Development of new chiral organobase c atalyst and app lication tothe direct asymmetric aldol reaction

• Project/Area Number: 23750046
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: University of Hyogo
• Principal Investigator: MISAKI Tomonori 兵庫県立大学, 物質理学研究科, 助教 (00411786)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2012: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2011: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
• Keywords: 合成有機化学 / 不斉有機分子触媒 / 不斉合成 / 不斉反応 / 不斉有機触媒

Research Abstract

The direct vinylogousaldol reaction of γ-CF3substituted azlactone was smoothly proceeded with high syn/anti selectivity (97:3~99:1) and moderate enantioselectivity (up to 39% ee) by using our original chiral guanidine catalyst.

Research Products

• [Journal Article] Chiral Guanidine-catalyzed 1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones to Alkynones (2012)
  • Author(s): 御前智則
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 41 Issue: 12 Pages: 1675-1677
  • DOI: 10.1246/cl.2012.1675
  • NAID: 130004426479
  • Peer Reviewed
• [Presentation] キラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-oneの共役付加反応の開発 (2013)
  • Author(s): 陳 ナリ、御前 智則、杉村 高志
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学(滋賀)
• [Presentation] キラルグアニジン触媒を用いる5H-Oxazol-4-oneの共役付加反応の開発 (2013)
  • Author(s): 陳ナリ
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学（滋賀）
• [Presentation] キラルチオウレア-アミン触媒を用いるβ-カルボニルチオエステル類の第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発 (2012)
  • Author(s): 巽 俊文、御前 智則、杉村 高志
  • Organizer: キラルチオウレア-アミン触媒を用いるβ-カルボニルチオエステル類の第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発
  • Place of Presentation: 神戸薬科大学(兵庫)
  • Year and Date: 2012-11-22
• [Presentation] キラル有機分子触媒を用いるβ-カルボニルチオエステル類のマイケル付加反応の開発 (2012)
  • Author(s): 巽 俊文、御前 智則、杉村 高志
  • Organizer: 第5回触媒表面化学研究発表会
  • Place of Presentation: 関西大学(大阪)
  • Year and Date: 2012-11-02
• [Presentation] 水酸基を持つキラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-one 求核剤の高立体選択的不斉共役付加反応 (2012)
  • Author(s): 森田 明茜、御前 智則、杉 村 高志
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学(東京)
• [Presentation] キラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-one のアルキノンへの不斉マイケル型付加反応 (2012)
  • Author(s): 陳 ナリ、御前 智則、杉村 高志
  • Organizer: Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
  • Place of Presentation: 兵庫県立先端科学技術支援センター(兵庫)
• [Presentation] キラルチオウレア-アミン触媒を用いるα-ホルミルチオエステルのキラル第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発 (2012)
  • Author(s): 巽 俊文、御前 智則、杉村 高志
  • Organizer: Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
  • Place of Presentation: 兵庫県立先端科学技術支援センター(兵庫)
• [Presentation] キラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-oneのアルキノンへの不斉マイケル型付加反応 (2012)
  • Author(s): 陳ナリ
  • Organizer: Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
  • Place of Presentation: 兵庫県立先端科学技術支援センター（兵庫）
• [Presentation] キラルチオウレア-アミン触媒を用いるα-ホルミルチオエステルのキラル第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発 (2012)
  • Author(s): 巽俊文
  • Organizer: Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
  • Place of Presentation: 兵庫県立先端科学技術支援センター（兵庫）
• [Presentation] 杉村 高志:隣接位に水酸基を持つ新しいキラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-ones 求核剤の高立体選択的付加反応 (2011)
  • Author(s): 西山 功一、森田 明茜、崔 ナレ、河野 景、瀧本 豪太、御前 智則
  • Organizer: 第4回触媒表面化学研究発表会
  • Place of Presentation: 関西大学(大阪)
  • Year and Date: 2011-11-04
• [Presentation] 新規キラルグアニジン触媒及び求核剤基質5H-oxazol-4-onesを用いるα-ヒドロキシ酸類の新しい合成法の開発 (2011)
  • Author(s): 御前 智則、瀧本 豪太、河野 景、杉村 高志
  • Organizer: モレキュラーキラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京工業大学(東京)
• [Presentation] 水酸基を持つキラルグアニジン触媒を用いる5H-oxazol-4-onesのマイケル型付加反応の開発 (2011)
  • Author(s): 森田 明茜、崔 ナレ、御前 智則、杉村 高志
  • Organizer: モレキュラーキラリティー2011
  • Place of Presentation: 東京工業大学(東京)
• [Presentation] Development of the New Preparation Method of α-Hydroxy Acid Derivatives Using a Combination of 5H-oxazol-4-ones as Pronucleophiles and New Chiral Guanidine Catalysts (2011)
  • Author(s): T. Misaki, G. Takimoto, K. Kawano, T. Sugimura
  • Organizer: The 2nd International Symposium on Process Chemistry2011
  • Place of Presentation: Kyoto international conference center (Kyoto)
• [Presentation] Development of Michael Addition of 5H-oxazol-4-ones Catalyzed by Chiral Guanidines Bearing a Hydroxy Group (2011)
  • Author(s): A. Morita, N. Choi, T. Misaki, T. Sugimura
  • Organizer: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals2011
  • Place of Presentation: Nara prefectural new public hall (Nara)
• [Presentation] New Chiral Guanidine Catalyzed Highly Enantioselective Michael Addition of 5H-oxazol-4-ones
  • Author(s): A. Morita, N. Choi, T. Misaki, T. Sugimura
  • Organizer: International Meeting on Novel Catalyst Design and Surface Science
  • Place of Presentation: Egret-Himeji, (Hyogo)
• [Presentation] キラル有機分子触媒を用いるβ－カルボニルチオエステル類のマイケル付加反応の開発
  • Author(s): 巽俊文
  • Organizer: 第5回触媒表面化学研究発表会
  • Place of Presentation: 関西大学（大阪）
• [Presentation] キラルチオウレア―アミン触媒を用いるβ－カルボニルチオエステル類の第四級炭素構築を伴うマイケル付加反応の開発
  • Author(s): 巽俊文
  • Organizer: 第32回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 神戸薬科大学（兵庫）