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Development of a method for preparation of optically active compounds under thermodynamical equilibrium conditions based on inclusion complexation

Research Project

Project/Area Number 23590034
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

KAKU Hiroto  徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (90299339)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000)
Fiscal Year 2013: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2012: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2011: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Keywords精密分子認識 / 包接錯体 / 光学分割 / テトラフェニレン誘導体 / デラセミ化 / フェネチルアミン類 / X線結晶解析 / フェネチルアミン / X線結晶解析
Research Abstract

Racemic 2,7,10,15-tetrahydroxytetraphenylene (THTP) was synthesized starting from 3-bromoanisole in 4 steps (overall yield 45%). Optical resolution of the racemic THTP was achieved by include complexation using (S)-phenethylamine to afford (-)-THTP, which could be used as a host molecule for optical resolution of racemic phenethylamine to (S)-phenethylamine. An X-ray crystallographic study elucidated that the host molecules THTP ingeniously included the guest molecule via hydrogen bonding and van der Waals interactions. Furthermore, the inclusion complex consisted of (-)-THTP, (S)-phenethylamine, and toluene in a 1 : 2 : 1 ratio, respectively.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (53 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (40 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] A Method to Prepare Optically Active Acyclic alpha-Benzylketones by Thermodynamically Controlled Deracemization2013

    • Author(s)
      Kaku, H.; Imai, T.; Kondo, R.; Mamba, S.; Watanabe, Y.; Inai, M.; Nishii, T.; Horikawa, M.; Tsunoda, T.
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem

      Volume: 36 Issue: 36 Pages: 8208-8213

    • DOI

      10.1002/ejoc.201300936

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    • Author(s)
      T. Nishimura, M. Horikawa, K.Yamada, A. Sogabe, T. Nishii, H. Kaku, M. Inai,M. Tanaka, S. Takahashi, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrehedron

      Volume: 69 Issue: 7 Pages: 1808-1814

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.12.070

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    • Author(s)
      T. Nishii,T. Ouchi, A. Matsuda, Y. Matsubara, Y.Haraguchi, T. Kawano, H. Kaku, M. Horikawa, T.Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 53 Issue: 44 Pages: 5880-5882

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.08.095

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    • Author(s)
      T. Nishimura, T. Iwata, H. Maegawa, T.Nishii, M. Matsugasako, H. Kaku, M. Horikawa,M. Inai, T. Tsunoda
    • Journal Title

      SYNLETT

      Volume: 23 Issue: 12 Pages: 1789-1792

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290429

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      T. Nishii, F. Miyamae, M. Yoshizuka, H. Kaku, M. Horikawa,M. Inai, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrahedron; Asymmetry

      Volume: 23 Issue: 10 Pages: 739-741

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2012.05.016

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      M. Horikawa, D. Kikuchi, T. Imai, M. Tanaka, H. Kaku, T. Nishii, M. Inai, S. Takahashi, T.Tsunoda
    • Journal Title

      Heterocycles.

      Volume: 85 Issue: 1 Pages: 95-101

    • DOI

      10.3987/com-11-12369

    • NAID

      40019137942

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      M. Yoshizuka, T. Nishii. H. Sasaki,J. Kitakado, N. Ishigaki, S. Okugawa, H. Kaku,M. Horikawa, M. Inai, T. Tsunoda
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      SYNLETT

      Volume: 2011 Issue: 20 Pages: 2967-2970

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      10.1055/s-0031-1289899

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    • Journal Title

      J. Nat. Prod.

      Volume: 74 Issue: 8 Pages: 1812-1816

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      10.1021/np2001286

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      SYNLETT

      Volume: 2011 Issue: 10 Pages: 1459-1461

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      10.1055/s-0030-1260762

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      M. Inai, T. Nishii, A. Tanaka, H. Kaku,M. Horikawa, T. Tsunoda
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      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 14 Issue: 14 Pages: 2719-2729

    • DOI

      10.1002/ejoc.201100034

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      加来裕人,新垣友梨,山口 高,前川弘典,稲井 誠, 西井 健,堀川美津代,角田鉄人
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      日本薬学会第132年会
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      北海道 札幌
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    • Author(s)
      宜野座彩音,稲井 誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
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      日本薬学会第132年会
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      北海道 札幌
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      小栗友紀,稲井 誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
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      日本薬学会第132年会
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      北海道 札幌
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  • [Presentation] アブラムシ色素Xanthouroleuconaphinの全合成及び関連色素の活性試験2011

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,前川弘典,西井 健,稲井 誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第46回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      静岡県 伊豆熱川
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  • [Presentation] 分子認識を利用した鎖状ケトン類のデラセミ化

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      加来裕人,今井崇景,渡邊 祐,近藤梨左,堀川美津代,角田鉄人
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      徳島
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    • Author(s)
      加来裕人,比嘉義太,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第8回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
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      徳島
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  • [Presentation] 包接錯体化を利用した光学活性3-メトキシアルカノン類の調製

    • Author(s)
      加来裕人,新垣友梨,山口 高,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第9回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島
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  • [Presentation] 包接錯体化を利用した光学活性ジ置換環状ケトン類の調製

    • Author(s)
      上原李佳子,加来裕人,谷由紀子,西谷亮二,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第10回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島
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      2012 Research-status Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://p.bunri-u.ac.jp/lab03/HINKA/HOME.html

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  • [Remarks] 薬品化学研究室ホームページ

    • URL

      http://p.bunri-u.ac.jp/lab03/HINKA/HOME.html

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  • [Remarks] 薬品化学研究室ホームページ(英語版)

    • URL

      http://p.bunri-u.ac.jp/english/?cat=34

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      2013 Annual Research Report

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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