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Development of new chiral organobase c atalyst and app lication tothe direct asymmetric aldol reaction

Research Project

Project/Area Number 23750046
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionUniversity of Hyogo

Principal Investigator

MISAKI Tomonori  兵庫県立大学, 物質理学研究科, 助教 (00411786)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2011: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Keywords合成有機化学 / 不斉有機分子触媒 / 不斉合成 / 不斉反応 / 不斉有機触媒
Research Abstract

The direct vinylogousaldol reaction of γ-CF3substituted azlactone was smoothly proceeded with high syn/anti selectivity (97:3~99:1) and moderate enantioselectivity (up to 39% ee) by using our original chiral guanidine catalyst.

Report

(3 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (18 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (17 results)

  • [Journal Article] Chiral Guanidine-catalyzed 1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones to Alkynones2012

    • Author(s)
      御前智則
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 41 Issue: 12 Pages: 1675-1677

    • DOI

      10.1246/cl.2012.1675

    • NAID

      130004426479

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      2012 Annual Research Report 2012 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-oneの共役付加反応の開発2013

    • Author(s)
      陳 ナリ、御前 智則、杉村 高志
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀)
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] キラルグアニジン触媒を用いる5H-Oxazol-4-oneの共役付加反応の開発2013

    • Author(s)
      陳ナリ
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルチオウレア-アミン触媒を用いるβ-カルボニルチオエステル類の第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発2012

    • Author(s)
      巽 俊文、御前 智則、杉村 高志
    • Organizer
      キラルチオウレア-アミン触媒を用いるβ-カルボニルチオエステル類の第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発
    • Place of Presentation
      神戸薬科大学(兵庫)
    • Year and Date
      2012-11-22
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  • [Presentation] キラル有機分子触媒を用いるβ-カルボニルチオエステル類のマイケル付加反応の開発2012

    • Author(s)
      巽 俊文、御前 智則、杉村 高志
    • Organizer
      第5回触媒表面化学研究発表会
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪)
    • Year and Date
      2012-11-02
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  • [Presentation] 水酸基を持つキラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-one 求核剤の高立体選択的不斉共役付加反応2012

    • Author(s)
      森田 明茜、御前 智則、杉 村 高志
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学(東京)
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] キラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-one のアルキノンへの不斉マイケル型付加反応2012

    • Author(s)
      陳 ナリ、御前 智則、杉村 高志
    • Organizer
      Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
    • Place of Presentation
      兵庫県立先端科学技術支援センター(兵庫)
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  • [Presentation] キラルチオウレア-アミン触媒を用いるα-ホルミルチオエステルのキラル第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発2012

    • Author(s)
      巽 俊文、御前 智則、杉村 高志
    • Organizer
      Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
    • Place of Presentation
      兵庫県立先端科学技術支援センター(兵庫)
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  • [Presentation] キラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-oneのアルキノンへの不斉マイケル型付加反応2012

    • Author(s)
      陳ナリ
    • Organizer
      Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
    • Place of Presentation
      兵庫県立先端科学技術支援センター(兵庫)
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルチオウレア-アミン触媒を用いるα-ホルミルチオエステルのキラル第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発2012

    • Author(s)
      巽俊文
    • Organizer
      Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
    • Place of Presentation
      兵庫県立先端科学技術支援センター(兵庫)
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  • [Presentation] 杉村 高志:隣接位に水酸基を持つ新しいキラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-ones 求核剤の高立体選択的付加反応2011

    • Author(s)
      西山 功一、森田 明茜、崔 ナレ、河野 景、瀧本 豪太、御前 智則
    • Organizer
      第4回触媒表面化学研究発表会
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪)
    • Year and Date
      2011-11-04
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  • [Presentation] 新規キラルグアニジン触媒及び求核剤基質5H-oxazol-4-onesを用いるα-ヒドロキシ酸類の新しい合成法の開発2011

    • Author(s)
      御前 智則、瀧本 豪太、河野 景、杉村 高志
    • Organizer
      モレキュラーキラリティー2011
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京)
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 水酸基を持つキラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-onesのマイケル型付加反応の開発2011

    • Author(s)
      森田 明茜、崔 ナレ、御前 智則、杉村 高志
    • Organizer
      モレキュラーキラリティー2011
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京)
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] Development of the New Preparation Method of α-Hydroxy Acid Derivatives Using a Combination of 5H-oxazol-4-ones as Pronucleophiles and New Chiral Guanidine Catalysts2011

    • Author(s)
      T. Misaki, G. Takimoto, K. Kawano, T. Sugimura
    • Organizer
      The 2nd International Symposium on Process Chemistry2011
    • Place of Presentation
      Kyoto international conference center (Kyoto)
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] Development of Michael Addition of 5H-oxazol-4-ones Catalyzed by Chiral Guanidines Bearing a Hydroxy Group2011

    • Author(s)
      A. Morita, N. Choi, T. Misaki, T. Sugimura
    • Organizer
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals2011
    • Place of Presentation
      Nara prefectural new public hall (Nara)
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] New Chiral Guanidine Catalyzed Highly Enantioselective Michael Addition of 5H-oxazol-4-ones

    • Author(s)
      A. Morita, N. Choi, T. Misaki, T. Sugimura
    • Organizer
      International Meeting on Novel Catalyst Design and Surface Science
    • Place of Presentation
      Egret-Himeji, (Hyogo)
    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Presentation] キラル有機分子触媒を用いるβ-カルボニルチオエステル類のマイケル付加反応の開発

    • Author(s)
      巽俊文
    • Organizer
      第5回触媒表面化学研究発表会
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪)
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルチオウレア―アミン触媒を用いるβ-カルボニルチオエステル類の第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発

    • Author(s)
      巽俊文
    • Organizer
      第32回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      神戸薬科大学(兵庫)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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