシアネート / カルバメート / アルキン-カルボニルメタセシス / キノロン / cohalogenation / 多置換アルケン
Research Abstract

Various trans-2,3-disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones have been synthesized via tandem Hofmann-type rearrangement, nucleophilic addition of alcohols to the isocyanate intermediates, intermolecular [2+2]-cycloaddition, and intramolecular aminocyclization. Multisubstituted furans were readily prepared from (Z)- or (E)-conjugated enynyl acetates with NXS under metal-free conditions via the same haloallenyl ketone intermediates. A new cleavage reaction of carbon-carbon triple bonds proceeds efficiently with NIS and TMSN3, giving the corresponding nitriles in moderate to good yields.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (40 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (17 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (22 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] N-Carboxylated-2-substituted Indoles and 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-2014

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      Volume: なし Issue: 08 Pages: 840-840

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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.hirokoku.jp/yy/TOP/JPTop.html

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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